4-(bromomethyl)-2-(methoxymethyl)-5-methylisoxazol-3(2H)-one | 153201-10-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-2-(methoxymethyl)-5-methylisoxazol-3(2H)-one
• 英文别名: 4-Bromomethyl-2-methoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-one；4-(bromomethyl)-2-(methoxymethyl)-5-methyl-1,2-oxazol-3-one
• CAS: 153201-10-6
• 化学式: C₇H₁₀BrNO₃
• 分子量: 236.065
• InChiKey: NXVLWEJLMUHPTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-2-(methoxymethyl)-5-methylisoxazol-3(2H)-one 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(acetylamino)-2-(methoxycarbonyl)-3-(3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium Control in Bromomethylation: An Expedient Route to 2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic Acid (AMPA)

  摘要：

  通过三步法从 3-羟基-5-甲基异恶唑制备出了 2-氨基-3-(3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基)丙酸（AMPA），总产率为 42%。该研究显示了如何通过控制相关的平衡来优化溴甲基化反应，以及如何去除 N-保护甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25956
• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 甲醇 、 恶霉灵 在 氢溴酸 作用下， 生成 4-(bromomethyl)-2-(methoxymethyl)-5-methylisoxazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium Control in Bromomethylation: An Expedient Route to 2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic Acid (AMPA)

  摘要：

  通过三步法从 3-羟基-5-甲基异恶唑制备出了 2-氨基-3-(3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基)丙酸（AMPA），总产率为 42%。该研究显示了如何通过控制相关的平衡来优化溴甲基化反应，以及如何去除 N-保护甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25956

文献信息

• An efficient and general enantioselective synthesis of some isoxazole-containing analogues of the neuroexcitant glutamic acid
  作者：Hassan Pajouhesh、Kenneth Curry

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00275-4

  日期：1998.8

  amino acids are an important class of neuroexcitant which are difficult to prepare in enantiopure form. Diastereoselective alkylation of the enantiomerically pure glycine derivative, tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyl)-3-methyl-4-oxo-1-imidazolidinecarboxylate (Boc-BMI) with 4-bromomethyl-2-methoxymethyl-5-methylisoxazolin-5-one 5 or 5-bromomethyl-4-bromo-3-methoxyisoxazole, gives intermediates which

  异恶唑氨基酸是一类重要的神经兴奋剂，很难以对映纯形式制备。对映体纯的甘氨酸衍生物叔丁氧基羰基-2-（叔丁基）-3-甲基-4-氧代-1-咪唑烷羧酸（Boc-BMI）的非对映选择性烷基化与4-溴甲基-2-甲氧基甲基-5-甲基异唑啉- 5-一5或5-溴甲基-4-溴-3-甲氧基异恶唑，提供中间体，该中间体在温和的水解条件下可产生氨基酸（S）-和（R）-溴高纯肉烯酸以及（S）-和（R）-2 ee> 99％的-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸。
• Photoactivatable AMPA for the study of glutamatergic neuronal transmission using two-photon excitation
  作者：Davide Deodato、Naeem Asad、Timothy M. Dore

  DOI：10.1039/d1ob01006a

  日期：——

  TMP-CyHQ-AMPA is a photoactivatable form of a glutamate receptor agonist that has high sensitivity to 2-photon excitation. It can be used to study glutamatergic transmission with exceptional spatial-temporal resolution in complex tissue preparations.

  TMP-CyHQ-AMPA是一种谷氨酸受体激动剂的光活化形式，对双光子激发具有很高的敏感性。它可以用来研究复杂组织准备中的谷氨酸能传导，具有出色的时空分辨率。