1α-plumieride | 511-89-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1α-plumieride
• 英文别名: methyl (1S,4aS,7R,7aS)-4'-[(1S)-1-hydroxyethyl]-5'-oxo-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyspiro[4a,7a-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyran-7,2'-furan]-4-carboxylate；plumieride
• CAS: 511-89-7；118245-11-7；118246-65-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₂
• 分子量: 470.43
• InChiKey: AOPMSFXOYJXDNJ-LVWCTVQISA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158°; mp 224-225°
• 比旋光度：
  D20 -114°; D20 -80° (methanol)
• 沸点：
  771.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.38
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  181.44
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-plumieride 在 cellulase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (4aS,7S,7aS)-1-hydroxy-4'-((S)-1-hydroxyethyl)-5'-oxo-4a,7a-dihydro-1H,5'H-spiro[cyclopenta[c]pyran-7,2'-furan]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Protoplumericin, an iridoid bis-glucoside in Allamanda neriifolia.

  摘要：

  通过多次柱色谱和液滴逆流色谱，从钩藤（Allamanda neriifolia HOOK）甲醇渗滤液的极性部分中分离出原普鲁梅利辛（Protoplumericin，13-O-(β-D-吡喃葡萄糖基-对香豆酰)-普鲁梅利德（IV））。分别将IV酶促转化成普鲁梅利辛（I）和普鲁梅利德（III），并进行了碱性转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3051
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,7R,7aS)-5'-oxo-1-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4'-[(1S)-1-[(E)-3-[4-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoyl]oxyethyl]spiro[4a,7a-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyran-7,2'-furan]-4-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 E-4-O-β-D-glucopyranosyl-p-coumaric acid 、 1α-plumieride
  参考文献：
  名称：

  Protoplumericin, an iridoid bis-glucoside in Allamanda neriifolia.

  摘要：

  通过多次柱色谱和液滴逆流色谱，从钩藤（Allamanda neriifolia HOOK）甲醇渗滤液的极性部分中分离出原普鲁梅利辛（Protoplumericin，13-O-(β-D-吡喃葡萄糖基-对香豆酰)-普鲁梅利德（IV））。分别将IV酶促转化成普鲁梅利辛（I）和普鲁梅利德（III），并进行了碱性转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3051