4-甲氧基-10H-吖啶-9-酮 | 35308-00-0

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-10H-吖啶-9-酮
• 中文别名: 4-甲氧基-9-吖啶醇；9-羟基-4-甲氧基吖啶
• 英文名称: 4-methoxy-9(10H)-acridone
• 英文别名: 4-methoxyacridin-9(10H)-one；4-methoxyacridone；4-methoxy-10H-acridin-9-one；4-Methoxy-10H-acridin-9-on；4-methoxy-9-acridanone；4-Methoxyacridin-9-ol；4-methoxy-10H-acridin-9-one
• CAS: 35308-00-0；73663-88-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: ZYEVJRPVZZGDRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-287 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  366.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1508 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-10H-吖啶-9-酮 在 戊醇 、 氢溴酸 、 sodium 作用下， 生成 4-羟基吖啶
  参考文献：
  名称：

  Irving et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1489,1497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-甲氧基-10H-吖啶-9-酮
  参考文献：
  名称：

  吖啶基间苯二酚作为具有协调饱和度的稳健氢键二维网络的自互补构建块。在客体改变、客体去除和主体改性时保留晶体结构

  摘要：

  吖啶基间苯二酚主体 3（9-（3,5-二羟基-1-苯基）吖啶）形成加合物，如 3.（苯）、3.（氯仿）、3.0.5（甲苯）和 3.（苯甲酸异丁酯）。在吖啶环上具有额外 OH 基团的改性吖啶醇主体 4（9-（3,5-二羟基-1-苯基）-4-羟基吖啶）提供诸如 4.（苯）、4.（氯仿）、4.0 之类的加合物。 5(甲苯).0.5(水)、4.(甲醇).(水)和4.(乙酸乙酯)。在晶体中，主体 3 和 4 形成氢键 (OH...OH) 聚（间苯二酚）链，这些链通过链间 OH...N 氢键连接在一起，形成配位饱和的 (OH...OH.. .N) 由双氢键和反平行堆叠、自互补环状二聚体 3(2) 或 4(2) 组成的 2D 网络作为刚性结构单元，否则柔性 OH...OH 氢键由此被引入类似环烷的结构。事实证明，该网络在上述加合物中保存得非常好。客体分子在许多情况下是无序的，它们被结合在留下的空腔中。小极性客体与主体

  DOI：

  10.1021/ja026704l

文献信息

• Synthesis of Novel Carbohydrate Acridinone Derivatives with Potential Biological Activities using 1,3‐Dipolar Cycloaddition
  作者：Mirta L. Fascio、Norma Beatriz D'Accorso、Rolando F. Pellón、Maite L. Docampo

  DOI：10.1080/00397910701575178

  日期：2007.12

  Abstract Novel 10‐[3‐(6‐hydroxy‐2,2‐dimethyltetrahydrofuro[2,3‐d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐4,5‐dihydro‐5‐isoxazolyl]methyl}‐9(10H)‐acridinone derivatives (13–16) were synthesized by 1,3‐dipolar cycloaddition using the carbohydrate derivative as dipole and different 10‐allyl‐9(10H)‐acridinone derivatives (9–12) as dipolarophiles. The new cycloadducts as well as the dipolarophiles precursors were characterized

  摘要 10-[3-(6-hydroxy-2,2-二甲基四氢呋喃[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4,5-dihydro-5-isoxazolyl]methyl}- 9(10H)-吖啶酮衍生物 (13-16) 是通过 1,3-偶极环加成反应合成的，使用碳水化合物衍生物作为偶极子，不同的 10-烯丙基-9(10H)-吖啶酮衍生物 (9-12) 作为亲偶极体。新的环加合物以及亲偶极体前体通过光谱进行了表征。
• Design, synthesis, in vitro cytotoxic activity evaluation, and apoptosis-induction study of new 9(10H)-acridinone-1,2,3-triazoles
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Maliheh Safavi、Reyhaneh Sabourian、Mohammad Mahdavi、Mahboobeh Pordeli、Mina Saeedi、Sussan Kabudanian Ardestani、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1007/s11030-015-9616-0

  日期：2015.11

  A new series of 9(10H)-acridinone-1,2,3-triazole derivatives were designed, synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against human breast cancer cell lines. The acridone skeleton was prepared through the Ullman condensation of 2-bromobenzoic acid and anilines. Subsequently, it was functionalized with propargyl bromide. Then, a click reaction of the latter compound and in situ prepared 1-(azidomethyl)-4-methoxybenzene derivatives led to the formation of the desired triazole products. Finally, all products were investigated for their capability to cause cytotoxicity against MCF-7, T-47D, and MDA-MB-231 cell lines. Among them, 2-methoxy-10-((1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)acridin-9(10H)-one 8c exhibited the most potency $$(\hbox IC}_50}\,=}\,11.0\,\pm }\, 4.8\, \upmu \hbox M})$$ against MCF-7 cells, being more potent than etoposide $$(\hbox IC}_50}\,=}\, 12.4\,\pm }\, 4.7 \upmu \hbox M})$$ . Also, apoptosis induced by compound 8c was confirmed via acridine orange/ethidium bromide and Annexin V-FITC/propidium iodide (PI) double staining.

  设计、合成并评价了一系列新的9(10H)-吖啶酮-1,2,3-三氮唑衍生物对人类乳腺癌细胞系的细胞毒活性。通过 Ullman 缩合反应，由2-溴苯甲酸和对胺制备吖啶酮骨架，随后用炔丙基溴进行功能化。然后，后者化合物与原位制备的1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯衍生物进行点击反应，得到所需的三氮唑产物。最后，所有产物被评估其对MCF-7、T-47D和MDA-MB-231细胞系的细胞毒性能力。其中，2-甲氧基-10-((1-(4-甲氧基苄基)-1H-1,2,3-三氮唑-4-基)甲基)吖啶-9(10H)-酮8c对MCF-7细胞表现出最高的活性（IC\(}_50}\)=11.0±4.8μM），比依托泊苷（IC\(}_50}\)=12.4±4.7μM）更有效。此外，通过吖啶橙/溴化乙锭和 Annexin V-FITC/碘化丙啶（PI）双重染色，确认了8c化合物诱导的细胞凋亡。
• Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Docking Study of Acetylcholinesterase Inhibitors: New Acridone-1,2,4-oxadiazole-1,2,3-triazole Hybrids
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Reyhaneh Sabourian、Maliheh Safavi、Mahnaz Khanavi、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1111/cbdd.12609

  日期：2015.12

  this study, novel acridone‐1,2,4‐oxadiazole‐1,2,3‐triazole hybrids were designed, synthesized, and evaluated for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activity. Among various synthesized compounds, 10‐((1‐((3‐(4‐methoxyphenyl)‐1,2,4‐oxadiazol‐5‐yl)methyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methyl)acridin‐9(10H)‐one 10b showed the most potent anti‐acetylcholinesterase activity (IC50 = 11.55 μm)

  在这项研究中，设计，合成并评估了新的a啶酮1,2,4，恶二唑1,2,3-三唑杂合体的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。在各种合成的化合物中，10-（（1-（（3-（4--甲氧基苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）吖啶-9-（10 ħ） -酮10b中显示出最有效的抗乙酰胆碱酯酶活性（IC 50  = 11.55  μ米）是一样有效的利凡斯的明。对接结果也与体外结果高度吻合，证实了化合物10b的双重结合抑制活性。
• Synthesis and Evaluation of N-Benzyl-Acridinone Derivatives Induced Apoptosis in Human Liver Cancer Cell-Lines
  作者：Xian-Feng Huang、Yulan-Zhu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.2174/157018011796235176

  日期：2011.8.1

  A series of N-benzyl-9(10H)-acridinones were synthesized and tested for their antitumor activities in vitro against HepG2 cells.Assay-based antiproliferative activity study using HepG2 cell lines revealed that several compounds had significant effects on cytotoxicity, among which compound 5h was found to be the most active compound with IC50 at about 1.33 μM using the MTT assay. The antitumor effect of compound 5h is believed to be due to the induction of apoptosis, which was further confirmed by Hoechst 33258 fluorescence staining, agarose gel electrophoresis and Annexin VFITC/ PI staining assay using flow cytometry analysis. Above all, compound 5h would be a potential anticancer agent which deserves further research.

  一系列N-苄基-9(10H)-吖啶酮被合成并测试了它们对HepG2细胞的体外抗肿瘤活性。基于HepG2细胞系的抗增殖活性研究揭示，几种化合物对细胞毒性具有显著效果，其中化合物5h被发现是最活性的化合物，使用MTT assay测得的IC50值约为1.33 μM。化合物5h的抗肿瘤效应被认为是通过诱导凋亡实现的，这一结论通过Hoechst 33258荧光染色、琼脂糖凝胶电泳和使用流式细胞术的Annexin VFITC/PI染色 assay进一步证实。总之，化合物5h可能是一种有潜力的抗癌药物，值得进一步研究。
• Derivatives of quinoline as alpha-2 antagonists
  申请人：——

  公开号：US20010046991A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  A compound of formula I, 1 wherein A, Ra, Rb, R 1 to R 5 , m and t are as defined as disclosed, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha-2 antagonist. The compounds I can be used for the treatment of diseases or conditions where alpha-2 antagonists are indicated to be effective.

  一种具有式I的化合物，其中A、Ra、Rb、R1至R5、m和t的定义如所披露的那样，或其药用盐或酯，可用作α-2拮抗剂。化合物I可用于治疗需要α-2拮抗剂有效的疾病或情况。

表征谱图