2-氯苯甲酸 | 118-91-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯苯甲酸
• 中文别名: 美沙拉嗪杂质L；邻氯苯甲酸
• 英文名称: ortho-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 2-chlorobenzoic acid；o-chlorobenzoic acid；2‐chlorobenzoic；2‐chlorobenzoic acid
• CAS: 118-91-2；26264-09-5
• 化学式: C₇H₅ClO₂
• mdl: MFCD00002412
• 分子量: 156.569
• InChiKey: IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C (lit.)
• 沸点：
  285 °C
• 密度：
  1.544
• 闪点：
  173 °C
• 溶解度：
  冷水中的溶解度：900份
• 物理描述：
  Crystals or fine fluffy white powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  MONOCLINIC PRISMS FROM WATER
• 蒸汽压力：
  6.6X10-4 mm Hg at 25 °C (extrapolated)
• 解离常数：
  PKA 2.89

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

产生邻苯二酚在假单胞菌中；在兔中产生邻氯苯甲酰基-β-D-葡萄糖醛酸和邻氯马尿酸。/来自表格/

YIELDS CATECHOL IN PSEUDOMONAS; YIELDS O-CHLOROBENZOYL-BETA-D-GLUCURONIC ACID & O-CHLOROHIPPURIC ACID IN RABBITS. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

LD50 兔子口服 > 500 mg/kg。

LD50 Rabbit oral > 500 mg/kg.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29163900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DG4976000
• 包装等级：
  Z01

制备方法与用途

化学性质
邻氯苯甲酸接近白色粗粉末。不溶于水、95%的乙醇溶液及甲苯溶液，但可溶于甲醇、无水乙醇、乙醚、丙酮和苯。

用途
作为医药、农药的中间体，主要用于制备氯丙嗪、抗炎灵、双氯灭痛等药物。此外，它还用于染料及彩色胶片生产中。邻氯苯甲酸是杀菌剂氟苯嘧啶醇、杀虫剂灭幼脲和杀铃脲以及杀螨剂四螨嗪的中间体。

用途
作为一种多功能化学品，邻氯苯甲酸可用于制造氯丙嗪、抗炎灵等药物，并用作胶粘剂及涂料的防腐剂和有机合成原料。它还用于染料及彩色胶片制备中，也可作为杀菌剂使用。邻氯苯甲酸还是碱量法和碘量法的标准试剂。

用途
主要用于抗风湿药物的主要原料；还适用于染料及彩色胶片的生产。此外，它可用作胶水、油漆的防腐剂，并用于制造杀菌剂和医药等产品。

生产方法

1. 以苯酐为原料与氢氧化钠和氨水进行酰胺化和降解反应制得邻氨基苯甲酸，再用亚硝酸钠、盐酸进行重氮化，随后利用氯化亚铜、盐酸置换而得到粗品邻氯苯甲酸，精制后即得成品。
2. 通过邻氯甲苯直接氧化也可获得该产物。
3. 邻氯甲苯在氯化水解作用下亦可生成此物质。

生产方法
2-氯苯甲酸的制备方法有两种。

1. 邻氯甲苯氯化水解法：将邻氯甲苯置于反应釜中，用紫外灯光照条件下进行氯化反应（温度控制在100℃），通入氯气并适当增加氯化深度以生成α, α, α, 2-四氯甲苯。若以邻氯甲苯为原料，并使用偶氮二异丁腈作为催化剂，则同样可得到相同产物，随后将这些物质移至水解釜中加入酸进行水解反应，获得邻氯苯甲酰氯或直接制得2-氯苯甲酸。

2. 邻氨基苯甲酸重氮化法：以邻氨基苯甲酸为原料，在盐酸和亚硝酸钠的作用下进行重氮化处理。在得到的重氮液中加入CuCl₂溶解于盐酸中的溶液，并边加边搅拌，最终经后处理可获得邻氯苯甲酸。

类别
有毒物质

毒性分级
低毒

急性毒性

• 大鼠口服 LD₅₀：6460 毫克/公斤；
• 小鼠腹腔注射 LD₅₀：2300 毫克/公斤

刺激数据

• 皮肤接触（兔）：500毫克/24小时，轻度刺激。
• 眼睛接触（兔）：20毫克/24小时，中度刺激。

可燃性危险特性
热分解时释放有毒氯化物烟雾

储运特性
库房低温、通风干燥保存

灭火剂
水、二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 sodium azide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 硫酸 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 重氮基二硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polynitrodiazophenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a032
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苯 以 氯苯 为溶剂， 生成 2-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Process for producing carboxylic acids

  摘要：

  一种生产羧酸的方法，包括在有机氯化物上反应至少一个氯原子的环的取代或未取代的芳香族或杂环碳氢化合物与一氧化碳在无机碱或有机碱和水的存在下在反应温度为150度至300度C，最好为160度至300度C的条件下反应，使用钯化合物和磷化合物作为催化剂，该磷化合物由通式（III）表示：(R).sub.2 P--X--P(R).sub.2 (III)，其中R为烷基或取代或未取代的苯基，X为具有1至6个碳原子的烷基基团，##STR1## 或二联萘基。

  公开号：

  US05194631A1
• 作为试剂：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 4-甲氧基吲哚 在 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 2-氯苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚的Friedel-Crafts烷基化高效合成3-吲哚基（羟基）乙酸酯的不对称反应

  摘要：

  开发了一种有效的手性N，N′-二氧化物-Sc（III）配合物催化的吲哚对映选择性弗里德-克来夫特烷基化为乙醛酸乙酯。相应的3-吲哚基（羟基）乙酸酯化合物以高收率和高对映选择性（高达95％ee）提供。

  DOI：

  10.1021/jo901425z

文献信息

• [EN] SULFINYLPYRIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] SULFINYLPYRIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：OBLIQUE THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2018146468A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  There is provided compounds of formula I (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein L, R1, R2, R3, R4 and n have meanings provided in the description, which compounds are useful in the treatment of cancers.

  提供了式I（I）的化合物或其药用盐，其中L、R1、R2、R3、R4和n的含义如描述中所提供，这些化合物在治疗癌症方面是有用的。
• [EN] IMPROVED SYNTHETIC METHODS OF MAKING (2H-1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PHENYL COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] PROCÉDÉS SYNTHÉTIQUES AMÉLIORÉS POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS DE (2H-1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PHÉNYLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021023843A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Processes for preparing (((3aR,6aS)-5-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)(2-fluoro-6-(2H-l,2,3-triazol-2- yl)phenyl)methanone are described, which are useful for commercial manufacturing. Said compound is an orexin receptor modulator and may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia and depression.

  描述了制备(((3aR,6aS)-5-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)己氢吡咯[3,4-c]吡咯-2(1H)-基)(2-氟-6-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯基)甲酮的过程，这对于商业生产是有用的。所述化合物是一种促进睡眠素受体的调节剂，可能在制药组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和症状，如失眠和抑郁症的方法中是有用的。
• 一种氯代硫蒽酮的合成新方法
  申请人：宁波海曙琼杰化工技术研发工作室

  公开号：CN111763195A

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明公开了一种氯代硫蒽酮的合成新方法，属于化工技术领域。该方法包括如下步骤：首先将硫氢化钠溶液加入到硫化氢发生器中，再向硫化氢发生器中滴加酸，产生的气体被导入至预热后的管道反应器中；然后向管道反应器中泵入预热后的对二氯苯，对二氯苯与硫化氢气体发生反应，将反应产物冷却后得到液体和气体，液体经精馏提纯得巯基氯苯；其次，向烧瓶中加入反应溶剂和碱，搅拌，再加入巯基氯苯和邻氯苯甲酸进行回流反应，反应结束后经后处理得中间体2‑羧基‑4’‑氯二苯硫醚；最后将2‑羧基‑4’‑氯二苯硫醚加入至浓硫酸中进行分子内环合脱水反应，反应结束后经提纯得目标产品。本发明方法操作简便、反应条件温和、清洁环保，产品收率和纯度高。
• [EN] THIENOPYRIDONE DERIVATIVES AS AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE (AMPK) ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THÉNOPYRIDONE COMME ACTIVATEURS DE LA PROTÉINE KINASE DÉPENDANTE DE L'AMP (AMPK)
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009124636A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in claim 1, including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention of diseases and disorders modulated by AMP agonists. The invention is also directed to intermediates and to a method of preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，包括其药物组合物以及用于治疗和/或预防由AMP激动剂调节的疾病和紊乱的用途。该发明还涉及中间体和式(I)化合物的制备方法。
• THIENOPYRIDONE DERIVATIVES AS AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE (AMPK) ACTIVATORS
  申请人：Cravo Daniel

  公开号：US20110034505A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in claim 1 , including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention of diseases and disorders modulated by AMP agonists. The invention is also directed to intermediates and to a method of preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，包括其药物组合物以及用于治疗和/或预防由AMP激动剂调节的疾病和紊乱的用途。该发明还涉及中间体和式（I）化合物的制备方法。

表征谱图