9-chloro-4-methoxyacridine | 16492-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-4-methoxyacridine
• 英文别名: 4-Methoxy-9-chlor-acridin；4-methoxy-9-chloroacridine
• CAS: 16492-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: MMLKZYVOSAHXFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  414.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-4-methoxyacridine 在 盐酸 、 戊醇 、 水 、 氢溴酸 、 sodium 作用下， 生成 4-羟基吖啶
  参考文献：
  名称：

  Irving et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1489,1497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-甲氧基苯基)氨基]-苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以76 %的产率得到9-chloro-4-methoxyacridine
  参考文献：
  名称：

  发现基于吖啶的 LSD1 抑制剂作为针对胃癌 LSD1 的免疫激活剂

  摘要：

  LSD1在多种癌症中过表达，促进肿瘤细胞增殖、肿瘤扩张，抑制免疫细胞浸润，与免疫检查点抑制剂治疗密切相关。因此，抑制 LSD1 已被认为是一种有前途的癌症治疗策略。在这项研究中，我们筛选了一个针对 LSD1 的内部小分子库，LSD1 是 FDA 批准的治疗急性白血病和恶性淋巴瘤的药物安吖啶，被发现表现出中等的抗 LSD1 抑制活性（IC 50 = 0.88 μM ）  。通过进一步的药物化学研究，活性最强的化合物显着提高了 6 倍的抗 LSD1 活性（IC 50 = 0.073 微米）。进一步的机制研究表明，化合物 6x 抑制胃癌细胞的干性和迁移，并降低 BGC-823 和 MFC 细胞中 PD-L1（程序性细胞死亡配体 1）的表达。更重要的是，当用化合物 6x 处理时，BGC-823 细胞更容易被 T 细胞杀死。此外，化合物 6x 在小鼠中也抑制了肿瘤生长。总而言之，我们的研究结果表明，基于吖啶的新型

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115255

文献信息

• Synthesis and Computational Studies on Optoelectronically Important Novel Acridin-Isoindoline-1,3-Dione Derivatives
  作者：Smita Mane、Kariyappa Katagi、Raveendra Melavanki

  DOI：10.1007/s10895-019-02376-2

  日期：2019.5

  donor groups containing derivatives exhibited excellent properties as fluorescent compounds. Computational studies were done using DFT (Density Functional Theory) G09 software (B3LYP/6-311G++V(d,p)) basis sets in order to calculate the optical band gap and FMO (Frontier Molecular Orbital) energies. The chemical stability of the four derivatives was determined by means of chemical hardness (η) using HOMO-LUMO

  设计并合成了一系列新颖的2-（4-（4-（acridin-9-ylamino）phenyl）isoindoline-1,3-dione衍生物，即2-（4-（4-甲氧基acridin-9-ylamino）phenyl）isoindoline-1 ，3-二酮[S1]，2-（4-（3-氯rid啶-9基氨基）苯基）异吲哚啉-1,3-二酮[S2]，2-（4-（2-氟丙烯酸酯-9基氨基）苯基）异吲哚啉- 1,3-二酮[S3]，2-（4-（1,4-二氯ac啶-9基氨基）苯基）异吲哚啉-1,3-二酮[S4]。这些化合物的光物理，热性质通过光谱和热成像方法表征。记录了这些衍生物在不同溶剂中的吸光度和荧光光谱，以了解溶质和溶剂相互作用的作用。这些化合物显示出高的热稳定性，在250–287°C的范围内，热分解温度在失重5％的情况下。与这些化合物相比，含衍生物的供体基团表现出优异的荧光化合物性能。使用DFT（密度泛函理论）G09软件（B3LYP
• Acridine derivatives and metal complexes thereof used for transparent
  申请人：Nippon Paper Industries Co., Ltd.

  公开号：US05792863A1

  公开（公告）日：1998-08-11

  An acridine derivative metal complex of formula 1 or formula 2 having a large absorption in the near-infrared range and a reduced absorption in the visible range, which acridine derivative metal complex is used in a transparent recording medium: ##STR1## where M is a metal atom, and X is a negative ion.

  一种具有在近红外范围内较大吸收并在可见范围内减少吸收的吖啶衍生物金属配合物，该吖啶衍生物金属配合物用于透明记录介质：##STR1## 其中M是金属原子，X是负离子。
• Design, synthesis and biological research of novel N-phenylbenzamide-4-methylamine acridine derivatives as potential topoisomerase I/II and apoptosis-inducing agents
  作者：Bin Zhang、Zhende Dou、Zheng Xiong、Ning Wang、Shan He、Xiaojun Yan、Haixiao Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126714

  日期：2019.12

  inhibition, western blot assay and cell apoptosis detection. In summary, 9b effectively inhibited the activity of Topo I/II and induced DNA damage in CCRF-CEM cells and, moreover, significantly induced cell apoptosis in a concentration-dependent manner. These observations provide new information and guidance for the structural optimization of more novel acridine derivatives.

  最初基于氨苯磺酸（m -AMSA）的结构设计和合成了一系列新型的N-苯基苯甲酰胺-4-甲胺a啶衍生物。分子对接表明，代表性化合物9a具有与DNA拓扑异构酶（Topo）II结合的亲和力，与m -AMSA相当，而且9a可以与Topo I发生优先相互作用。合成9a和类似物9b - 9f之后，这些都在体外进行了测试合成的化合物对三种不同的癌细胞系（K562，CCRF-CEM和U937）具有有效的抗增殖活性。其中，化合物9b，9c和9d对CCRF-CEM细胞表现出最高的活性，IC 50值为0.82至0.91μM。此外，9b和9d还显示出对U937细胞的高抗增殖活性，IC 50值分别为0.33和0.23μM。通过Topo I / II抑制，蛋白质印迹分析和细胞凋亡检测评估了这些化合物的药理学机理。综上所述，9b在CCRF-CEM细胞中有效抑制Topo I / II的活性并诱导DNA损伤，此外，以浓度依
• Derivatives of quinoline as alpha-2 antagonists
  申请人：——

  公开号：US20010046991A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  A compound of formula I, 1 wherein A, Ra, Rb, R 1 to R 5 , m and t are as defined as disclosed, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha-2 antagonist. The compounds I can be used for the treatment of diseases or conditions where alpha-2 antagonists are indicated to be effective.

  一种具有式I的化合物，其中A、Ra、Rb、R1至R5、m和t的定义如所披露的那样，或其药用盐或酯，可用作α-2拮抗剂。化合物I可用于治疗需要α-2拮抗剂有效的疾病或情况。
• Potential antitumor agents. 47. 3'-Methylamino analogs of amsacrine with in vivo solid tumor activity
  作者：Graham J. Atwell、Bruce C. Baguley、Graeme J. Finlay、Gordon W. Rewcastle、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00159a035

  日期：1986.9

  antileukemic agent amsacrine with a 3'-methylamino group provides a compound (3) with a broader spectrum of action, including in vivo activity against experimental solid tumors. The synthesis, physicochemical properties, and biological activity of a series of acridine-substituted analogues of 3 are described. The compounds show higher levels of DNA binding, water solubility, and in vivo solid tumor activity

  用3'-甲基氨基取代临床抗白血病药物氨苯磺酸的3'-甲氧基提供了具有更广谱作用的化合物（3），包括针对实验性实体瘤的体内活性。描述了一系列3的a啶取代的类似物的合成，理化性质和生物学活性。这些化合物显示出更高的DNA结合水平，水溶性和体内实体瘤活性（刘易斯肺癌），而其氨色林对应物更高。然而，a啶取代的结构-活性关系是不同的，其中3,5-二取代的3'-甲基氨基化合物显示出最高的活性（与4,5-二取代的氨ac碱类似物相比）。