甲基2.3-二-O-苯甲酸基-4,6-O-亚苄基-β-D-喃葡萄苷 | 56253-32-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 甲基2.3-二-O-苯甲酸基-4,6-O-亚苄基-β-D-喃葡萄苷
• 中文别名: 甲基2,3-O-二苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-BETA-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 2,3-di-O-benzoate
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside；methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside；2,3-Di-O-benzoyl-4,6-benzal-β-methyl-D-glucopyranosid；Methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-b-D-glucopyranoside；[(4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-benzoyloxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 56253-32-8
• 化学式: C₂₈H₂₆O₈
• 分子量: 490.51
• InChiKey: CGMUHSNJRXPSSA-IAXIUWOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2.3-二-O-苯甲酸基-4,6-O-亚苄基-β-D-喃葡萄苷 在 silica gel 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide glycosides having mammalian immunosuppresive and

  摘要：

  揭示了具有哺乳动物免疫抑制和耐受性特性的新型寡糖糖苷，包含这种寡糖糖苷的药物组合物以及使用这种寡糖糖苷调节哺乳动物细胞介导免疫应答的方法。

  公开号：

  US05874411A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.67h， 生成 甲基2.3-二-O-苯甲酸基-4,6-O-亚苄基-β-D-喃葡萄苷
  参考文献：
  名称：

  Chittenden, Gordon J. F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1988, vol. 107, p. 607 - 609

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective O-deacylation of fully acylated glycosides and 1,2-O-isopropylidenealdofuranose derivatives with hydrazine hydrate
  作者：Hoshiharu Ishido、Nobuo Sakairi、Masao Sekiya、Nobuo Nakazaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80525-x

  日期：1981.11

  partial O -deacylation of fully acylated methyl glycosides and some other glycosyl compounds (23 compounds) was found to be induced, to give, in good yields, products bearing one free hydroxyl group; the results obtained indicated that, among the primary and secondary O -acyl groups, the 2- O -acyl groups were, in general, the most labile toward the nucleophile (hydrazine). Hydrazinolysis of 1,2- O -

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。
• Iodine-catalyzed one-pot acetalation–esterification reaction for the preparation of orthogonally protected glycosides
  作者：Rachel A. Jones、Robert Davidson、Anh Tuan Tran、Nichola Smith、M. Carmen Galan

  DOI：10.1016/j.carres.2010.07.010

  日期：2010.9

  An iodine-catalyzed one-pot tandem acetalation-esterification reaction of thio- and O-glycosides has been developed providing a fast and mild route to orthogonally protected glycosides ready to be used as building blocks in glycosylation reactions.

  已开发出碘催化的硫代糖苷和O-糖苷的单锅串联乙缩醛化-酯化反应，为正交保护的糖苷提供了快速温和的途径，准备将其用作糖基化反应的基础。
• Dual Activation in the Esterification of Hindered Alcohols with Anhydrides Using MgBr₂ and a Tertiary Amine
  作者：Edwin Vedejs、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo9609485

  日期：1996.1.1
• Regioselective alkylation, benzoylation, and p-toluenesulfonylation of methyl 4,6-O-benzylidene-β-d-glucopyranoside
  作者：Ken'ichi Takeo、Kazuko Shibata

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85190-3

  日期：1984.10
• Jansson, Per-Erik; Lindberg, Johan; Widmalm, Goeran, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 7, p. 711 - 715
  作者：Jansson, Per-Erik、Lindberg, Johan、Widmalm, Goeran

  DOI：——

  日期：——