13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)-en-19-oic acid methyl ester | 58964-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)-en-19-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 13-oxo-14,15-dinor-8(17)-labden-19-oate；methyl 13-oxo-14,15-dinorlabda-8(17)-en-19-oate；methyl 13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)-en-19-oate；(1S,4aR,5S,8aR)-methyl 1,4a-dimethyl-6-methylene-5-(3-oxobutyl)decahydronaphthalene-1-carboxylate；methyl (1S,4aR,5S,8aR)-1,4a-dimethyl-6-methylidene-5-(3-oxobutyl)-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 58964-78-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: FYUKPQHYILWIKD-ISARSNTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)-en-19-oic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  Amber-type odorants from communic acids

  摘要：

  A mixture of the methyl esters of communic acids (3b, 4b, 5b) was used in the synthesis of the ambergris-type odorants Ambrox(R) (1) and ambracetal (2). Both syntheses involve methyl ketone 7 as the key intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80222-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (8R)-8,13-epoxy-17-hydroxy-14,15-dinorlabdan-19-oate 在 氢氧化钾 、 jones' reagent 、 pyridinium chlorochromate 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)-en-19-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从通讯酸合成五环类类化合物的方法，通过 ambracetal 衍生物

  摘要：

  摘要 (8 R ,13 S )-8α,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdane-19-oate 易于从交流酸中制备，是合成五环类类化合物的合适中间体，因为它可以制备这些萜类化合物的 A 环和 B-C-D 环系统的进一步构建。在消除酯基和在 C-3 上引入羟基期间所用的反应条件下，缩醛基团是稳定的。同时，它能够再生甲基13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)en-19-oate所呈现的甲基酮和环外双键。后一种化合物以前被用于构建这些类类化合物的 B-C-D 环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.034

文献信息

• Enantiospecific synthesis of antifungal dasyscyphin E from cupressic acid
  作者：Antonio Fernández、Ettahir Boulifa、Fermín Jiménez、Soumicha Mahdjour、Ahmed I. Mansour、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.048

  日期：2017.11

  The first synthesis of the sesquiterpene quinol dasyscyphin E has been achieved starting from cupressic acid. Key steps of the synthetic sequence are the oxidative degradation of the diterpene side chain to give a methylketone, the diastereoselective α-methylation of a protected ketoaldehyde, the subsequent intramolecular aldol condensation and the further Diels-Alder cycloaddition of a dienol ester

  倍半萜烯喹啉达西cyphin E的第一个合成是从癸酸开始的。合成序列的关键步骤是二萜侧链的氧化降解以生成甲基酮，被保护的酮醛的非对映选择性α-甲基化，随后的分子内羟醛缩合以及二烯醇酯的进一步Diels-Alder环加成。
• BARRERO, A. F.;SANEHEZ, J. F.;ALTAREJOS, J., ARS PHARM. REV. FAC. FARM., 28,(1987) N 4, 449-457
  作者：BARRERO, A. F.、SANEHEZ, J. F.、ALTAREJOS, J.

  DOI：——

  日期：——
• Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E. J.; Altarejos, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 700 - 707
  作者：Barrero, A. F.、Alvarez-Manzaneda, E. J.、Altarejos, J.、Ramos, J. M.、Salido, S.

  DOI：——

  日期：——
• Amber-type odorants from communic acids
  作者：Alejandro F. Barrero、Joaquín Altarejos、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、José M. Ramos、Sofía Salido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80222-2

  日期：——

  A mixture of the methyl esters of communic acids (3b, 4b, 5b) was used in the synthesis of the ambergris-type odorants Ambrox(R) (1) and ambracetal (2). Both syntheses involve methyl ketone 7 as the key intermediate.
• Synthetic approach to pentacyclic quassinoids from communic acids, via ambracetal derivatives
  作者：E.J. Alvarez-Manzaneda、J.L. Romera、A.F. Barrero、R. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、R. Meneses、M. Aparicio

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.034

  日期：2005.1

  Abstract Methyl (8 R ,13 S )-8α,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdane-19-oate, easily prepared from communic acids, is a suitable intermediate for synthesizing pentacyclic quassinoids, because it enables the elaboration of the A ring and the further construction of the B–C–D ring system of these terpenoids. The cetal group is stable under the reaction conditions utilized during the elimination of the

  摘要 (8 R ,13 S )-8α,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdane-19-oate 易于从交流酸中制备，是合成五环类类化合物的合适中间体，因为它可以制备这些萜类化合物的 A 环和 B-C-D 环系统的进一步构建。在消除酯基和在 C-3 上引入羟基期间所用的反应条件下，缩醛基团是稳定的。同时，它能够再生甲基13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)en-19-oate所呈现的甲基酮和环外双键。后一种化合物以前被用于构建这些类类化合物的 B-C-D 环。