isocupressic acid methyl ester | 3954-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isocupressic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,4aR,5S,8aR)-5-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 3954-67-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: LPLVHEIZIMARCP-LCYMFIOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocupressic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 4α,9β-Dimethyl-7-methylen-8β-(3-methyl-4-formyl-Δ³-butenyl)-decalin-carbonsaeure-(4β)-methylester
  参考文献：
  名称：

  Mangoni,L.; Belardini,M., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 1108 - 1121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-15-acetoxylabda-8(17),13-dien-19-oate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 isocupressic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New diterpenes from Araucaria cunninghami

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)91236-6

文献信息

• Potential Antitumor Promoting Diterpenoids from the Stem Bark of <i>Thuja standishii</i>
  作者：Manabu Iwamoto、Toshifumi Minami、Harukuni Tokuda、Hironori Ohtsu、Reiko Tanaka

  DOI：10.1055/s-2003-37037

  日期：——

  Six diterpenes, including one new natural product, were isolated from a CHCl 3 extract of the stem bark of Thuja standishii. The new compound has been characterized as 15-oxolabda-8(17),13 Z-dien-19-oic acid. The known compounds were identified as ferruginol (2), sugiol (3), isocupressic acid (4), sandaracopimaric acid (5) and 15-oxolabda-8(17),13 E-dien-19-oic acid (6). Compounds 2-5 and the derivatives

  从侧柏茎皮的 CHCl 3 提取物中分离出六种二萜，包括一种新的天然产物。新化合物已被表征为 15-oxolabda-8(17),13 Z-dien-19-oic 酸。已知的化合物被鉴定为ferruginol (2)、sugiol (3)、isocupressic acid (4)、sandaracopimaric acid (5) 和 15-oxolabda-8(17), 13 E-dien-19-oic acid (6)。测试了化合物 2-5 以及衍生物 4a 和 4b 对 12-O-十四烷酰佛波醇 13-乙酸酯 (TPA) 诱导的 Epstein-Barr 病毒早期抗原 (EBV-EA) 激活的抑制作用。化合物 2、3、4 和 5 对 EBV-EA 诱导显示出强抑制作用（在 1000 摩尔比/TPA 下抑制 100%）。
• New labdane diterpenes from Araucaria cooki
  作者：R Caputo

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91235-4

  日期：1974.2

  Eight new and seven known labdane diterpenes were identified in the oleoresin of Araucaria cooki.

  在南洋杉的油树脂中鉴定出 8 种新的和 7 种已知的拉丹二萜。
• Caputo,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1975, vol. 105, p. 639 - 642
  作者：Caputo,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cambie, Richard C.; Grigor, Bruce A.; Mee-Ing, Tiong, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 5, p. 1073 - 1078
  作者：Cambie, Richard C.、Grigor, Bruce A.、Mee-Ing, Tiong

  DOI：——

  日期：——
• GRISHKO, V. V.;RALDUGIN, V. A.;SHEVTSOV, S. A.;SHAKIROV, M. M., SIB. XIM. ZH.,(1991) N, S. 98-100
  作者：GRISHKO, V. V.、RALDUGIN, V. A.、SHEVTSOV, S. A.、SHAKIROV, M. M.

  DOI：——

  日期：——