cupressic acid methyl ester | 1909-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cupressic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl-13β-hydroxy-8(17),E-13-labdadien-19-oat；Cupressinsaeure-methylester；(13R)-13-Hydroxy-labda-8(14).15-dien-19-saeure-methylester, Cupressinsaeure-methylester；methyl (1S,4aR,5S,8aR)-5-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1909-92-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: BVQWLNLTCUTXBO-NXIXHYNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cupressic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)-en-19-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从铜酸对映体合成抗真菌性达西环素E

  摘要：

  倍半萜烯喹啉达西cyphin E的第一个合成是从癸酸开始的。合成序列的关键步骤是二萜侧链的氧化降解以生成甲基酮，被保护的酮醛的非对映选择性α-甲基化，随后的分子内羟醛缩合以及二烯醇酯的进一步Diels-Alder环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.048
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 cupressic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 cupressic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mangoni,L.; Belardini,M., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 1108 - 1121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of allylic and benzylic alcohols and esters with PPh3/I2: one-pot synthesis of β,γ-unsaturated compounds
  作者：E.J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、E. Cabrera Torres、E. Alvarez、R. Alvarez-Manzaneda、A. Haidour、J.M. Ramos López

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.132

  日期：2005.5

  treatment of tertiary and secondary allylic alcohols containing a terminal double bond, and their acetyl derivatives, with triphenylphosphine and iodine under mild conditions leads regiospecifically and in high stereoselectivity to the corresponding primary allylic iodides, which can react ‘in situ’ with diverse nucleophiles. Primary allylic alcohols and benzyl alcohols and acetates are also transformed

  在温和条件下用三苯膦和碘处理含有末端双键的叔和仲烯丙基醇及其乙酰基衍生物，会在区域选择性和立体选择性方面导致相应的伯烯丙基碘，后者可以与各种亲核试剂“就地”反应。在这些条件下，伯烯丙基醇，苄醇和乙酸酯也被转化成相应的碘化物。
• New labdane diterpenes from Araucaria cooki
  作者：R Caputo

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91235-4

  日期：1974.2

  Eight new and seven known labdane diterpenes were identified in the oleoresin of Araucaria cooki.

  在南洋杉的油树脂中鉴定出 8 种新的和 7 种已知的拉丹二萜。
• Enantiospecific synthesis of antifungal dasyscyphin E from cupressic acid
  作者：Antonio Fernández、Ettahir Boulifa、Fermín Jiménez、Soumicha Mahdjour、Ahmed I. Mansour、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.048

  日期：2017.11

  The first synthesis of the sesquiterpene quinol dasyscyphin E has been achieved starting from cupressic acid. Key steps of the synthetic sequence are the oxidative degradation of the diterpene side chain to give a methylketone, the diastereoselective α-methylation of a protected ketoaldehyde, the subsequent intramolecular aldol condensation and the further Diels-Alder cycloaddition of a dienol ester

  倍半萜烯喹啉达西cyphin E的第一个合成是从癸酸开始的。合成序列的关键步骤是二萜侧链的氧化降解以生成甲基酮，被保护的酮醛的非对映选择性α-甲基化，随后的分子内羟醛缩合以及二烯醇酯的进一步Diels-Alder环加成。
• Mangoni,L.; Belardini,M., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 1108 - 1121
  作者：Mangoni,L.、Belardini,M.

  DOI：——

  日期：——