3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 140920-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[1-(Benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 140920-82-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃SSi
• 分子量: 415.629
• InChiKey: HETXLRBRXNDYBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium naphthalenide 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 117.75h， 生成 dimethyl 2-((10R,11aS)-12-(2-hydroxyethyl)-6-oxo-9,10,11,11a-tetrahydro-6H,8H-pyrido[1’,2’:3,4]imidazo[1,5-a]indol-10-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  一种尝试的 scholarinine A 框架的氧化偶联方法

  摘要：

   [省略显示]

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154980
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 咪唑 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种尝试的 scholarinine A 框架的氧化偶联方法

  摘要：

   [省略显示]

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154980

文献信息

• Formal synthesis of (±) —quebrachamine through regio- and stereoselective hydrocyanation of arylallene
  作者：Koki Matsumoto、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.044

  日期：2018.6

  This article describes the formal synthesis of quebrachamine based on regio- and stereoselective hydrocyanation of 1,3-disubstituted allenes. Allenyl CC double bonds are effectively discriminated through Ni-catalyzed hydrocyanation and a CN group is utilized as a synthon of piperidine ring. Several steps from HCN adduct afforded known intermediates to quebrachamine.

  本文介绍了基于1,3-二取代的烯基的区域和立体选择性氢氰化的邻苯二甲胺的形式合成。通过Ni催化的氢氰化作用有效地区分了烯基C C双键，并且CN基团被用作哌啶环的合成子。从HCN加合物开始的几个步骤提供了邻苯二甲酰胺的已知中间体。
• Enantioselective Model Synthesis and Progress toward the Putative Structure of Yuremamine
  作者：Avipsa Ghosh、David T. Bainbridge、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01730

  日期：2016.9.2

  of the putative structure of yuremamine is reported in 39% overall yield and 96% ee over five steps. The model synthesis leverages enantioselective, rhodium-catalyzed hydroacylation of an N-vinylindole-2-carboxaldehyde as the key step in the installation of the stereochemical triad. An enantioselective synthesis of a densely functionalized dihydropyrroloindolone that maps onto the putative structure

  据报道，在5个步骤中，由Yuremamine的结构的2，3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚核的对映选择性模型合成的总收率为39％，ee为96％。该模型合成利用了对映体选择性，铑催化的N-乙烯基吲哚-2-甲醛的加氢酰化，这是安装立体化学三单元组的关键步骤。在八个步骤中，以26％的收率和97％ee的浓度证明了密实官能化的二氢吡咯并吲哚酮的对映体选择性合成，该对映体合成了尤里明胺的推定结构。
• Cycloaddition Chemistry of 2-Vinyl-Substituted Indoles and Related Heteroaromatic Systems
  作者：Albert Padwa、Stephen M. Lynch、José M. Mejía-Oneto、Hongjun Zhang

  DOI：10.1021/jo047834a

  日期：2005.3.1

  The intramolecular Diels−Alder cycloaddition reaction (IMDAF) of several N-phenylsulfonylindolyl-substituted furanyl carbamates containing a tethered π-bond on the indole ring were examined as an approach to the iboga alkaloid catharanthine. Only in the case where the tethered π-bond contained two carbomethoxy groups did the [4 + 2]-cycloaddition occur. Push−pull dipoles generated from the Rh(II)-catalyzed

  几个N的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF）考察了在吲哚环上带有束缚的π键的-苯基磺酰亚氨基取代的呋喃基氨基甲酸酯，作为制备iboga生物碱catharanthine的一种方法。仅在拴系的π键包含两个碳甲氧基的情况下，才发生[4 + 2]-环加成。另一方面，由Rh（II）催化的重氮酰亚胺反应生成的推挽偶极子在烯基和杂芳族π键上成功进行了分子内的1,3-偶极环加成反应，从而以高收率和高收率提供了新颖的五环化合物。立体声控制的时尚。发现环加成的设施关键地取决于过渡态的构象因素。铑（II）催化剂中的配体取代显着改变了[3 + 2]-环加成与分子内CH插入之间的产物比率。反应性的变化反映了各种铑类胡萝卜素中间体之间的亲电性差异。使用全氟丁酸Rh（II）生成的更具亲电性的卡宾可以增强分子内CH的插入。
• Synthesis and antitumor activity of novel N-substituted tetrahydro-β-carboline–imidazolium salt derivatives
  作者：Bei Zhou、Zheng-Fen Liu、Guo-Gang Deng、Wen Chen、Min-Yan Li、Li-Juan Yang、Yan Li、Xiao-Dong Yang、Hong-Bin Zhang

  DOI：10.1039/c6ob01495j

  日期：——

  series of novel N-substituted tetrahydro-β-carboline–imidazolium salt derivatives is presented. The biological properties of the compounds were evaluated in vitro against a panel of human tumor cell lines. The results suggest that the benzimidazole ring and 1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one or 2-naphthylmethyl substituent at the imidazolyl-3-position were vital for modulating cytotoxic activity. Compound 41

  介绍了一系列新型的N-取代的四氢-β-咔啉-咪唑鎓盐衍生物的合成。在体外针对一组人类肿瘤细胞系评估了化合物的生物学特性。结果表明，苯并咪唑环和咪唑基-3-位的1-（萘-2-基）乙-1-酮或2-萘甲基取代基对于调节细胞毒性活性至关重要。化合物41被认为是有效的衍生物，IC 50值为3.24-8.78μM，对HL-60，A-549和MCF-7细胞系选择性显示出细胞毒活性。同时，对于化合物51，观察到选择性针对HL-60和MCF-7细胞系的高抑制活性。。而且，化合物51能够诱导MCF-7细胞中的G1期细胞周期停滞和凋亡。进一步评估了化合物51对人正常肺上皮细胞系BEAS-2B的细胞毒性。
• Binap-silver salts as chiral catalysts for the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and alkenes
  作者：Juan Mancebo-Aracil、María Martín-Rodríguez、Carmen Nájera、José M. Sansano、Paulo R.R. Costa、Evanoel Crizanto de Lima、Ayres G. Dias

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.015

  日期：2012.12

  Binap-AgSbF6 catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions between azomethine ylides and electrophilic alkenes are described and compared with analogous transformations mediated by other Binap-silver(I) salt complexes. Maleimides and 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene are suitable dipolarophiles for obtaining very good enantioselectivities, even better values are generated by a multicomponent version. There are

  描述了Binap-AgSbF 6催化的甲亚胺烷基化物和亲电子烯烃之间的1,3-偶极环加成反应，并将其与其他Binap-银（I）盐配合物介导的类似转化进行了比较。马来酰亚胺和1，2-双（苯磺酰基）乙烯是获得非常好的对映选择性的合适的双亲亲油性，甚至通过多组分形式产生更好的对映选择性。二磺酰化的环加合物在顺式2,5-二取代的吡咯烷，天然产物的前体或抗病毒化合物的合成中有价值的中间体的总合成中有一些非常有趣的应用。