3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde | 411208-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde；1-(Benzenesulfonyl)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]indole-2-carbaldehyde
• CAS: 411208-90-7
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄SSi
• 分子量: 443.639
• InChiKey: ZLMFNFHYBDXMKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde 在 甲醇 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的四氢-β-咔啉-咪唑鎓盐衍生物的合成及抗肿瘤活性†

  摘要：

  介绍了一系列新型的N-取代的四氢-β-咔啉-咪唑鎓盐衍生物的合成。在体外针对一组人类肿瘤细胞系评估了化合物的生物学特性。结果表明，苯并咪唑环和咪唑基-3-位的1-（萘-2-基）乙-1-酮或2-萘甲基取代基对于调节细胞毒性活性至关重要。化合物41被认为是有效的衍生物，IC 50值为3.24-8.78μM，对HL-60，A-549和MCF-7细胞系选择性显示出细胞毒活性。同时，对于化合物51，观察到选择性针对HL-60和MCF-7细胞系的高抑制活性。。而且，化合物51能够诱导MCF-7细胞中的G1期细胞周期停滞和凋亡。进一步评估了化合物51对人正常肺上皮细胞系BEAS-2B的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01495j
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过芳基烯丙基的区域和立体选择性氢氰化形式（±）-quebrachamine的形式合成

  摘要：

  本文介绍了基于1,3-二取代的烯基的区域和立体选择性氢氰化的邻苯二甲胺的形式合成。通过Ni催化的氢氰化作用有效地区分了烯基C C双键，并且CN基团被用作哌啶环的合成子。从HCN加合物开始的几个步骤提供了邻苯二甲酰胺的已知中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.044

文献信息

• Cu(OTf)2 catalysed [6+2] cycloaddition reaction for the synthesis of highly substituted pyrrolo[1,2-a]indoles: rapid construction of the yuremamine core
  作者：Dattatraya H. Dethe、Raghavender Boda、Saikat Das

  DOI：10.1039/c3cc40617b

  日期：——

  Lewis acid catalysed [6+2] cycloaddition reaction for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles generating three contiguous stereocenters in a highly regio- and diastereoselective manner has been developed and further applied for the construction of the fully functionalized tricyclic core of yuremamine.

  路易斯酸催化的[6 + 2]环加成反应用于合成吡咯并[1,2-a]吲哚，以高度区域和非对映选择性的方式产生三个连续的立体中心，并已进一步用于构建完全功能化的三环核的尤里明。
• Biomimetic Total Syntheses of Flinderoles B and C
  作者：Dattatraya H. Dethe、Rohan D. Erande、Alok Ranjan

  DOI：10.1021/ja1116974

  日期：2011.3.9

  A simple and efficient biomimetic synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles using a highly stereo- and regioselective [3 + 2] reaction cascade was developed and then further applied in the first total synthesis of flinderoles B and C, which proceeded in 17.2% yield over the longest linear sequence of 11 steps.

  开发了一种使用高度立体选择性和区域选择性 [3 + 2] 反应级联简单有效地仿生合成吡咯并 [1,2-a] 吲哚的方法，然后进一步应用于氟代醇 B 和 C 的首次全合成，该合成在在最长的 11 步线性序列中，产率为 17.2%。
• [EN] FLINDEROLE ANALOGUES AND PROCESS FOR SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE FLINDEROLE ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012107934A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention discloses flinderole compounds/analogues of formula I and to a process for the preparation of same, comprising stereo- and regioselective [3+2] cycloaddition reaction of a tertiary alcohol (1a') and a sulphonated diene (1b') in presence of Lewis acid selected from Cu(OTf)2 or BF3OEt2 and a non-polar solvent at room temperature. The flinderole compounds /analogues of the instant invention and prepared by the process described therein is represented by the general formula I,(The formula I should be inserted here) wherein R1-R4 are described herein in the specification.

  本发明公开了公式I的flinderole化合物/类似物以及其制备方法，包括在室温下，在Lewis酸Cu(OTf)2或BF3OEt2和非极性溶剂的存在下，对三级醇(1a')和磺化二烯(1b')进行立体和区域选择性的[3+2]环加成反应。本发明的flinderole化合物/类似物由所述方法制备，其通式I表示如下，其中R1-R4在本说明书中描述。
• Expedient synthesis of densely substituted pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Dattatraya H. Dethe、Raghavender Boda

  DOI：10.1039/c6ob00861e

  日期：——

  indolyl-2-carbinols with various dienophiles such as indole derived α,β-unsaturated esters, ketones, nitriles and cinnamates is described. The strategy was further applied for the synthesis of optically active pyrrolo[1,2-a]indoles in >97% de using the chiral auxiliary based approach.

  描述了Cu（OTf）2催化吲哚基-2-甲醇与各种双亲物如吲哚衍生的α，β-不饱和酯，酮，腈和肉桂酸酯的[6 + 2]环加成反应。该策略进一步被应用到基于手性助剂的合成中，以> 97％de的光学活性吡咯并[1,2- a ]吲哚合成。
• Binap-silver salts as chiral catalysts for the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and alkenes
  作者：Juan Mancebo-Aracil、María Martín-Rodríguez、Carmen Nájera、José M. Sansano、Paulo R.R. Costa、Evanoel Crizanto de Lima、Ayres G. Dias

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.015

  日期：2012.12

  Binap-AgSbF6 catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions between azomethine ylides and electrophilic alkenes are described and compared with analogous transformations mediated by other Binap-silver(I) salt complexes. Maleimides and 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene are suitable dipolarophiles for obtaining very good enantioselectivities, even better values are generated by a multicomponent version. There are

  描述了Binap-AgSbF 6催化的甲亚胺烷基化物和亲电子烯烃之间的1,3-偶极环加成反应，并将其与其他Binap-银（I）盐配合物介导的类似转化进行了比较。马来酰亚胺和1，2-双（苯磺酰基）乙烯是获得非常好的对映选择性的合适的双亲亲油性，甚至通过多组分形式产生更好的对映选择性。二磺酰化的环加合物在顺式2,5-二取代的吡咯烷，天然产物的前体或抗病毒化合物的合成中有价值的中间体的总合成中有一些非常有趣的应用。