3-(2-hydroxyethyl)-1-(benzenesulfonyl)indole | 99655-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-1-(benzenesulfonyl)indole
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)tryptophol；N-(phenylsulfonyl)tryptophol；N-phenylsulfonyl tryptophol；2-[1-(Benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethanol
• CAS: 99655-69-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: KKPIPDDXWOHHCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-1-(benzenesulfonyl)indole 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 copper diacetate 、 四溴化碳 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (+)-17,20-dihydro-17-endo-hydroxymakomakine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total syntheses of (-)-hobartine and (+)-aristoteline via an intramolecular nitrone-olefin cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a103
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-1-(benzenesulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  水使杂环3a-或5a-溴二氢吲哚的可调电化学合成成为可能

  摘要：

  由于吲哚部分的 C3/C2 位置的电子富集，色氨酸和色胺衍生物的 C5 位置的直接亲核溴化是困难的并且仍未探索。在此，我们报告了一种可调节的水介导的电氧化方案，用于色氨酸和色胺衍生物的去芳烃 C3/C5-溴环化。这种电合成方法只需添加不同量的水即可选择性地构建环状 3a-或 5a-溴二氢吲哚，无需额外的电解质、外部氧化剂或添加剂。更少的水提供环状 3a-溴二氢吲哚，而更多的水则提供 5a-溴二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2gc02086f

文献信息

• Biomimetic Total Syntheses of Flinderoles B and C
  作者：Dattatraya H. Dethe、Rohan D. Erande、Alok Ranjan

  DOI：10.1021/ja1116974

  日期：2011.3.9

  A simple and efficient biomimetic synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles using a highly stereo- and regioselective [3 + 2] reaction cascade was developed and then further applied in the first total synthesis of flinderoles B and C, which proceeded in 17.2% yield over the longest linear sequence of 11 steps.

  开发了一种使用高度立体选择性和区域选择性 [3 + 2] 反应级联简单有效地仿生合成吡咯并 [1,2-a] 吲哚的方法，然后进一步应用于氟代醇 B 和 C 的首次全合成，该合成在在最长的 11 步线性序列中，产率为 17.2%。
• [EN] FLINDEROLE ANALOGUES AND PROCESS FOR SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE FLINDEROLE ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012107934A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention discloses flinderole compounds/analogues of formula I and to a process for the preparation of same, comprising stereo- and regioselective [3+2] cycloaddition reaction of a tertiary alcohol (1a') and a sulphonated diene (1b') in presence of Lewis acid selected from Cu(OTf)2 or BF3OEt2 and a non-polar solvent at room temperature. The flinderole compounds /analogues of the instant invention and prepared by the process described therein is represented by the general formula I,(The formula I should be inserted here) wherein R1-R4 are described herein in the specification.

  本发明公开了公式I的flinderole化合物/类似物以及其制备方法，包括在室温下，在Lewis酸Cu(OTf)2或BF3OEt2和非极性溶剂的存在下，对三级醇(1a')和磺化二烯(1b')进行立体和区域选择性的[3+2]环加成反应。本发明的flinderole化合物/类似物由所述方法制备，其通式I表示如下，其中R1-R4在本说明书中描述。
• Aza-Diels–Alder/intramolecular Heck cyclization approach to the tetrahydro-β-carboline skeleton of the ajmaline/sarpagine alkaloids
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Audrey Wong、Ian W. Davies、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00668-8

  日期：2002.5

  The aza-Diels–Alder reactions of 2-iodo-3-indoleacetaldehydes in the presence of zinc triflate provides 2-(2-iodoindolylmethyl)-4-pyridones in high yield. Palladium-mediated intramolecular Heck cyclization gives access to the tetracyclic tetrahydro-β-carboline framework of the ajmaline/sarpagine alkaloids.

  在三氟甲磺酸锌存在下2-碘-3-吲哚乙醛的aza-Diels-Alder反应可高产率地提供2-（2-碘吲哚基甲基）-4-吡啶酮。钯介导的分子内Heck环化作用可接近ajmaline / sarpagine生物碱的四环四氢-β-咔啉骨架。
• Non-Peptide peptidomimetics
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US05552534A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  Compounds are provided which are crossreactive with peptides such as those which bind G-protein-linked receptors, together with preparative and therapeutic methods therefor. The compounds have the general structure: ##STR1## wherein at least one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, or R.sub.5 comprises a functional group which is chemically similar to that found in the peptide of interest.

  提供了与肽交叉反应的化合物，例如那些与G蛋白偶联受体结合的肽，以及相应的制备和治疗方法。这些化合物具有一般结构：##STR1##其中至少有一个R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4或R.sub.5包括与感兴趣的肽中发现的化学相似的官能团。
• Palladium(0)-Catalyzed Dearomative Arylation of Indoles: Convenient Access to Spiroindolenine Derivatives
  作者：Ke-Jia Wu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol301663h

  日期：2012.7.20

  Dearomatization of an indole via palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction has been realized. With readily available triphenylphosphine as ligand, various spiroindolenine derivatives have been obtained in good to excellent yields, and enantioselective control is also feasible with chiral ligands.

  已经实现了通过钯（0）催化的交叉偶联反应使吲哚脱芳香化。用容易获得的三苯基膦作为配体，已经以良好至极好的收率获得了各种螺环吲哚衍生物，并且手性配体的对映选择性控制也是可行的。