[(2R,4S,5S,7R,10S,11R,12S,28S,29R,32S,34S)-29-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-34-hydroxy-4,35,35,36-tetramethyl-3,14,26,30-tetraoxo-28-phenyl-2,5-bis(triethylsilyloxy)-8,13,31-trioxa-20-thia-27-azapentacyclo[30.3.1.04,11.07,10.012,34]hexatriacont-1(36)-en-10-yl] acetate | 521087-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: [(2R,4S,5S,7R,10S,11R,12S,28S,29R,32S,34S)-29-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-34-hydroxy-4,35,35,36-tetramethyl-3,14,26,30-tetraoxo-28-phenyl-2,5-bis(triethylsilyloxy)-8,13,31-trioxa-20-thia-27-azapentacyclo[30.3.1.04,11.07,10.012,34]hexatriacont-1(36)-en-10-yl] acetate
• CAS: 521087-34-3
• 化学式: C₆₁H₁₀₁NO₁₃SSi₃
• 分子量: 1172.79
• InChiKey: NMIRSFDYMNPKNR-NRRRBHQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.49
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,5S,7R,10S,11R,12S,28S,29R,32S,34S)-29-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-34-hydroxy-4,35,35,36-tetramethyl-3,14,26,30-tetraoxo-28-phenyl-2,5-bis(triethylsilyloxy)-8,13,31-trioxa-20-thia-27-azapentacyclo[30.3.1.04,11.07,10.012,34]hexatriacont-1(36)-en-10-yl] acetate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到[(2R,4S,5S,7R,10S,11R,12S,28S,29R,32S,34S)-2,5,29,34-tetrahydroxy-4,35,35,36-tetramethyl-3,14,26,30-tetraoxo-28-phenyl-8,13,31-trioxa-20-thia-27-azapentacyclo[30.3.1.04,11.07,10.012,34]hexatriacont-1(36)-en-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  具有可变环尺寸的新型 2-O,3'-N-连接大环紫杉醇的合成

  摘要：

  通过将 2-OH 和 3'-NH 部分与脂肪链连接以模拟多西紫杉醇的固态构象，制备了一系列大环紫杉醇。合成是通过用各种溴链烷酸酰化两个位置来实现的，并用硫化钠进行闭环。获得了九个 19 至 27 元大环紫杉醇，并评估了它们作为微管分解抑制剂及其细胞毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390092
• 作为产物：
  描述：

  多西他赛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium sulfide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 [(2R,4S,5S,7R,10S,11R,12S,28S,29R,32S,34S)-29-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-34-hydroxy-4,35,35,36-tetramethyl-3,14,26,30-tetraoxo-28-phenyl-2,5-bis(triethylsilyloxy)-8,13,31-trioxa-20-thia-27-azapentacyclo[30.3.1.04,11.07,10.012,34]hexatriacont-1(36)-en-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  具有可变环尺寸的新型 2-O,3'-N-连接大环紫杉醇的合成

  摘要：

  通过将 2-OH 和 3'-NH 部分与脂肪链连接以模拟多西紫杉醇的固态构象，制备了一系列大环紫杉醇。合成是通过用各种溴链烷酸酰化两个位置来实现的，并用硫化钠进行闭环。获得了九个 19 至 27 元大环紫杉醇，并评估了它们作为微管分解抑制剂及其细胞毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390092