2-乙氧基-3-羟基氟苯 | 909302-85-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯酚系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-乙氧基-3-羟基氟苯
• 中文别名: 2-乙氧基-3-氟苯酚
• 英文名称: 2-ethoxy-3-fluorophenol
• CAS: 909302-85-8
• 化学式: C₈H₉FO₂
• 分子量: 156.157
• InChiKey: CKUCAJXBWZNSLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-3-羟基氟苯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-ethoxy-2-fluoro-4-hydroxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在苯基上被氟取代的乙酸苯酯衍生物，可作为快速恢复的催眠药，具有反射抑制作用

  摘要：

  我们报告了新型的，潜在的催眠的氟取代的乙酸苯酯衍生物的合成。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：2-（4-（2-（二乙氨基）-2-氧乙氧基）-5-乙氧基-2-氟苯基）乙酸乙酯（55）。化合物55的独特药理特性是其对GABA A受体的亲和力相对较高，以及对NMDA受体的独特亲和力，与丙烷和AZD3043不同。在动物模型中，化合物55的催眠潜能和丙二醛和AZD3043的LORR更长，但仍保持了步行和行为恢复的快速恢复时间。特别是化合物55 在输注过程中表现出反射抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.10.073
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-氟苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium fluoride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.92h， 生成 2-乙氧基-3-羟基氟苯
  参考文献：
  名称：

  炸薯条重排：关键的氟结构单元3-氟-4-甲氧基苯甲酰氯和1,2-二乙氧基-3-氟苯的可扩展合成

  摘要：

  路易斯酸催化的2-氟苯基乙酸酯（3）的弗里斯重排以千克规模进行。以工业上可行的方式分离得到的邻 5和对 4异构体。然后将化合物4转化为氟化的结构单元3-氟-4-甲氧基苯甲酰氯（1），同时将化合物5以高产率转化为1,2-二乙氧基-3-氟苯（2）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.119

文献信息

• Process for producing 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene
  申请人：Qiu Mingjian

  公开号：US20090227817A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to a process for producing a 2-fluoro-6-halophenol as an intermediate; a process for producing a 2-alkoxy-3-fluorophenol and further a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene from the 2-fluoro-6-halophenol; a second process for producing a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene from the 2-fluoro-6-halophenol; and a 2-alkoxy-3-fluorophenol. The 2-fluoro-6-halophenol can be obtained using a 2-fluorophenol as a starting material and through a sulfonation reaction, a halogenation reaction, and a deprotection reaction. The 2-fluoro-6-halophenol is alkyl-etherified, and subsequently the halogen atom is converted into a hydroxyl group to obtain the 2-alkoxy-3-fluorophenol, which is further alkyl-etherified to thereby obtain the 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene. Alternatively, a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene is also obtained by converting the halogen atom of the 2-fluoro-6-halophenol into a hydroxyl group to thereby form 3-fluorocatechol and subsequently alkyl-etherifying two hydroxyl groups thereof. The processes of the invention realize low production costs and high process yields, and thus are suitable for industrial production of a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene.

  本发明涉及一种生产2-氟-6-卤苯酚作为中间体的过程；一种从2-氟-6-卤苯酚生产2-烷氧基-3-氟苯酚，进而从中生产1,2-二烷氧基-3-氟苯的过程；一种从2-氟-6-卤苯酚生产1,2-二烷氧基-3-氟苯的第二过程；以及2-烷氧基-3-氟苯酚。可以使用2-氟苯酚作为起始原料，通过磺化反应、卤代反应和去保护反应获得2-氟-6-卤苯酚。将2-氟-6-卤苯酚烷基醚化，随后将卤原子转化为羟基以获得2-烷氧基-3-氟苯酚，进一步烷基醚化以获得1,2-二烷氧基-3-氟苯。另外，通过将2-氟-6-卤苯酚的卤原子转化为羟基从而形成3-氟邻苯二酚，随后烷基醚化两个羟基，也可以获得1,2-二烷氧基-3-氟苯。本发明的工艺实现了低生产成本和高工艺产率，因此适用于工业生产1,2-二烷氧基-3-氟苯。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF HALO-DIALKOXYBENZENES<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'HALOGÉNO-DIALCOXYBENZÈNES
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2011064789A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  The invention describes an improved method for producing halo-dialkoxybenzenes of formula (I) such as 1-fluoro-2, 3-dialkoxybenzene as well as 2-fluoro-1, 4-dialkoxybenzene, Formula (I) by reacting commercial 2-fluorophenol is reacted with an allyl halide in N-methylpyrrolidone (NMP) followed by rearranging the resultant 2-fluoroallylphenylether to form 2-allyl-6-fluorophenol and its para isomeric counterpart. This compound mixture is then directly alkylated to form isomeric substituted allyl alkoxybenzenes and subjected to isomerization to form the corresponding propenyl derivatives. All the above four steps are carried out without any workup except one filtration. 6-Fluoro-2-propenyl alkyl phenyl ether is separated from the other isomer by a fractional distillation in good yields. The isomers are oxidized to the corresponding benzaldehydes using oxidants in presence of a halo hydrocarbon solvent. The benzaldehydes is further oxidised with an organic or an inorganic peroxide in a halo hydrocarbon solvent to obtain the corresponding phenols, which is thereby alkylated to form compound of formula (I).

  该发明描述了一种改进的生产卤代二烷氧基苯的方法，其中化学式为(I)，例如1-氟-2,3-二烷氧基苯和2-氟-1,4-二烷氧基苯。通过将商业2-氟苯酚与烯丙基卤化物在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中反应，然后重排得到的2-氟烯丙基苯醚形成2-烯丙基-6-氟苯酚及其对位异构体。然后，将这种化合物混合物直接烷基化以形成异构的烯丙基烷氧基苯，并进行异构化以形成相应的丙烯基衍生物。所有以上四个步骤都在除一个过滤之外不进行任何处理。6-氟-2-丙烯基烷基苯醚通过分馏以高收率与其他异构体分离。这些异构体在存在卤代烃溶剂中使用氧化剂氧化为相应的苯甲醛。苯甲醛进一步在卤代烃溶剂中与有机或无机过氧化物氧化以获得相应的酚，然后烷基化以形成化合物的化学式(I)。
• PROCESS FOR PRODUCING 1,2-DIALKOXY-3-FLUOROBENZENE
  申请人：Asahi Glass Co., Ltd.

  公开号：EP2055692A1

  公开（公告）日：2009-05-06

  The present invention relates to a process for producing a 2-fluoro-6-halophenol as an intermediate; a process for producing a 2-alkoxy-3-fluorophenol and further a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene from the 2-fluoro-6-halophenol; a second process for producing a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene from the 2-fluoro-6-halophenol; and a 2-alkoxy-3-fluorophenol. The 2-fluoro-6-halophenol can be obtained using a 2-fluorophenol as a starting material and through a sulfonation reaction, a halogenation reaction, and a deprotection reaction. The 2-fluoro-6-halophenol is alkyl-etherified, and subsequently the halogen atom is converted into a hydroxyl group to obtain the 2-alkoxy-3-fluorophenol, which is further alkyl-etherified to thereby obtain the 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene. Alternatively, a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene is also obtained by converting the halogen atom of the 2-fluoro-6-halophenol into a hydroxyl group to thereby form 3-fluorocatechol and subsequently alkyl-etherifying two hydroxyl groups thereof. The processes of the invention realize low production costs and high process yields, and thus are suitable for industrial production of a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene.

  本发明涉及一种以 2-氟-6-卤苯酚为中间体的生产工艺；一种以 2-氟-6-卤苯酚为中间体生产 2-烷氧基-3-氟苯酚并进一步生产 1,2-二烷氧基-3-氟苯的工艺；一种以 2-氟-6-卤苯酚为中间体生产 1,2-二烷氧基-3-氟苯的第二种工艺；以及一种 2-烷氧基-3-氟苯酚。以 2-氟苯酚为起始原料，通过磺化反应、卤化反应和脱保护反应，可以得到 2-氟-6-卤苯酚。将 2-氟-6-卤苯酚进行烷基醚化，然后将卤原子转化为羟基，得到 2-烷氧基-3-氟苯酚，再对其进行烷基醚化，从而得到 1,2-二烷氧基-3-氟苯。或者，也可以通过将 2-氟-6-卤苯酚的卤原子转化为羟基，从而形成 3-氟邻苯二酚，然后将其中的两个羟基烷基醚化，得到 1,2-二烷氧基-3-氟苯。本发明的工艺实现了低生产成本和高工艺收率，因此适用于 1,2-二烷氧基-3-氟苯的工业生产。
• EP2055692
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7786330B2
  申请人：——

  公开号：US7786330B2

  公开（公告）日：2010-08-31