2-乙氧基-3-羟基苯甲醛 | 182067-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙氧基-3-羟基苯甲醛
• 英文名称: 2-ethoxy-3-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 182067-51-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: KXQDHCZDDGURNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-3-羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 硝酸 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2-ethoxy-3-hydroxy-4-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 4-Amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxybenzamides, Metabolites of a New Gastroprokinetic Agent, Mosapride.

  摘要：

  为了确认潜在胃动力药物莫沙普利的小分子代谢产物的提议结构，合成了4-amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxy-N-(2-morpholinylmethyl)benzamide (3)和N-(5-oxo-2-morpholinyl)-methyl类似物4。作为共同中间体，通过对2,3-二羟基苯甲醛 (10) 进行区域选择性的乙基化以及对生成的2-乙氧基-3-羟基苯甲醛 (11) 进行后续硝化，合成了2-乙氧基-3-羟基-4-硝基苯甲酸 (15)。关键中间体15转化为苯酰胺3和4。在对分离代谢产物进行酶促处理后，通过与合成化合物的比较确认了它们的结构。这些代谢产物的5-羟色胺4受体结合亲和力低于莫沙普利。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1484
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 碘乙烷 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 2-乙氧基-3-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 4-Amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxybenzamides, Metabolites of a New Gastroprokinetic Agent, Mosapride.

  摘要：

  为了确认潜在胃动力药物莫沙普利的小分子代谢产物的提议结构，合成了4-amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxy-N-(2-morpholinylmethyl)benzamide (3)和N-(5-oxo-2-morpholinyl)-methyl类似物4。作为共同中间体，通过对2,3-二羟基苯甲醛 (10) 进行区域选择性的乙基化以及对生成的2-乙氧基-3-羟基苯甲醛 (11) 进行后续硝化，合成了2-乙氧基-3-羟基-4-硝基苯甲酸 (15)。关键中间体15转化为苯酰胺3和4。在对分离代谢产物进行酶促处理后，通过与合成化合物的比较确认了它们的结构。这些代谢产物的5-羟色胺4受体结合亲和力低于莫沙普利。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1484

文献信息

• New Facile, Eco-Friendly and Rapid Synthesis of Trisubstituted Alkenes Using Bismuth Nitrate as Lewis Acid
  作者：Munira T. Muhammad、Khalid M. Khan、Muhammad Taha、Tariq Khan、Shafqat Hussain、Muhammad I. Fakhri、Shahnaz Perveen、Wolfgang Voelter

  DOI：10.2174/1570178613666160109005421

  日期：2016.2.10

  aldehydes to synthesize different trisubstituted alkenes and found that this method can also be applied on aromatic aldehydes. For comparison purposes, the reaction was carried out in ethanol in parallel to water and found that water is the best solvent for this reaction. Conclusion: In summary, we have discovered a facile and rapid method for Knoevenagel condensations using bismuth nitrate as Lewis acid

  背景：为了合成三取代和四取代的烯烃，以前在溶剂如二氯甲烷，DMF，甲苯，乙腈，DMSO等中进行过Knoevenagel缩合反应。这些条件受到某些限制，例如在DMSO中需要较长的反应时间或苛刻的加热使用DMF作为溶剂的必要条件是将收率降至50％以下。如果反应在甲苯中进行，则在较长的反应时间或/和高温之后，需要进行繁琐的后处理。 方法：在典型的反应中，将1 mmol的芳族醛与1.1 mmol的丙二腈在硝酸铋（3 mmol％）存在下在水（10 ml）中回流25-30分钟。反应完成后（TLC分析），将过量的硝酸铋过滤以备下次使用，并将滤液在室温下保持过夜以进行结晶。过滤晶体，用水洗涤并干燥。在单独的反应中，将催化剂重新用于相同的反应之一，并发现令人满意的结果。 结果：为了推广我们新开发的方法，我们选择了多种醛来合成不同的三取代烯烃，发现该方法也可用于芳族醛。为了比较，该反应在与水平行的乙醇中进行，发现水是该反应的最佳溶剂。
• Novel compounds
  申请人：——

  公开号：US20040260088A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  There are provided novel compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , T, U, V, W, X and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory diseases, pain and CNS diseases. 1

  提供了公式（I）的新化合物，其中A，R1，R3，R4，R5，T，U，V，W，X和Y如规范中所定义，并且它们的药物可接受盐; 以及它们的制备过程，包含它们的组合物和它们在治疗中的用途。这些化合物是一氧化氮合酶抑制剂，因此在治疗或预防炎症性疾病，疼痛和中枢神经系统疾病方面特别有用。
• Compounds for the inhibition of nitric oxide synthase
  申请人：Connolly Stephen

  公开号：US20060217424A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  There are provided novel compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , T, U, V, W, X and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory diseases, pain and CNS diseases.

  提供了化学式(I)的新化合物，其中A、R1、R3、R4、R5、T、U、V、W、X和Y如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐；以及它们的制备过程、含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是一氧化氮合酶的抑制剂，因此在治疗或预防炎症性疾病、疼痛和中枢神经系统疾病方面特别有用。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1434756A1

  公开（公告）日：2004-07-07
• REDUKTIVER FARBABZUG
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2001559A2

  公开（公告）日：2008-12-17