1,2-二乙氧基-3-氟苯 | 226555-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,2-二乙氧基-3-氟苯
• 英文名称: 2,3-diethoxyfluorobenzene
• 英文别名: 1,2-diethoxy-3-fluorobenzene；1-fluoro-2,3-diethoxy benzene
• CAS: 226555-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₂
• 分子量: 184.21
• InChiKey: CDXFDHFMNGZBGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二乙氧基-3-氟苯 以96的产率得到1-bromo-3,4-diethoxy-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOSITION, USE OF 2-IMINOPYRROLIDINE DERIVATIVE FOR PRODUCTION OF PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND KIT FOR TREATMENT OR AMELIORATION OF HEART DISEASES

  摘要：

  本发明的一个实施例是一种药物组合物，包括至少一种特定的2-亚胺吡咯烷衍生物和至少一种其他化合物（B）。本发明的另一个实施例是一种药物组合物，包括至少一种特定的2-亚胺吡咯烷衍生物，该衍生物与至少一种其他化合物（B）联合使用。根据本发明，提供了能够有效治疗或改善心脏疾病等疾病的药物组合物。

  公开号：

  EP2241315A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium fluoride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 1,2-二乙氧基-3-氟苯
  参考文献：
  名称：

  炸薯条重排：关键的氟结构单元3-氟-4-甲氧基苯甲酰氯和1,2-二乙氧基-3-氟苯的可扩展合成

  摘要：

  路易斯酸催化的2-氟苯基乙酸酯（3）的弗里斯重排以千克规模进行。以工业上可行的方式分离得到的邻 5和对 4异构体。然后将化合物4转化为氟化的结构单元3-氟-4-甲氧基苯甲酰氯（1），同时将化合物5以高产率转化为1,2-二乙氧基-3-氟苯（2）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.119

文献信息

• Process for producing 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene
  申请人：Qiu Mingjian

  公开号：US20090227817A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to a process for producing a 2-fluoro-6-halophenol as an intermediate; a process for producing a 2-alkoxy-3-fluorophenol and further a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene from the 2-fluoro-6-halophenol; a second process for producing a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene from the 2-fluoro-6-halophenol; and a 2-alkoxy-3-fluorophenol. The 2-fluoro-6-halophenol can be obtained using a 2-fluorophenol as a starting material and through a sulfonation reaction, a halogenation reaction, and a deprotection reaction. The 2-fluoro-6-halophenol is alkyl-etherified, and subsequently the halogen atom is converted into a hydroxyl group to obtain the 2-alkoxy-3-fluorophenol, which is further alkyl-etherified to thereby obtain the 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene. Alternatively, a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene is also obtained by converting the halogen atom of the 2-fluoro-6-halophenol into a hydroxyl group to thereby form 3-fluorocatechol and subsequently alkyl-etherifying two hydroxyl groups thereof. The processes of the invention realize low production costs and high process yields, and thus are suitable for industrial production of a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene.

  本发明涉及一种生产2-氟-6-卤苯酚作为中间体的过程；一种从2-氟-6-卤苯酚生产2-烷氧基-3-氟苯酚，进而从中生产1,2-二烷氧基-3-氟苯的过程；一种从2-氟-6-卤苯酚生产1,2-二烷氧基-3-氟苯的第二过程；以及2-烷氧基-3-氟苯酚。可以使用2-氟苯酚作为起始原料，通过磺化反应、卤代反应和去保护反应获得2-氟-6-卤苯酚。将2-氟-6-卤苯酚烷基醚化，随后将卤原子转化为羟基以获得2-烷氧基-3-氟苯酚，进一步烷基醚化以获得1,2-二烷氧基-3-氟苯。另外，通过将2-氟-6-卤苯酚的卤原子转化为羟基从而形成3-氟邻苯二酚，随后烷基醚化两个羟基，也可以获得1,2-二烷氧基-3-氟苯。本发明的工艺实现了低生产成本和高工艺产率，因此适用于工业生产1,2-二烷氧基-3-氟苯。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF HALO-DIALKOXYBENZENES<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'HALOGÉNO-DIALCOXYBENZÈNES
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2011064789A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  The invention describes an improved method for producing halo-dialkoxybenzenes of formula (I) such as 1-fluoro-2, 3-dialkoxybenzene as well as 2-fluoro-1, 4-dialkoxybenzene, Formula (I) by reacting commercial 2-fluorophenol is reacted with an allyl halide in N-methylpyrrolidone (NMP) followed by rearranging the resultant 2-fluoroallylphenylether to form 2-allyl-6-fluorophenol and its para isomeric counterpart. This compound mixture is then directly alkylated to form isomeric substituted allyl alkoxybenzenes and subjected to isomerization to form the corresponding propenyl derivatives. All the above four steps are carried out without any workup except one filtration. 6-Fluoro-2-propenyl alkyl phenyl ether is separated from the other isomer by a fractional distillation in good yields. The isomers are oxidized to the corresponding benzaldehydes using oxidants in presence of a halo hydrocarbon solvent. The benzaldehydes is further oxidised with an organic or an inorganic peroxide in a halo hydrocarbon solvent to obtain the corresponding phenols, which is thereby alkylated to form compound of formula (I).

  该发明描述了一种改进的生产卤代二烷氧基苯的方法，其中化学式为(I)，例如1-氟-2,3-二烷氧基苯和2-氟-1,4-二烷氧基苯。通过将商业2-氟苯酚与烯丙基卤化物在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中反应，然后重排得到的2-氟烯丙基苯醚形成2-烯丙基-6-氟苯酚及其对位异构体。然后，将这种化合物混合物直接烷基化以形成异构的烯丙基烷氧基苯，并进行异构化以形成相应的丙烯基衍生物。所有以上四个步骤都在除一个过滤之外不进行任何处理。6-氟-2-丙烯基烷基苯醚通过分馏以高收率与其他异构体分离。这些异构体在存在卤代烃溶剂中使用氧化剂氧化为相应的苯甲醛。苯甲醛进一步在卤代烃溶剂中与有机或无机过氧化物氧化以获得相应的酚，然后烷基化以形成化合物的化学式(I)。
• 2-Iminopyrrolidine derivatives
  申请人：Suzuki Shuichi

  公开号：US20050245592A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  A 2-iminopyrrolidine derivative represented by the formula: wherein ring B represents a benzene ring, pyridine ring, etc.; R 101 -R 103 represent hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl, etc.; R 5 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy-C 1-6 alkyl, etc.; R 6 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxycarbonyl, etc.; Y 1 represents a single bond, —CH 2 —, etc.; Y 2 represents a single bond, —CO—, etc.; and Ar represents hydrogen, a group represented by the formula: [wherein R 10 -R 14 represent hydrogen, C 1-6 alkyl, hydroxyl, C 1-6 alkoxy, etc.; and R 11 and R 12 or R 12 and R 13 may bond together to form a 5- to 8-membered heterocyclic ring], etc.}, or a salt thereof.

  一种2-伊米诺吡咯烷衍生物，其化学式为：其中环B代表苯环、吡啶环等；R101-R103代表氢、卤素、C1-6烷基等；R5代表氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基-C1-6烷基等；R6代表氢、C1-6烷基、C1-6烷氧羰基等；Y1代表单键，-CH2-等；Y2代表单键，-CO-等；Ar代表氢，一个由以下式子表示的基团：[其中R10-R14代表氢、C1-6烷基、羟基、C1-6烷氧基等；R11和R12或R12和R13可以结合形成5-至8-成员的杂环]，等，或其盐。
• Methods for producing cyclic benzamidine derivatives
  申请人：Shimomura Naoyuki

  公开号：US20060058370A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  In the present invention, the methods of producing a fluorinated cyclic benzamidine derivative (A), or a salt thereof, comprise the step of reacting a specific novel compound with ammonia or imide. The methods of this invention for producing a morpholine-substituted phenacyl derivative (B), or a salt thereof, comprise reaction of a specific novel compound with morpholine, reaction of the product with a halogenating reagent, and deketalization of the product. The methods of this invention for a producing cyclic benzamidine derivative (C), or a salt thereof, comprise the step of coupling compound (A), or a salt thereof, with compound (B), or a salt thereof, in the presence of an ether or a hydrocarbon. The methods of this invention for recrystallizing a cyclic benzamidine derivative (C), or a salt thereof, comprise the steps of dissolving compound (C), or the salt thereof, in a mixed solvent comprising an alcohol and water, or a mixed solvent comprising an ether and water, and after dissolution, adding additional water to precipitate crystals of compound (C), or the salt thereof.

  本发明的方法用于制备氟代环状苯甲酰胺衍生物(A)或其盐，包括将一种特定的新化合物与氨或酰亚胺反应的步骤。本发明用于制备吗啉取代苯乙酰衍生物(B)或其盐的方法，包括将一种特定的新化合物与吗啉反应，将产物与卤代试剂反应，以及去除保护基。本发明用于制备环状苯甲酰胺衍生物(C)或其盐的方法，包括在醚或烃的存在下，将化合物(A)或其盐与化合物(B)或其盐偶联。本发明用于重结晶环状苯甲酰胺衍生物(C)或其盐的方法，包括将化合物(C)或其盐溶解在由醇和水或醚和水组成的混合溶剂中，溶解后加入额外的水以沉淀化合物(C)或其盐的晶体。
• Methods For Producing Dibromofluorobenzene Derivatives
  申请人：Yoshikawa Seiji

  公开号：US20080045753A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Disclosed is a method for producing a dibromofluorobenzene derivative (compound II) comprising a step 1 wherein a compound (I) represented by the general formula (I) below is reacted with a brominating agent in a solvent. (I) (II) (In the formulae, R 1 and R 2 independently represent a C 1-6 alkyl group.)

  本发明公开了一种制备二溴氟苯衍生物（化合物II）的方法，包括以下步骤：步骤1，在溶剂中将下式表示的化合物(I)与溴化剂反应。（I）（II）（式中，R1和R2独立地表示C1-6烷基。）