反-3,顺-8-十四碳三烯乙酸酯 | 163041-87-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反-3,顺-8-十四碳三烯乙酸酯
• 英文名称: (3E,8Z)-3,8-Tetradecadien-1-yl acetate
• 英文别名: (3E,8Z)-tetradeca-3,8-dienyl acetate；(3E,8Z)-3,8-tetradecadienyl acetate；(E3,Z8)-3,8-tetradecadienyl acetate；3E,8Z-Tetradecadienyl acetate；[(3E,8Z)-tetradeca-3,8-dienyl] acetate
• CAS: 163041-87-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: WWXVCCMNRBSSKV-LQZWXTFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁炔 、 2-(6-溴己氧基)四氢吡喃 、 反-3,顺-8-十四碳三烯乙酸酯 、 (8Z,11Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-8,11-tetradecadien-3-yne 、 (3E,8Z,11Z)- 十四碳三烯乙酸酯 、 Trimethyl-[((8Z,11Z)-tetradeca-8,11-dienyl)oxy]-silane 、 (4Z)-1-(四氢吡喃-2-氧基)-4-癸烯 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (3E,11Z)-3,11-Tetradecadien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Tetradecatrienyl and tetradecadienyl acetates and their use as sex

  摘要：

  本发明涉及用于吸引飞蛾的化合物以及使用这些化合物控制番茄飞蛾Scrobipalpuloides absoluta种群的方法。这些化合物是3,8,11-四十四碳烯酸乙酯，3,8-四十四碳二烯酸乙酯，3,11-四十四碳二烯酸乙酯和8,11-四十四碳二烯酸乙酯。首选化合物是(3E,8Z,11Z)-3,8,11-四十四碳烯酸乙酯，(3E,8Z)-3,8-四十四碳二烯酸乙酯，(3E,11Z)-3,11-四十四碳二烯酸乙酯和(8Z,11Z)-8-11-四十四碳二烯酸乙酯。这些化合物可以用作飞蛾诱捕器中的诱引剂，除了化合物外，还包括飞蛾约束器。或者，本发明的化合物可以与生物控制剂或杀虫剂结合使用，用作飞蛾控制组合物。描述了(3E,8Z,11Z)-3,8,11-四十四碳烯酸乙酯的合成方法。

  公开号：

  US05728376A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 P-2 Ni 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 反-3,顺-8-十四碳三烯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  玄参的性信息素的鉴定2 。二甲基二硫化物衍生化测定三不饱和直链分子中的双键位置

  摘要：

  真叶假单胞菌（Meyrick）（鳞翅目：鞘翅目）的性信息素被鉴定为（3 E，8 Z，11 Z）-3,8,11-十四碳三烯基乙酸酯（1）和（3 E， 8 Z）-3,8-十四碳二烯基乙酸酯（2）通过质谱研究切除的性信息素腺体的二甲基二硫化物衍生物。这是第一次将这种方法用于三重不饱和直链分子。化合物（2）被鉴定为新的信息素组分。两种鉴定出的化合物的合成混合物在风洞实验中被证明具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02172-8

文献信息

• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• 5-ACETOXY-(E3)-3-PENTENYL METHOXYMETHYL ETHER AND METHOD FOR PREPARING (E3)-3-ALKENYL ACETATE USING THE SAME
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20130245313A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Provided are 5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether which can be prepared in conventional reaction equipment and a method for preparing an (E3)-3-alkenyl acetate by using it. More specifically, 5-hydroxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether obtained by reacting 4-formyl-(E3)-3-butenyl methoxymethyl ether with a reductant is reacted with an acetylating agent to prepare 5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether. (E3)-3-alkenyl methoxymethyl ether obtained by a coupling reaction between the 5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether and a Grignard reagent is treated with an acid, and then reacted with an acetylating agent to prepare the (E3)-3-alkenyl acetate.

  提供了可以在常规反应设备中制备的5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚，以及使用它制备(E3)-3-烯基醋酸酯的方法。更具体地说，通过将4-甲酰基-(E3)-3-丁烯基甲氧基甲基醚与还原剂反应得到的5-羟基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚，再与乙酰化剂反应制备了5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚。通过5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚与格氏试剂进行偶联反应得到的(E3)-3-烯基甲氧基甲基醚，经过酸处理后，再与乙酰化剂反应制备了(E3)-3-烯基醋酸酯。
• Identification of the sex pheromone of Scrobipalpula absoluta; determination of double bond positions in triple unsaturated straight chain molecules by means of dimethyl disulphide derivatization
  作者：Frans C. Griepink、Teris A. van Beek、Maarten A. Posthumus、Aede de Groot、J. Hans Visser、Simon Voerman

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02172-8

  日期：1996.1

  The sex pheromone of Scrobipalpula absoluta (Meyrick) (Lepidoptera: Gelechiidae) was identified as a 92:8 mixture of (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrienyl acetate (1) and (3E,8Z)-3,8-tetradecadienyl acetate (2) through mass spectrometric investigation of the dimethyl disulphide derivatives of excised sex pheromone glands. It is the first time that this method was used for triple unsaturated straight chain

  真叶假单胞菌（Meyrick）（鳞翅目：鞘翅目）的性信息素被鉴定为（3 E，8 Z，11 Z）-3,8,11-十四碳三烯基乙酸酯（1）和（3 E， 8 Z）-3,8-十四碳二烯基乙酸酯（2）通过质谱研究切除的性信息素腺体的二甲基二硫化物衍生物。这是第一次将这种方法用于三重不饱和直链分子。化合物（2）被鉴定为新的信息素组分。两种鉴定出的化合物的合成混合物在风洞实验中被证明具有吸引力。
• Concise synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate and (3E,8Z)-tetradeca-3,8-dienyl acetate, both sex pheromone components of the tomato leafminer Tuta absoluta
  作者：Kewu Dong、Quan Zhu、Fangwen Liu、Yushun Zhang、Yunhai Tao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153928

  日期：2022.9

  A highly efficient and concise synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate (1) and (3E,8Z)-tetradeca-3,8- dienyl acetate (2), both sex pheromone components of the tomato leafminer Tuta absoluta was achieved. The stereoselective formation of the 8Z-double bond was accomplished by a Wittig reaction and the 3E-double bond was formed by a modified Knoevenagel condensation. Pheromones 1 and

  (3 E ,8 Z ,11 Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate ( 1 ) 和 (3 E ,8 Z ) -tetradeca-3,8- dienyl acetate ( 2 )的高效、简洁合成)，番茄潜叶虫Tuta absoluta的两种性信息素成分都得到了实现。8 Z-双键的立体选择性形成通过Wittig反应完成，3 E-双键通过修饰的Knoevenagel缩合形成。信息素1和2以高立体化学纯度获得，并且从市售的1,6-己二醇开始，总收率分别为34.7%和37.6%。
• MULTI-SUBSTRATE METABOLISM FOR IMPROVING BIOMASS AND LIPID PRODUCTION
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：EP3564377A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  The present application relates to methods to improve biomass or lipid production in a microorganism from one or more fatty acid and one or more simple carbon co-substrates. Produced lipids may include unsaturated C6-C24 fatty acids, alcohols, aldehydes, and acetates which may be useful as final products or precursors to insect pheromones, fragrances, flavors, and polymer intermediates. The application further relates to recombinant microorganisms modified for improved production of biomass or lipid, or improved lipid selectivity. Also provided are methods of producing one or more lipid using the recombinant microorganisms, as well as compositions comprising the recombinant microorganisms and/or optionally one or more of the product lipid.

  本申请涉及提高微生物中一种或多种脂肪酸和一种或多种单碳共底物的生物量或脂质产量的方法。生产的脂质可包括不饱和 C6-C24 脂肪酸、醇、醛和乙酸酯，它们可用作昆虫信息素、香料、香精和聚合物中间体的最终产品或前体。本申请还涉及为改进生物质或脂质的生产或改进脂质选择性而改良的重组微生物。还提供了使用重组微生物生产一种或多种脂质的方法，以及包含重组微生物和/或一种或多种产品脂质的组合物。