(8Z,11Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-8,11-tetradecadien-3-yne | 166901-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (8Z,11Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-8,11-tetradecadien-3-yne
• 英文别名: 2-[(8Z,11Z)-tetradeca-8,11-dien-3-ynoxy]oxane
• CAS: 166901-13-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: IYWQFNXREBFQJJ-CWWKMNTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8Z,11Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-8,11-tetradecadien-3-yne 在 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E3,Z8,Z11)-3,8,11-tetradecatrienyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes. Syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids and (3E,8Z,11Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the sex pheromone of a tomato pest, Scrobipalpuloides absoluta

  摘要：

  本文描述了一种操作简便的TiII介导的一锅法立体和区域选择性还原孤立共轭亚甲基跳跃多炔烃至相应的Z-多烯烃的方法，并应用于氘标记亚麻酸和油酸的合成。最终用D2O（而非H2O）淬灭反应，实现了炔烃的区域和立体选择性双氘化。(3E,8Z,11Z)-十四碳-3,8,11-三烯基乙酸酯（主要性信息素）和(3Z,8Z,11Z)异构体的合成，利用了这种方法在关键还原步骤中，且不足或过度还原的情况可忽略不计。

  DOI：

  10.1039/a800674a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 水 、 溴 、 异丙基溴化镁 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (8Z,11Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-8,11-tetradecadien-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes. Syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids and (3E,8Z,11Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the sex pheromone of a tomato pest, Scrobipalpuloides absoluta

  摘要：

  本文描述了一种操作简便的TiII介导的一锅法立体和区域选择性还原孤立共轭亚甲基跳跃多炔烃至相应的Z-多烯烃的方法，并应用于氘标记亚麻酸和油酸的合成。最终用D2O（而非H2O）淬灭反应，实现了炔烃的区域和立体选择性双氘化。(3E,8Z,11Z)-十四碳-3,8,11-三烯基乙酸酯（主要性信息素）和(3Z,8Z,11Z)异构体的合成，利用了这种方法在关键还原步骤中，且不足或过度还原的情况可忽略不计。

  DOI：

  10.1039/a800674a
• 作为试剂：
  描述：

  2-(3-丁炔氧基)四水-2H-吡喃 、 n-butyllithium hexane 、 (4Z,7Z)-1-bromo-4,7-decadiene 在 氯化铵 、 (8Z,11Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-8,11-tetradecadien-3-yne 、 乙醚 、 silica 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2 (1H)-pyrimidine 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (8Z,11Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-8,11-tetradecadien-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Tetradecatrienyl and tetradecadienyl acetates and their use as sex

  摘要：

  本发明涉及用于吸引飞蛾的化合物以及使用这些化合物控制番茄飞蛾Scrobipalpuloides absoluta种群的方法。这些化合物是3,8,11-四十四碳烯酸乙酯，3,8-四十四碳二烯酸乙酯，3,11-四十四碳二烯酸乙酯和8,11-四十四碳二烯酸乙酯。首选化合物是(3E,8Z,11Z)-3,8,11-四十四碳烯酸乙酯，(3E,8Z)-3,8-四十四碳二烯酸乙酯，(3E,11Z)-3,11-四十四碳二烯酸乙酯和(8Z,11Z)-8-11-四十四碳二烯酸乙酯。这些化合物可以用作飞蛾诱捕器中的诱引剂，除了化合物外，还包括飞蛾约束器。或者，本发明的化合物可以与生物控制剂或杀虫剂结合使用，用作飞蛾控制组合物。描述了(3E,8Z,11Z)-3,8,11-四十四碳烯酸乙酯的合成方法。

  公开号：

  US05728376A1

文献信息

• Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes: stereo- and regio-specific Z-dideuteriation of conjugated and methylene-skipped ynes
  作者：Natasha L. Hungerford、William Kitching

  DOI：10.1039/cc9960001697

  日期：——

  A TiII-mediated, stereo- and regio-specific reduction of isolated, conjugated and methylene skipped poly-ynes to the corresponding Z-dideuterio polyenes in a one-pot procedure with D2O as deuterium source is described, and this methodology (using H2O) is applied to the synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the major sex attractant of Scrobipalpuloides absoluta, a destructive pest of tomatoes.

  该研究描述了以 D2O 作为氘源，通过 TiII 介导的、立体和区域特异性还原分离的、共轭的和亚甲基跳变的聚炔，并将这种方法（使用 H2O）应用于合成 (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate（一种西红柿毁灭性害虫 Scrobipalpuloides absoluta 的主要性引诱剂）。
• (3E,8Z,11Z)-3,8,11-Tetradecatrienyl acetate, major sex pheromone component of the tomato pest Scrobipalpuloides absoluta (Lepidoptera: Gelechiidae)
  作者：Athula B. Attygalle、Gulab N. Jham、Aleš Svatoš、Rosa T.S. Frighetto、Fernando A. Ferrara、Evaldo F. Vilela、Manoel A. Uchôa-Fernandes、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00007-7

  日期：1996.3

  The major sex attractant emitted by Scrobipalpuloides absoluta females is shown to be (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrien-1-yl acetate by a novel strategy involving the random reduction of double bonds, followed by methylthiolation of the reduced products. Each female sex gland contains ca. 1-5 ng of this pheromone. This triene ester, synthesized by a stereospecific procedure, shows spectral and gas chromatographic properties identical to those of the natural substance. In field tests and wind tunnel bioassays, the synthetic ester was found to be highly attractive to conspecific males. The male response to this pheromone, however, is restricted to the same early-morning time window during which females exhibit calling behavior. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Microscale, Random Reduction: Application to the Characterization of (3E,8Z,11Z)-3,8,11-Tetradecatrienyl Acetate, a New Lepidopteran Sex Pheromone
  作者：A Attygalle

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1058p-

  日期：1995.7.31
• US5728376A
  申请人：——

  公开号：US5728376A

  公开（公告）日：1998-03-17
• Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes. Syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids and (3E,8Z,11Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the sex pheromone of a tomato pest, Scrobipalpuloides absoluta
  作者：Natasha L. Hungerford、William Kitching

  DOI：10.1039/a800674a

  日期：——

  An operationally simple TiII-mediated, stereo- and regio-specific reduction of isolated, conjugated and methylene ‘skipped’ polyynes to the corresponding Z-polyenes in a one-pot procedure is described and applied inter alia to the syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids. Final quenching with D2O (instead of H2O) results in regio- and stereo-specific Z-dideuteration of the alkyne. The synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the major sex pheromone of Scrobipalpuloides absoluta, a destructive pest of tomatoes, and the (3Z,8Z,11Z)-isomer, utilises this methodology in key reduction steps, and under- or over-reduction are negligible.

  本文描述了一种操作简便的TiII介导的一锅法立体和区域选择性还原孤立共轭亚甲基跳跃多炔烃至相应的Z-多烯烃的方法，并应用于氘标记亚麻酸和油酸的合成。最终用D2O（而非H2O）淬灭反应，实现了炔烃的区域和立体选择性双氘化。(3E,8Z,11Z)-十四碳-3,8,11-三烯基乙酸酯（主要性信息素）和(3Z,8Z,11Z)异构体的合成，利用了这种方法在关键还原步骤中，且不足或过度还原的情况可忽略不计。