methyl(n-octyl)diphenylsilane | 890659-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl(n-octyl)diphenylsilane
• 英文别名: methyl(octyl)diphenylsilane；Methyl-octyl-diphenylsilane；methyl-octyl-diphenylsilane
• CAS: 890659-46-8
• 化学式: C₂₁H₃₀Si
• 分子量: 310.555
• InChiKey: NPXPJOCCQULLFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(n-octyl)diphenylsilane 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到methyl-n-octyldihydroxysilane
  参考文献：
  名称：

  Bis(2-thienyl)silanes: new, versatile precursors to arylsilanediols

  摘要：

  Silanediols have been shown to be effective bioisosteres for the hydrated carbonyl group. Current methods for the formation of silanediols place a number of constraints on how and where this functionality may be used. A range of arylsilanes that would allow both the formation of arylsilanediols and that are also compatible with multi-step synthetic routes, have been investigated as possible precursors to silanediols. Through this study bis(2-furyl)silanes and, in particular, bis(2-thienyl)si lanes have been identified as practical precursors to arylsilanediols. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.095
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氯硅烷 在 四甲基乙二胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 仲丁基锂 、 三异丙基硅烷硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 methyl(n-octyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过 Si-C 或 Ge-C 键均裂产生可见光驱动的甲硅烷基或甲锗烷基自由基

  摘要：

  我们报告了一种简单、快速和选择性的方案，用于通过光氧化还原诱导的 Si-C 键均裂在可见光驱动下产生甲硅烷基自由基。在市售光催化剂存在的情况下，用蓝光照射 3-甲硅烷基-1,4-环己二烯，可在 1 小时内顺利生成带有各种取代基的甲硅烷基自由基，这些自由基被多种烯烃捕获，从而以高产率提供产品。该过程也可用于高效生成甲锗烷基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00503

文献信息

• 有機ケイ素化合物の製造方法及び触媒組成物
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2016014005A

  公开（公告）日：2016-01-28

  【課題】新触媒を用いたアルケン類やアルキン類のヒドロシリル化反応による有機ケイ素化合物の製造方法の提供。【解決手段】１−オクテン、ブタジエン等のアルケン類やアルキン類のヒドロシリル化反応における反応溶液に、下式（Ａ）で表されるニッケル錯体化合物と、トリ（ペンタフルオロフェニル）ボラン等のボラン化合物又は水素化トリエチル硼素ナトリウム等のヒドリド還元剤とを配合する有機ケイ素化合物の製造方法。（Ｒ１は各々独立にＨ、又はＮ、Ｏ、Ｓ、及びハロゲン原子から選択される少なくとも１種の原子の置換／未置換のＣ１〜１５の炭化水素基）【選択図】なし

  使用新催化剂进行烯烃和炔烃的氢硅化反应，提供有机硅化合物的制备方法。在烯烃和炔烃的氢硅化反应溶液中，配合下式（A）所示的镍络合物，以及硼化合物如三（五氟苯基）硼等或氢化三乙基硼钠等氢化还原剂，制备有机硅化合物的方法。（其中R1分别独立地为H，或从N、O、S和卤素原子中选择的至少一种未取代/取代的C1-15烃基）【选择图】无
• Well-defined NHC-rhodium hydroxide complexes as alkenehydrosilylation and dehydrogenative silylation catalysts
  作者：Byron J. Truscott、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c2dt31339a

  日期：——

  Alkene hydrosilylation and dehydrogenative silylation reactions, mediated by [Rh(cod)(NHC)(OH)] complexes (cod = 1,5-cyclooctadiene; NHC = N-heterocyclic carbene) are described. The study details a comparison of the catalytic activity and steric characteristics of four rhodium complexes bearing different NHC ligands. The novel [Rh(cod)(Ii-PrMe)(OH)] complex (Ii-PrMe = 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidine) was designed to improve the reactivity of Rh(I)-hydroxides and proved to be a successful promoter of hydrosilylation and dehydrogenative silylation, displaying good stereo- and regiocontrol.

  烯烃氢硅烷化和脱氢硅烷化反应，通过[Rh(cod)(NHC)(OH)]配合物（cod = 1,5-环辛二烯；NHC = N-杂环卡宾）介导进行。研究详细比较了四种含不同NHC配体的铑配合物的催化活性和空间特性。新型[Rh(cod)(Ii-PrMe)(OH)]配合物（Ii-PrMe = 1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基）旨在提高Rh(I)-氢氧化物的反应活性，并证明是氢硅烷化和脱氢硅烷化的有效促进剂，显示出良好的立体和区域控制性能。
• Regioselective Hydrosilylation of Olefins Catalyzed by Co-Iminobipyridine Complexes: The Role of Cyclohexyl Substituent on the Imino Nitrogen
  作者：Daisuke Taguchi、Katsuaki Kobayashi、Toshiyuki Moriuchi、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1246/bcsj.20200043

  日期：2020.9.15

  Regioselective hydrosilylation of aliphatic olefins catalyzed by Co-iminobipyridine complexes, Co〈R〉, were investigated, where R indicates a substituent on the imino nitrogen in an iminobipyridine ...

  研究了由 Co-亚氨基联吡啶配合物 Co 催化的脂肪族烯烃的区域选择性氢化硅烷化，其中 R 表示亚氨基联吡啶中亚氨基氮上的取代基......
• Highly Regioselective Rhenium-Catalyzed Hydrosilylation of Styrenes
  作者：Wen-Guo Zhao、Ruimao Hua

  DOI：10.1002/ejoc.200600555

  日期：2006.12

  The addition reaction of silanes to styrenes is efficiently catalyzed by ReBr(CO)5 in toluene heated at 120 °C and selectively affords anti-Markovnikov adducts in good to high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  硅烷与苯乙烯的加成反应由 ReBr(CO)5 在 120°C 加热的甲苯中有效催化，并选择性地以良好至高产率提供抗马尔科夫尼科夫加合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Tuning the redox non-innocence of a phenalenyl ligand toward efficient nickel-assisted catalytic hydrosilylation
  作者：Gonela Vijaykumar、Anand Pariyar、Jasimuddin Ahmed、Bikash Kumar Shaw、Debashis Adhikari、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c7sc04687a

  日期：——

  hydrosilylation has been investigated. A phenalenyl ligand coordinated nickel complex has been utilized as an electron reservoir to develop a base metal-assisted catalyst, which very efficiently hydrosilylates a wide variety of olefin substrates under ambient conditions. A mechanistic investigation revealed that a two-electron reduced phenalenyl based biradical nickel complex plays the key role in such catalysis

  在该报告中，已经研究了配体-氧化还原辅助的催化硅氢加成反应。苯甲烯基配位体配位的镍络合物已被用作电子储库，以开发贱金属辅助催化剂，该催化剂在环境条件下非常有效地将多种烯烃底物进行硅氢加成反应。机理研究表明，两电子还原的基于菲烯基的双自由基镍络合物在这种催化中起关键作用。使用EPR光谱，磁化率测量和使用DFT方法的电子结构计算已探究了具有催化活性的双自由基物质的电子结构。通过自由基淬灭剂抑制反应，以及沿着催化环对两种中间体进行质谱检测，提示从配体主链的单电子转移开始催化。利用配体的氧化还原储库性质的策略可确保镍不会被提升到不利的氧化态，并且在配体与金属氧化还原轨道之间的精细调节会引发平滑的催化作用。