[1S-(1α,3aβ,4β,7aα)]-1-[(S)-(1,5-dimethylhexyl)]-7a-methyl-5-oxo-octahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester | 439076-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [1S-(1α,3aβ,4β,7aα)]-1-[(S)-(1,5-dimethylhexyl)]-7a-methyl-5-oxo-octahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3aR,4R,7aS)-7a-methyl-1-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]-5-oxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate
• CAS: 439076-63-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: AODWUMAIZIPXJR-IMDBMMJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-(1α,3aβ,4β,7aα)]-1-[(S)-(1,5-dimethylhexyl)]-7a-methyl-5-oxo-octahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 sodium methylate 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 68.0h， 生成 ent-cholesterol
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇C，D环侧链合成子全合成胆固醇。

  摘要：

  胆固醇的两种对映异构体中的一种（对-胆固醇）首次通过合成途径合成，该途径从含有D环和胆固醇整个侧链的前体开始。作为已报道的合成路线的一部分，一种普遍使用的方法可用于大规模（> 10 g）制备[1α（R *），7aα] -1-（1,5-二甲基己基）-1对映体，2,3,6,7,7a-六氢-7a-甲基-5H-茚满-5-一，C，D环侧链合成子，可用于合成维生素D（3），胆固醇的对映异构体，还开发了它们的类似物。使用导致对胆固醇的C，D环侧链合成子的对映体，从线性片段中精制A环和B环，然后将其线性环化以形成类固醇B环和A环。使用此路线，

  DOI：

  10.1021/jo025535k
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基戊烷 在 5percent Pd/BaSO₄ 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -20.0~125.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 [1S-(1α,3aβ,4β,7aα)]-1-[(S)-(1,5-dimethylhexyl)]-7a-methyl-5-oxo-octahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇C，D环侧链合成子全合成胆固醇。

  摘要：

  胆固醇的两种对映异构体中的一种（对-胆固醇）首次通过合成途径合成，该途径从含有D环和胆固醇整个侧链的前体开始。作为已报道的合成路线的一部分，一种普遍使用的方法可用于大规模（> 10 g）制备[1α（R *），7aα] -1-（1,5-二甲基己基）-1对映体，2,3,6,7,7a-六氢-7a-甲基-5H-茚满-5-一，C，D环侧链合成子，可用于合成维生素D（3），胆固醇的对映异构体，还开发了它们的类似物。使用导致对胆固醇的C，D环侧链合成子的对映体，从线性片段中精制A环和B环，然后将其线性环化以形成类固醇B环和A环。使用此路线，

  DOI：

  10.1021/jo025535k