巴比妥酸 | 67-52-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烷基脲类及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 巴比妥酸
• 中文别名: 巴比土酸；丙二酰脲；丙二酰缩脲；2,4,6-三羟基嘧啶；二水巴比妥酸
• 英文名称: BARBITURIC ACID
• 英文别名: pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；pyrimidine-2,4,6-trione；2,4,6-pyrimidinetrione；1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 67-52-7
• 化学式: C₄H₄N₂O₃
• mdl: MFCD00006666
• 分子量: 128.087
• InChiKey: HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-252 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  260℃ (decomposition)
• 密度：
  1.6006 (rough estimate)
• 闪点：
  150 °C
• 溶解度：
  水中的溶解度为11.45克/升
• 物理描述：
  DryPowder
• 蒸汽压力：
  1.50e-08 mmHg
• 碰撞截面：
  112.69 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  <p><b><span style="font-family: Arial;"> </span></b></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2933520000
• RTECS号：
  CP8000000
• 储存条件：
  本品应密封保存。它使用内衬聚乙烯薄膜的袋子进行封装，并采用铁桶或纸板圆桶包装，每桶净重25千克。

SDS

1.1 产品标识符
: Barbituric acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2,4,6-Trihydroxypyrimidine
Malonylurea
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,4,6-Trihydroxypyrimidine
别名
Malonylurea
: C4H4N2O3
分子式
: 128.09 g/mol
分子量
成分 浓度
Barbituric acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 67-52-7
EC-编号 200-658-0

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 248 - 252 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
150.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CP8000000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

巴比妥类药物

巴比妥类药物是巴比妥酸的衍生物，而巴比妥酸是由丙二酸和脲缩合而成。虽然巴比妥酸本身无麻醉作用，但通过在C2、C5位原子上进行不同基因取代后，可生成各种巴比妥制剂，例如C2上的氧被硫取代即生成硫巴比妥（如硫贲妥）。

巴比妥类药物的作用机制基本相同，它们主要通过非特异性抑制中枢神经系统发挥作用。这类药物的镇静催眠作用可能与其选择性地抑制丘脑网状上行激活系统，从而阻断兴奋向大脑皮质的传导有关。其抗惊厥作用则是通过抑制中枢神经系统的突触传递，提高大脑皮质运动区的电刺激阈值来实现。

治疗作用的巴比妥类药物包括苯巴比妥（phenobarbitone）、异戊巴比妥（amylobarbitone）、硫贲妥（thiopental）和美索比妥（methohexital）。这些抑制性巴比妥类具有镇静、催眠、抗癫痫和麻醉作用，但由于在使用过程中易产生严重的耐受性、药物依赖性和肝药酶诱导作用等原因，作为镇静催眠剂多已被淘汰。

由于其化学结构的某些差异，各药的脂溶性及体内消除方式不同，因而作用出现快慢、持续久暂亦各不相同。长效巴比妥如苯巴比妥（phenobarbitone）仍在癫痫治疗中用作抗惊厥药；而超短效巴比妥（硫贲妥钠和美索比妥）则常作为静脉麻醉药应用。

目前，用于临床的巴比妥类静脉麻醉药有十多种，常用的不过3～5种。根据麻醉学的观点可将巴比妥类药物分成两类：安眠巴比妥与麻醉巴比妥。前者多用显效较慢的药物如苯巴比妥，具有镇静作用，麻醉前投药可使病人安静；后者静脉注射后神志很快消失，主要用于全身麻醉，其中硫喷妥钠最常用。

制备

巴比妥酸最初由阿道夫·冯·拜尔通过二溴巴比妥酸和氰化氢反应得到。后来他发表了二溴巴比妥酸经钠汞齐和碘化氢的还原法。现在常用的方法是通过丙二酸二乙酯与尿素在乙醇钠催化下的缩合反应来制备：

化学性质

白色结晶性粉末，无臭，易溶于热水和醚，难溶于冷水和醇。

用途

用作有机合成原料、医药、塑料和染料中间体。巴比妥酸是巴比妥类药物的母体化合物，未取代的巴比妥酸没有催眠作用。

生产方法

由丙二酸二乙酯与尿素反应而得。先将尿素加入盛有甲醇的反应罐中加热回流溶解后，再加入已干燥的丙二酸二乙酯和甲醇钠，在66-68℃回流反应4-5小时，蒸馏回收甲醇后待冷却至40-50℃，加入稀盐酸调至pH为1-2。放冷至室温甩出粗品，用蒸馏水冲洗一次，甩干得粗成品，再经水和活性炭精制，甩干得成品。

工业品巴比妥酸为白色或粉红色结晶粉末，呈强酸性，含量≥98%，熔点≥245℃。原料消耗定额：丙二酸二乙酯1098kg/t、尿素476kg/t、盐酸（试剂Ⅲ级）681kg/t、甲醇钠（28%）369kg/t、甲醇1025kg/t。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠LD50:>5000毫克/公斤；腹腔-小鼠LD50: 505毫克/公斤

爆炸物危险特性

有过敏效应

可燃性危险特性

较易燃，燃烧产生有毒氮氧化物烟雾，人服用无催眠作用

储运特性

通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴比妥酸 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以51%的产率得到5-溴嘧啶-2,4,6(1h,3h,5h)-三酮
  参考文献：
  名称：

  一些潜在的噻唑烷酮基2-氧代/硫代巴比妥酸的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  通过5-肼基-2-氧代/硫代巴比妥酸（2a-2b）与各种缩合反应合成了一系列5-[（N-取代苄叉基亚氨基）氨基] -2-氧代/硫代巴比妥酸（3a-3h）。芳香醛。硫代乙醇酸的环加成至3a-3h，得到5-[（（2'-取代的苯基-4'-氧噻唑啉代-3'-基）氨基] -2-氧代/硫代巴比妥酸（4a-4h）。在体内筛选了所有这些化合物的抗惊厥活性和急性毒性研究。发现化合物4f和4g是该系列中最有效的化合物，并与参考药物苯妥英钠，拉莫三嗪和丙戊酸钠进行了比较。这些化合物的结构已通过IR，1H NMR和质谱数据确定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.029
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-ol anion 在 water 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 巴比妥酸
  参考文献：
  名称：

  Barbituric acids as carbon acids. Acidity relationships and proton and deuteron transfer in 1,3-dimethyl-5-tert-butyl- and 5-tert-butylbarbituric acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00236a027
• 作为试剂：
  描述：

  甘草次酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 巴比妥酸 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以8.4%的产率得到N-[3-(dimethylamino)propyl]-N-[(ethylamino)carbonyl] (3β,20β)-3-hydroxy-11-oxoolean-12-en-29-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycyrrhetinic acid derivatives for the treatment of metabolic diseases

  摘要：

  The effect of glycyrrhetinic acid (GA) and GA-derivatives towards 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase (11 beta-HSD) was investigated. Novel compounds with modi. cations at positions C-3, C-11 and C-29 of the GA skeleton were prepared. Single crystal X-ray diffraction data of selected substances are reported and discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.036

文献信息

• Inclusion compounds, intercalation compounds, and solid solutions of
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04622391A1

  公开（公告）日：1986-11-11

  New inclusion compound, intercalation compounds or solid solutions which are the nickel salts or nickel complexes of a compound which, in one of its tauteromeric structures, corresponds to the formula ##STR1## which contain at least one other included compound, except for one composition of matter which consists of 45 to 82% by weight of azobarbituric acid/nickel 1:1 complex, 3 to 15% by weight of benzene-sulphonamide, 5 to 20% by weight of nickel acetate and 10 to 20% by weight of water and the use of these materials as pigments are disclosed.

  新的包合物、插层化合物或固溶体，其中所述化合物是镍盐或镍配合物，其在其一个互变异构体结构中对应于式##STR1##，其中至少包含另一种化合物，除了一种由45至82%重量的偶氮巴比妥酸/镍1:1配合物、3至15%重量的苯磺酰胺、5至20%重量的醋酸镍和10至20%重量的水组成的物质组合外，还披露了这些材料作为颜料的用途。
• Synthesis of novel 5-arylidene (thio)barbituric acid and evaluation of their urease inhibitory activity
  作者：Mohsen Vosooghi、Soghra Farzipour、Mina Saeedi、Neda Babazadeh Shareh、Mohammad Mahdavi、Shabnam Mahernia、Alireza Foroumadi、Massoud Amanlou、Abbas Shafiee

  DOI：10.1007/s13738-015-0617-9

  日期：2015.8

  AbstractA simple and practical method is described for the synthesis of novel 5-arylidene derivatives of barbituric and thiobarbituric acid. 2-Formylbenzoic acids reacted easily with (thio)barbituric acids in the presence of p-toluenesulfonic acid (p-TsOH) in MeOH/EtOH to obtain the title compound in good yields. Then, their urease inhibitory activity were evaluated in vitro and compared with hydroxyurea

  摘要描述了一种简单实用的方法，用于合成巴比妥酸和硫代巴比妥酸的新型5-芳基衍生物。在对甲苯磺酸（p -TsOH）在MeOH / EtOH中的存在下，2-甲酰基苯甲酸容易与（硫代）巴比妥酸反应，以高收率获得标题化合物。然后，在体外评估它们对脲酶的抑制活性，并与作为参考药物的羟基脲进行比较。 图形概要
• New spiro (thio) barbiturates based on cyclohexanone and bicyclo [3.1.1]heptan-6-one by nonconcerted [1+5] cycloaddition reaction and their conformational structures
  作者：N. N. Pesyan、S. Noori、S. Poorhassan、E. Şahin

  DOI：10.4314/bcse.v28i3.12

  日期：——

  Crossed-aldol condensation reaction of aromatic aldehydes with ketones such as; acetone and cyclohexanone leads to the efficient formation of cross conjugated α,β-unsaturated ketones in excellent yield. The intermolecular and then intramolecular Michael addition reaction of α,β-unsaturated ketones derived from acetone and cyclohexanone with (thio)barbituric acids lead to synthesis new type of 7,11-diaryl-2

  芳族醛与酮的交联醇醛缩合反应，如：丙酮和环己酮可有效地形成交叉共轭的α，β-不饱和酮，且产率极高。丙酮和环己酮衍生的α，β-不饱和酮与（硫代）巴比妥酸的分子内和分子内迈克尔加成反应导致合成新型的7,11-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1， 3,5,9-丁酮和2,4-二芳基-1'H-螺[双环[3.3.1]壬烷-3,5'-嘧啶] -2'，4'，6'，9（3'H ）-四酮，分别具有良好的收率。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Visible，质谱和X射线晶体学技术进行结构阐明。讨论了一种可能的形成机理。结构构象还由邻近质子和双子质子之间的二面角衍生的耦合常数证明。来自巴比妥酸的螺环化合物的NH质子的1 H NMR光谱显示宽的单峰，而源自硫代巴比妥酸的螺环化合物中的这些质子显示两个不同的峰。关键词：交叉羟醛缩合，迈克尔加成，[1 + 5]环加成，巴比妥酸，构象，螺环巴比妥酸盐。化学
• A New, Fast and Easy Strategy for One-pot Synthesis of Full Substituted Cyclopropanes: Direct Transformation of Aldehydes to 3-Aryl-1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Mohammad Ali Kimia、Mohammad Jalilzadeh、Ertan Şahin

  DOI：10.1002/jccs.201200189

  日期：2013.1

  A new, fast and easy method for one‐pot reaction of aromatic aldehydes and dialdehydes with malononitrile and cyanogen bromide has been developed to afford full substituted 3‐arylcyclopropane‐1,1,2,2‐tetracarbonitriles in excellent yields in very short time (about 5 seconds). The structures elucidations werev characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry and X‐ray crystallography techniques

  已开发出一种新的快速简便的方法，用于芳族醛和二醛与丙二腈和溴化氰的单锅反应，可在极短的时间内以极高的收率提供全取代的3-芳基环丙烷-1,1,2,2-四腈。大约5秒钟）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和X射线晶体学技术对结构进行了表征。对于这些化合物，晶体学数据在固体情况下在镜像中显示出两种结构，在溶液中显示出一种不同的结构。讨论了反应机理。
• Adamantylation and Adamantylalkylation of Amides, Nitriles and Ureas in Trifluoroacetic Acid
  作者：Elvira Shokova

  DOI：10.1055/s-1997-1304

  日期：1997.9

  A new preparative method for N-adamantylation of carboxylic acid amides, ureas and for C5-adamantylation of barbituric acid in trifluoroacetic acid (TFA) is proposed. Tertiary 1-adamantanols and 1-(1-adamantyl)alkanols were used as adamantylating agents. The reaction of 1-(1-adamantyl)alkanols with nitriles in TFA solution was employed for the first time for the preparation of N-[1-(1-adamantyl)alkyl]amides.

  提出了一种在三氟乙酸（TFA）中进行羧酸酰胺、脲的N-金刚烷基化和巴比妥酸的C5-金刚烷基化的新制备方法。使用了三级的1-金刚烷醇和1-(1-金刚烷基)烷醇作为金刚烷基化试剂。首次采用了1-(1-金刚烷基)烷醇与腈在TFA溶液中的反应来制备N-[1-(1-金刚烷基)烷基]酰胺。

表征谱图