1-甲基巴比妥酸 | 2565-47-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-甲基巴比妥酸
• 中文别名: 1-甲基三嘧啶酮；甲基巴比妥酸
• 英文名称: 1-methyl-2,4,6-pyrimidinetrione
• 英文别名: 1-methyl barbituric acid；N-methylbarbituric acid；1-methyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；1-methylpyrimidine-2,4,6-trione；1-Methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；1-methyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 2565-47-1
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00127915
• 分子量: 142.114
• InChiKey: DCGGMHIZEAHUJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933540000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：室温下，应保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基巴比妥酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 乙酸酐 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.66h， 生成 1-甲基-9-氨基黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  嘌呤和嘧啶以及基于它们的浓缩体系。2. 1-甲基-9-氨基黄嘌呤和9-氨基茶碱的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00486922
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dibromo-1-methyl-barbituric acid 在 phosphonium iodide 、 氢碘酸 作用下， 生成 1-甲基巴比妥酸
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Hamburger, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 639

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R,3R)-1-allyl-3-((benzyloxy)methyl)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-azetidine 在 四(三苯基膦)钯 、 1-甲基巴比妥酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以95%的产率得到tert-butyl (2R,3R)-3-((benzyloxy)methyl)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL ANNULATED PYRROLIDIN-2-ONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDIN-2-ONE ANNELÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  该发明涉及公式I的抗菌化合物，其中X代表硫或CH=CH；R1代表H、PO3H2、SO3H、磷酸氧甲基或基团-CO-R2，其中R2如权利要求中所定义；M是下面表示的MA和MB中的一种，其中A代表键或C≡C，而R1A、R2A、R3A和R1B如权利要求中所定义；以及其盐。

  公开号：

  WO2017036968A1

文献信息

• Synthesis and properties of 4,9-methanoundecafulvenes and their transformation to 3-substituted 7,12-methanocycloundeca[4,5]furo[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones: photo-induced autorecycling oxidizing reaction toward amines
  作者：Shin-ichi Naya、Yohei Yamaguchi、Makoto Nitta

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.069

  日期：2005.8

  NMR measurement. The electrochemical properties of 8a,b were also studied by CV measurement. Furthermore, the transformation of 8a,b to 3-substituted 7,12-methanocycloundeca[4,5]furo[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones 16a,b was accomplished by oxidative cyclization using DDQ and subsequent ring-opening and ring-closure. The structural details and chemical properties of 16a,b were clarified. Reaction

  4,9-甲基呋喃二烯[5-（4,9-甲基环己烯-2'，4'，6'，8'，10'-戊烯叉基）嘧啶-2,4,6（1,3,5研究了H）-三酮]衍生物8a，b。根据1 H和13 C NMR和UV-vis光谱研究了它们的结构特征。通过可变温度1 H NMR测量发现，围绕8a的环外双键的旋转势垒（ΔG ‡）为12.55kcal mol -1。还通过CV测量研究了8a，b的电化学性质。此外，改造图8a，b，以3-取代的7,12- methanocycloundeca [4,5]呋喃并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1 ħ，3 ħ） -二酮16a中，b是通过使用DDQ和氧化环化来完成随后的开环和闭环。阐明了16a，b的结构细节和化学性质。16a与氘化物的反应提供了C13加合物19作为单一产物，因此，甲醇桥控制亲核攻击，以偏爱内在选择性。16a与乙烯基化合物3-甲基环庚[4,5]呋喃[2,3-]的光诱导氧化反应d
• Flash preparation of carbenoids: A different performance of cyanogen bromide
  作者：Mohammad Hedayati、Nader Pesyan

  DOI：10.13005/ojc/300477

  日期：2014.12.31

  Cyanogen halides are known substances for the cyanating reaction. There are a few evidences for bromination reaction too. On the other hand carbenes are known as very important substances due to their remarkable reactions. Unfortunately carbenes at room temperature are very unstable and there is not a simple method for preparation of them. In most cases the isolation is not possible. We have reported a new reliable and fast preparation method of almost stable carbenoids. The mechanism of the formation has been discussed.

  氰化卤是众所周知的用于氰化反应的物质，也有一些证据表明它们可用于溴化反应。另一方面，由于其显著的反应性，卡宾被认为是非常重要的物质。不幸的是，卡宾在室温下极不稳定，并且没有简单的方法来制备它们。在大多数情况下，它们的分离是不可能的。我们报道了一种新的可靠且快速的制备几乎稳定的卡宾类似物的方法，并讨论了其形成的机制。
• Kharasch reaction: Cu-catalyzed and non-Kharasch metal-free peroxidation of barbituric acids
  作者：Oleg V. Bityukov、Vera A. Vil'、George K. Sazonov、Andrey S. Kirillov、Nikita V. Lukashin、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.042

  日期：2019.3

  It was discovered that the Kharasch peroxidation of barbituric acids proceeds both with a Cu-catalyst and without a metal catalyst. Despite the presence of possible thermal-initiated side oxidation pathways, α-tert-butylperoxybarbiturates were selectively prepared from substituted barbituric acids and tert-butyl hydroperoxide.

  已发现巴比妥酸的Kharasch过氧化在有铜催化剂和没有金属催化剂的情况下都进行。尽管可能热引发侧氧化途径的存在下，α-叔-butylperoxybarbiturates被选择性地从取代的巴比土酸和制备叔丁基过氧化氢。
• Pyrimidine derivatives having a herbicidal action and an action
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04741760A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  N-Pyrimidin-4-yl-N'-sulfonylureas of the formula I and the basic addition salts thereof have herbicidal properties and properties for regulating, especially inhibiting, plant growth: ##STR1## the symbols in this formula having the following meanings: Q is halogen, lower alkyl, lower haloalkyl, lower alkoxy, lower haloalkoxy, nitro, amino, lower alkyl or dialkylamino, lower alkoxycarbonyl, formyl, lower alkoxyalkyl, lower alkoxyalkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkenyl or C.sub.1 -C.sub.4 -alkynyl, R.sub.1 is hydrogen, halogen, nitro, a ketal radical, a carbonyl radical substituted by allyl, haloalkyl, alkoxy or cycloalkyl, or is an oxime radical, a lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkyl, lower alkylsulfinyl or sulfonyl group, R.sub.2 and R.sub.3 independently of one another are each hydrogen, halogen, lower alkyl, lower haloalkyl, lower alkoxy, lower haloalkoxy, lower alkylthio, lower alkoxyalkyl, lower alkoxyalkoxy, amino, lower alkyl- or dialkylamino or cyclopropyl, and R.sub.2 and Q together can also form a 2-4-membered carbon chain, which is optionally interrupted by an oxygen or sulfur atom or by the group --NR.sub.5 --, R.sub.4 is hydrogen, halogen, lower alkyl, methoxy, nitro or trifluoromethyl, R.sub.5 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or C.sub.3 -C.sub.4 -alkenyl, X is oxygen, sulfur, --NR.sub.5 --, ##STR2## --CH.dbd.CH-- or an annularly-linked phenyl ring, and Z is oxygen or sulfur.

  公式I的N-嘧啶-4-基-N'-磺酰脲及其碱性盐具有除草性能和调节性能，特别是抑制植物生长的性能：##STR1## 该公式中的符号具有以下含义：Q为卤素、低烷基、低卤代烷基、低烷氧基、低卤代烷氧基、硝基、氨基、低烷基或二烷基氨基、低烷氧羰基、甲酰基、低烷氧基烷基、低烷氧基烷氧基、低烷硫基、低烷基亚砜基或烷基磺酰基，C.sub.1 -C.sub.4 -烯基或C.sub.1 -C.sub.4 -炔基，R.sub.1为氢、卤素、硝基、酮缩合物基、烯丙基、卤代烷基、烷氧基或环烷基取代的羰基，或者是肟基、低烷氧基、低烷硫基、低烷基、低烷基亚砜基或磺酰基，R.sub.2和R.sub.3彼此独立地分别为氢、卤素、低烷基、低卤代烷基、低烷氧基、低卤代烷氧基、低烷硫基、低烷氧基烷基、低烷氧基烷氧基、氨基、低烷基或二烷基氨基或环丙基，R.sub.2和Q也可以共同形成一个2-4个碳原子的链，该链可以选择性地由氧原子或硫原子或--NR.sub.5 --基中断，R.sub.4为氢、卤素、低烷基、甲氧基、硝基或三氟甲基，R.sub.5为氢、C.sub.1 -C.sub.4 -烷基或C.sub.3 -C.sub.4 -烯基，X为氧、硫、--NR.sub.5 --、##STR2## --CH.dbd.CH--或环联苯环，Z为氧或硫。
• [EN] 6-(BUTA-1,3-DIYN-1-YL)BENZO[D]THIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-(BUTA-1,3-DIYN-1-YL)BENZO [D] THIAZOLE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017198647A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein the group M and R1 are as defined in the claims, and salts thereof.

  该发明涉及公式（I）中的抗菌化合物，其中基团M和R1如权利要求中所定义，并其盐。

表征谱图