5,5-二羟基六氢嘧啶-2,4,6-三酮 | 3237-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,5-二羟基六氢嘧啶-2,4,6-三酮
• 中文别名: 5,5-二羟基全氢化PYRIMIDINETRIONE(翻译)
• 英文名称: 5,5-dihydroxy-pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: alloxan monohydrate；alloxan；2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, 5,5-dihydroxy-；5,5-dihydroxy-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 3237-50-1
• 化学式: C₄H₄N₂O₅
• 分子量: 160.086
• InChiKey: ZIIHZVKHFWOENY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  285.94°C (rough estimate)
• 密度：
  1.8517 (rough estimate)
• 物理描述：
  Triclinic piacoidal crystals. White granular solid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  greater than or equal to 100 mg/mL at 70.7° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933540000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二羟基六氢嘧啶-2,4,6-三酮 在 双氧水 作用下， 生成 酸草醯脲
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Schauder, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1923, vol. <2>106, p. 115,136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 四氧嘧啶 、 5,5-二羟基六氢嘧啶-2,4,6-三酮
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵介导的1,3-二羰基化合物轻松合成1,2,3-三羰基化合物

  摘要：

  描述了一个温和而有效的方案，该步骤使用硝酸铈（IV）铵作为催化氧化剂，一步一步从β-二羰基合成邻位三羰基化合物。易于实施，广泛的底物范围以及对合成重要的化合物（如茚三酮，四氧六环和氧杂环丁烷）的适用性使该反应特别引人注目。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.145
• 作为试剂：
  描述：

  1-萘甲基胺 在 5,5-二羟基六氢嘧啶-2,4,6-三酮 、 二甲基硫 、 7-(trifluoromethyl)-1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到N-(1-naphthalenylmethylene)-1-naphthalenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下的催化胺氧化：模拟单胺氧化酶B

  摘要：

  黄素酶单胺氧化酶（MAO）通过调节神经递质（如肾上腺素和血清素）来调节哺乳动物的行为模式。支撑这种酶的机制基础远未达成共识。本文报道的是合成黄素和四氧嘧啶的组合产生促进仿生胺氧化的催化剂体系。机械和电子顺磁（EPR）光谱数据支持以下结论：反应通过自由基流形进行。该数据提供了单胺氧化酶B活性的生物相关合成模型的第一个示例。

  DOI：

  10.1002/anie.201503654

文献信息

• N1,N10-Ethylene-bridged flavinium salts derived from l-valinol: synthesis and catalytic activity in H2O2 oxidations
  作者：Jiří Žurek、Radek Cibulka、Hana Dvořáková、Jiří Svoboda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.096

  日期：2010.2

  Three chiral N1,N10-ethylene-bridged flavinium salts with a stereogenic centre derived from l-valinol are prepared and investigated as oxidation catalysts. These salts efficiently catalyse chemoselective H2O2 oxidation of sulfides to sulfoxides and the oxidation of 3-phenylcyclobutanone to the corresponding lactone at room temperature. The flavinium salts react with hydrogen peroxide to form flavin-10a-hydroperoxide

  制备了具有衍生自1-缬氨醇的立体异构中心的三种手性N 1，N 10-亚乙基桥黄酮盐，并将其作为氧化催化剂进行了研究。这些盐在室温下有效催化硫化物的化学选择性H 2 O 2氧化为亚砜和3-苯基环丁酮氧化为相应的内酯。所述flavinium盐与过氧化氢反应以形成黄素-10一氢过氧化物，它是负责对底物氧化的试剂。
• Highly Functionalized Biaryls via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Catalyzed by Pd@MOF under Batch and Continuous Flow Regimes
  作者：Vlad Pascanu、Peter R. Hansen、Antonio Bermejo Gómez、Carles Ayats、Ana E. Platero-Prats、Magnus J. Johansson、Miquel À. Pericàs、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/cssc.201402858

  日期：2015.1

  currently existing commercial procedures. Most importantly, Pd@MIL‐101‐NH2 was packed in a micro‐flow reactor, which represents the first report of metallic nanoparticles supported on MOFs employed in flow chemistry for catalytic applications. A small library of 11 isolated compounds was created in a continuous experiment without replacing the catalyst, demonstrating the potential of the catalyst for large‐scale

  通过在功能化介孔MOF（8 wt％Pd @ MIL-101（Cr）-NH 2）中负载的Pd纳米粒子催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，成功合成了多种多样的40多种高度官能化的联芳基。尽管存在各种官能团和/或几个杂原子，但可以在迄今报道的某些最温和的条件下实现这一目标，并且可以保持对金属物种浸出的强有力控制。一些目标分子是药物合成中的重要中间体，我们清楚地举例说明了该催化系统的多功能性，与当前现有的商业程序相比，该催化系统的收率更高。最重要的是，Pd @ MIL-101-NH 2将其装在微流反应器中，这代表了在流化学中用于催化应用的MOF上负载的金属纳米颗粒的首次报道。在不替换催化剂的情况下，通过连续实验创建了一个11个分离的化合物的小型文库，证明了该催化剂在大规模应用中的潜力。
• A Remarkable Oxidative Cascade That Replaces the Riboflavin C8 Methyl with an Amino Group during Roseoflavin Biosynthesis
  作者：Isita Jhulki、Prem K. Chanani、Sameh H. Abdelwahed、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.6b02469

  日期：2016.7.13

  Roseoflavin is a naturally occurring riboflavin analogue with antibiotic properties. It is biosynthesized from riboflavin in a reaction involving replacement of the C8 methyl with a dimethylamino group. Herein we report the identification of a flavin-dependent enzyme that converts flavin mononucleotide (FMN) and glutamate to 8-amino-FMN via the intermediacy of 8-formyl-FMN. A mechanistic proposal for

  玫瑰黄素是一种天然存在的核黄素类似物，具有抗生素特性。它是由核黄素在涉及用二甲氨基取代 C8 甲基的反应中生物合成的。在此，我们报告了一种黄素依赖性酶的鉴定，该酶通过 8-甲酰基-FMN 的中介作用将黄素单核苷酸 (FMN) 和谷氨酸转化为 8-氨基-FMN。提出了针对这一显着转变的机械建议。
• Robust Photocatalytic Method Using Ethylene‐Bridged Flavinium Salts for the Aerobic Oxidation of Unactivated Benzylic Substrates
  作者：Adam Pokluda、Zubair Anwar、Veronika Boguschová、Iwona Anusiewicz、Piotr Skurski、Marek Sikorski、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/adsc.202100024

  日期：2021.9.21

  substrates with high oxidation potential, i. e., 1-phenylethanol, ethylbenzene, diphenylmethane and diphenylmethanol derivatives substituted with electron-withdrawing groups (Cl or CF3). The unique capabilities of 1a can be attributed to its high photostability and participation via a relatively long-lived singlet excited state, which was confirmed using spectroscopic studies, electrochemical measurements and

  发现 7,8-二甲氧基-3-甲基-1,10-亚乙基四恶嗪氯化物 (1a) 在取代的亚乙基桥联黄鎓盐 (R=7,8-diMeO, 7,8-OCH 2 O ) 中是一种优良的光氧化催化剂-, 7,8-diMe, H, 7,8-diCl, 7-CF 3和 8-CF 3 )。基于结构与催化活性和性质关系研究进行选择。Flavinium 盐 1a 被证明在苄基氧化/氧化的实际应用中足够坚固，这已通过一系列具有高氧化电位的底物来证明，即。例如，1-苯基乙醇、乙苯、二苯基甲烷和被吸电子基团取代的二苯基甲醇衍生物（Cl或CF 3）。1a 的独特能力可归因于其高光稳定性和通过相对长寿命的单重激发态参与，这已通过光谱研究、电化学测量和 TD-DFT 计算得到证实。这允许最大限度地利用 1a 的氧化能力，这是由其 +2.4 V 的单线态激发态还原电位给出的。 7,8-二氯-3-甲基-1,10-亚乙基四氮嗪氯化物
• Recognition Properties of Flavin Analogues with Bile Acid-Based Receptors: Role of Steric Effects in Hydrogen Bond Based Molecular Recognition
  作者：Prosenjit Chattopadhyay、Rekha Nagpal、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1071/ch07342

  日期：——

  The recognition properties of 7,8-dimethyl flavin analogues by bile acid-based receptors that contain 2,6-diaminopyridine and the dioctylamide of 2,6-diaminopyridine in CHCl3 were determined. The results show that the bile acid-based receptors bind 7,8-dimethyl flavin analogues less effectively as compared to 7,8-unsubstituted flavins reported earlier, which is contrary to the known fact that the association

  测定了含有 2,6-二氨基吡啶的胆汁酸受体和 2,6-二氨基吡啶在 CHCl3 中的二辛酰胺对 7,8-二甲基黄素类似物的识别特性。结果表明，与早先报道的 7,8-未取代的黄素相比，基于胆汁酸的受体结合 7,8-二甲基黄素类似物的效率较低，这与已知的事实相反，即缔合常数随着供电子能力的增加而增加黄素类似物 7 位和 8 位的取代基。

表征谱图