5,5-difluoro-2,4,6-pyrimidinetrione | 55052-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5-difluoro-2,4,6-pyrimidinetrione
• 英文别名: 5,5-difluorobarbituric acid；5,5-difluoro-pyrimidine-2,4,6-trione；5,5-Difluorbarbitursaeure；5,5-difluoro-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 55052-01-2
• 化学式: C₄H₂F₂N₂O₃
• 分子量: 164.068
• InChiKey: WUSJYRXQUKJZFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 在 caesium fluoroxysulphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到5,5-difluoro-2,4,6-pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  氟代硫酸铯对尿嘧啶衍生物的轻度氟化

  摘要：

  1,3-二甲基和1,3-二甲基-5-卤代尿嘧啶衍生物在温和的反应条件下与CsSO 4 F反应。在乙腈/水混合物或多种醇（甲醇，乙醇，异丙醇和叔丁醇）中进行的反应会导致区域选择性形成5-氟-6-羟基或5-氟-6-烷氧基- 1,3-二甲基-5,6-二氢尿嘧啶衍生物，而反应的立体化学是强烈同位的。尿嘧啶转化为5-氟尿嘧啶，尿苷转化为5-氟尿苷，而巴比妥酸与作为溶剂的乙腈中的CsSO 4 F反应生成5,5-二氟巴比妥酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88400-3

文献信息

• Direct fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Richard D. Chambers、Martin P. Greenhall、John Hutchinson

  DOI：10.1039/c39950000021

  日期：——

  1,3-Dicarbonyls, such as 1,3-diketones and 1,3-ketoesters, react directly with elemental fluorine at room temperature to give the corresponding 2-fluoro- and, in some cases, 2,2-difluoro-compounds in high yield.

  1,3-二酮类化合物，如1,3-二酮和1,3-酮酯，能在室温下与元素氟直接反应，生成对应的2-氟化合物，在某些情况下，还能生成2,2-二氟化合物，反应产率很高。
• Room-temperature reactions of CsSO4F with organic molecules containing heteroatoms
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1039/c39830000563

  日期：——

  Room-temperature fluorination of pentane-2,4-dione with CsSO4F gave 3-fluoro and 1,3-difluoro derivatives, while 5,5-difluorobarbituric acid was formed in high yield in a 2 h reaction at 100 °C; 1,3-dimethyluracil was converted in methanol via cis- and trans-5-fluoro-6-methoxy derivatives into 5-fluoro-1,3-dimethyluracil in high yield and uridine into 5-fluorouridine.

  用CsSO 4 F在室温下氟化戊烷-2,4-二酮可得到3-氟和1,3-二氟衍生物，而在100°C的2 h反应中高产率形成5,5-二氟巴比妥酸；1,3-二甲基尿嘧啶在甲醇中通过顺式和反式-5-氟-6-甲氧基衍生物高产率转化为5-氟-1,3-二甲基尿嘧啶，尿苷转化为5-氟尿苷。
• Fluorierungen von Uracil und 3‐ <i>O</i> ‐Acetyldigitoxigenin
  作者：Alois Haas、Detlef Kortmann

  DOI：10.1002/cber.19811140334

  日期：1981.3

  Fluorinations of Uracil and 3-O-Acetyldigitoxigenin

  尿嘧啶和3- O-乙酰数字氧肟酸原的氟化
• Electrophilic fluorination of pharmacologically active 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Giuseppe Resnati、Darryl D. DesMarteau

  DOI：10.1021/jo00041a039

  日期：1992.7
• STAVBER, STOJAN;ZUPAN, MARKO, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3093-3100
  作者：STAVBER, STOJAN、ZUPAN, MARKO

  DOI：——

  日期：——