5-溴嘧啶-2,4,6(1h,3h,5h)-三酮 | 19645-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴嘧啶-2,4,6(1h,3h,5h)-三酮
• 中文别名: 2,4,6-三羟基-5-溴嘧啶
• 英文名称: 5-bromobarbituric acid
• 英文别名: 5-brombarbitursaeure；5-bromo-pyrimidine-2,4,6-trione；5-bromopyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-bromo-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 19645-78-4
• 化学式: C₄H₃BrN₂O₃
• 分子量: 206.983
• InChiKey: BQMHSAAXSOJYOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.021±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  212-215 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933540000
• 储存条件：
  室温且干燥环境下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴嘧啶-2,4,6(1h,3h,5h)-三酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以58.25%的产率得到5-hydrazinylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  一些潜在的噻唑烷酮基2-氧代/硫代巴比妥酸的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  通过5-肼基-2-氧代/硫代巴比妥酸（2a-2b）与各种缩合反应合成了一系列5-[（N-取代苄叉基亚氨基）氨基] -2-氧代/硫代巴比妥酸（3a-3h）。芳香醛。硫代乙醇酸的环加成至3a-3h，得到5-[（（2'-取代的苯基-4'-氧噻唑啉代-3'-基）氨基] -2-氧代/硫代巴比妥酸（4a-4h）。在体内筛选了所有这些化合物的抗惊厥活性和急性毒性研究。发现化合物4f和4g是该系列中最有效的化合物，并与参考药物苯妥英钠，拉莫三嗪和丙戊酸钠进行了比较。这些化合物的结构已通过IR，1H NMR和质谱数据确定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.029
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以51%的产率得到5-溴嘧啶-2,4,6(1h,3h,5h)-三酮
  参考文献：
  名称：

  一些潜在的噻唑烷酮基2-氧代/硫代巴比妥酸的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  通过5-肼基-2-氧代/硫代巴比妥酸（2a-2b）与各种缩合反应合成了一系列5-[（N-取代苄叉基亚氨基）氨基] -2-氧代/硫代巴比妥酸（3a-3h）。芳香醛。硫代乙醇酸的环加成至3a-3h，得到5-[（（2'-取代的苯基-4'-氧噻唑啉代-3'-基）氨基] -2-氧代/硫代巴比妥酸（4a-4h）。在体内筛选了所有这些化合物的抗惊厥活性和急性毒性研究。发现化合物4f和4g是该系列中最有效的化合物，并与参考药物苯妥英钠，拉莫三嗪和丙戊酸钠进行了比较。这些化合物的结构已通过IR，1H NMR和质谱数据确定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.029
• 作为试剂：
  描述：

  2-{3-[3-(3-methoxy-phenyl)-ureido]-5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl}-N-methyl-N-phenyl-acetamide 在 5-溴嘧啶-2,4,6(1h,3h,5h)-三酮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 以9.7%的产率得到2-{(R)-5-Dibromomethyl-3-[3-(3-methoxy-phenyl)-ureido]-2-oxo-2,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl}-N-methyl-N-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  5-溴巴比妥酸：一种温和的选择性单溴化剂，用于合成胃泌素拮抗剂 GR174152

  摘要：

  摘要 5-溴巴比妥酸 (5) 是一种方便的环亚胺 3 选择性溴化试剂。描述了该试剂的简便原位合成，包括巴比妥酸和二溴巴比妥酸之间的歧化反应。

  DOI：

  10.1080/00397919608004658

文献信息

• Monobromomalononitrile: an efficient regioselective mono brominating agent towards active methylene compounds and enamines under mild conditions
  作者：Sudipta Pathak、Ashis Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c3ra46687f

  日期：——

  The potential of monobromomalononitrile (MBM) as a convenient source of cationic bromine in organic bromination reaction has been explored. Studies reveal that MBM can be a good substitute for N-bromosuccinimide (NBS) in various respects. Enamines and active methylene compounds bearing aromatic rings are selectively mono brominated on the vinylic and active methylene group respectively on reaction

  已经探索了单溴丙二腈（MBM）作为有机溴化反应中阳离子溴的方便来源的潜力。研究表明，MBM可以很好地替代N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的各个方面。与MBM反应时，带有芳香环的烯胺和活性亚甲基化合物分别在乙烯基和活性亚甲基上选择性地单溴化。该方法的优点是易于制备MBM，反应时间短和产物形成的产率高。此外，它提供了无金属的绿色溴化剂，它对制药业更方便。即使在加入过量的MBM之后，单溴化反应也仅在活性亚甲基上发生。包含吸电子，给电子和邻位取代的胺的胺反应平稳，仅以良好的收率得到乙烯基单溴产物，而没有产生任何副产物。
• Amberlyst-15 as a Highly Efficient and Reusable Catalyst for Direct C-S Bond Formation: Synthesis of Barbituryl Carbamodithioates
  作者：Madhuri M. Sontakke、Chandrakant S. Bhaskar、Baliram N. Berad、Madhukar G. Dhonde

  DOI：10.2174/1570178612666150108002716

  日期：2015.2.13

  The C-S bond formation reaction has been described by the reaction of Bromo-barbituric acid with ammonium aryl dithiocarbamates in the presence of Amberlyst-15 as a reusable catalyst in aqueous medium. The mild reaction conditions, easy product isolation and good to high yields, are the major advantages of present protocol.

  CS键的形成反应已通过溴巴比妥酸与芳基二硫代氨基甲酸铵在Amberlyst-15的存在下作为可重复使用的催化剂在水性介质中的反应进行了描述。温和的反应条件，容易的产物分离和良好的高收率是本方案的主要优点。
• Thioreductones and Derivatives (G)
  作者：Kurt Schank、Stephan Bügler、Harald Folz、Norbert Schott

  DOI：10.1002/hlca.200790169

  日期：2007.8

  synthesis are discussed. Substitution of the bromo nucleofug in the 2-position of 1,3-dicarbonyl compounds as well as of a 3-oxosulfone by selected sulfur nucleophiles is assumed to follow an SRN1 pathway. Characteristic properties, some typical reactions, and selected derivatives were studied. S-Alkyl- and S-aryl-substituted cyclic 2-thioreductones have been found to be synthons for the preparation of vinylogous

  硫代还原酮及其衍生物。一个或两个（原则上也3）O-原子置换ACI -reductones通过硫通向相应thioreductones。在本文中，讨论了其合成的不同方法。假定溴硫代核糖在1,3-二羰基化合物的2位以及3-氧代砜中被选定的硫亲核试剂取代，遵循S RN 1途径。研究了特性，一些典型的反应和选择的衍生物。S-烷基和S已经发现，芳基取代的环状2-硫代还原酮是用于制备乙烯基类还原酮（2，3-二酰基-1，4-二羟基-1，3-二烯）和作为其双脱氢产物的四酰基乙烯的合成子。
• Chande, Madhukar S.; Bhandari, Jayesh D.; Joshi, Vishwas R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 12, p. 1218 - 1228
  作者：Chande, Madhukar S.、Bhandari, Jayesh D.、Joshi, Vishwas R.

  DOI：——

  日期：——
• C-S Bond-Forming Reactions of Barbiturylbromide with Isothiocarbamides in Aqueous Media
  作者：Madhuri M. Sontakke、Atul A. Jichkar、Madhukar G. Dhonde、Chandrakant S. Bhaskar、Baliram N. Berad

  DOI：10.1080/00397911.2013.804933

  日期：2014.2

  The C-S cross coupling of pharmaceutically active barbituric acid derivatives has been achieved by the interaction of selective monobromobarbituric acid with thioureas in an aqueous medium. This method is applicable for simple thiourea as well as monosubstituted thioureas, and corresponding products are obtained in good yield. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]