5,6-dihydro-6-hydroxyuracil | 1194-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-dihydro-6-hydroxyuracil
• 英文别名: (+/-)-6-Hydroxy-dihydrouracil；6-hydroxy-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 1194-23-6
• 化学式: C₄H₆N₂O₃
• 分子量: 130.103
• InChiKey: MVRARXWGVCZNDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-6-hydroxyuracil 在 氧气 作用下， 生成 巴比妥酸
  参考文献：
  名称：

  Fahr, Egon; Fecher, Peter; Roth, Georg, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 10, p. 858 - 859

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氢尿嘧啶 生成 5,6-dihydro-6-hydroxyuracil
  参考文献：
  名称：

  脉冲辐射分解研究某些异嘧啶重排为嘧啶的动力学

  摘要：

  异嘧啶是由asOH攻击嘧啶和二氢嘧啶而衍生的6-基团氧化而形成的。将异嘧啶重排成相应的嘧啶的动力学是通过脉冲辐射分解进行的。异尿嘧啶重排为尿嘧啶是质子催化的（k 1.8×10 7 l mol –1 s –1）。在pH值7左右，观察到自发反应k 3 000 s –1。随着pH值的增加，异尿嘧啶在N（3）处去质子化（p K a约为9.4）。所述isouracil阴离子的自发重排是相当慢（ķ ≤50秒1）。在pH> 10.5的OH - -催化反应集（ķ 4.9×10 5升摩尔1个小号-1），它涉及到一个第二去质子化，在C（5）。将5-羟基异尿嘧啶重排成异巴比妥酸也获得了相似的结果。阻断如3- methylisouracil的N（3）的位置，所述OH -在低得多的pH值诱发的重排在套（pH为9.5≤），即重排快（ķ 2.7×10 7升摩尔-1小号- 1），而不是其他两个系统中观察到的情况。

  DOI：

  10.1039/p29840001777

文献信息

• Analysis of radiolysis products of aqueous uracil + N2O solutions
  作者：Khondoker M. Idris Ali、George Scholes

  DOI：10.1039/f19807600449

  日期：——

  Various products from the irradiation of solutions of uracil + N2O with 60Co gamma rays were separated by paper chromatographic technique using 14C labelled materials. Identity of the isolated products was investigated by spectrophotometric and kinetic decomposition studies. Thus at least eight radiolytic products of uracil such as cis- and trans-uracil glycols, 5-hydroxy-6-hydro and 6-hydroxy-5-hydro

  使用14 C标记材料通过纸色谱技术分离尿嘧啶+ N 2 O溶液和60 Coγ射线辐照产生的各种产物。通过分光光度法和动力学分解研究研究了分离产物的身份。因此，鉴定了至少八个尿嘧啶的放射分解产物，例如顺式和反式尿嘧啶二醇，5-羟基-6-氢和6-羟基-5-氢化合物，异巴比妥酸和三个二聚体产物。在不同的pH值下测定了这些产物的产率。实现了良好的物料质量平衡；讨论了涉及的机制。
• Effect of copper(II) ions on the γ-radiolysis of uracil
  作者：Sudhindra N. Bhattacharyya、Parikshit C. Mandal

  DOI：10.1039/f19837902613

  日期：——

  Radiation sensitization of uracil (Ura) by CuII ions has been investigated using cobalt-60 γ-rays. In N2O-saturated solution, when no additive is present, the base degradation yield, G(– Ura), is only ca. 3.3, but when CuII ions are added in either a free or complexed state to the solution before irradiation, G(– Ura) is found to increase to ca. 5.1. The enhanced degradation of the base is derived

  用Cu尿嘧啶（URA）的辐射敏化II离子已经使用钴-60调查γ射线。在N 2 O饱和溶液中，当不存在任何添加剂时，碱降解产率G（– Ura）仅约为。3.3，但是当Cu II离子以游离态或络合态添加到溶液中，然后再进行辐照时，发现G（– Ura）增至约0.5。5.1。碱的增强降解源自氧化的瞬态，例如UraOH +，尽管所有主要的初级加合物都将Cu II还原为Cu I，例如UraH，UraOH和Ura –。乙二醇和异巴比妥酸是辐射分解的主要产物，它们来自氧化的UraOH +物种。当以相对高的吸收剂量进行辐射分解时，还以高收率检测到羟基二氢尿嘧啶及其二聚体。这些产物的形成归因于UraOH和Cu I之间的二次反应，该二次反应通过Cu-C键的中间形成而进行。
• ULTRAVIOLET IRRADIATION OF PYRIMIDINE DERIVATIVES: II. NOTE ON THE SYNTHESIS OF THE PRODUCT OF REVERSIBLE PHOTOLYSIS OF URACIL
  作者：A. M. Moore

  DOI：10.1139/v58-038

  日期：1958.1.1

  not available

  不可用。
• A Reversible Photochemical Alteration of Uracil and Uridine
  作者：Robert L. Sinsheimer、Ruth Hastings

  DOI：10.1126/science.110.2864.525

  日期：1949.11.18

  Various lines of evidence (1, 3, 4) have suggested that the primary effect of lethal and mutagenic doses of ultraviolet radiations upon living cells may be partially reversible, or at least compensated within the cell. In connection with a general study of the photochemistry of nucleic acid derivatives, we have discovered that, under certain conditions, the initial photodecomposition product of the

  各种证据 (1, 3, 4) 表明，致死和致突变剂量的紫外线辐射对活细胞的主要影响可能是部分可逆的，或者至少在细胞内得到补偿。结合核酸衍生物光化学的一般研究，我们发现，在某些条件下，嘧啶的初始光分解产物尿嘧啶和核糖核苷酸的相应产物尿苷可能自发地恢复到初始状态。分别是尿嘧啶和尿苷。
• Al-Sheikhly, Mohamed I.; Hissung, Alfred; Schuchmann, Heinz-Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 4, p. 601 - 608
  作者：Al-Sheikhly, Mohamed I.、Hissung, Alfred、Schuchmann, Heinz-Peter、Schuchmann, Man Nien、Sonntag, Clemens von、et al.

  DOI：——

  日期：——