2,4,6-三羟基-5-醛基嘧啶 | 4425-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4,6-三羟基-5-醛基嘧啶
• 英文名称: 5-formyl-2,4,6-pyrimidinetrione
• 英文别名: 5-formylbarbituric acid；2,4,6-trioxohexahydropyrimidine-5-carbaldehyde；2,4,6-trioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carbaldehyde；5-formyl-barbituric acid；5-Formyl-barbitursaeure；2,4,6-Trioxo-1,3-diazinane-5-carbaldehyde
• CAS: 4425-60-9
• 化学式: C₅H₄N₂O₄
• mdl: MFCD05665614
• 分子量: 156.098
• InChiKey: BGLZMCSABBNRIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  330 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三羟基-5-醛基嘧啶 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到5-甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸的单C-烷基化和单C-苄基化，通过锌/酸还原酰基，亚苄基和亚烷基巴比妥酸酯中间体

  摘要：

  通过系统地研究反应条件，开发了用于获得大量取代的5-烷基和5-苄基巴比妥酸的非常有效的制备方法。该过程包括两步准备，其中第二步是还原锌粉/酸。对于制备5-烷基巴比妥酸酯，第一步是制备5-酰基或5-亚烷基巴比妥酸酯。如果5-苄基巴比妥酸酯是目标产物，则第一步包括制备5-亚苄基。无论第一步的性质如何，所有反应的合成产率均约为90％，而分离和纯化仅涉及结晶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00111-4
• 作为产物：
  描述：

  5-p-phenetidinomethylene-barbituric acid 在 alkaline solution 作用下， 生成 2,4,6-三羟基-5-醛基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Ridi; Papini, Gazzetta Chimica Italiana, 1946, vol. 76, p. 376,382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 5-formyl- and 5-acetylbarbituric acids, including the corresponding Schiff bases and phenylhydrazones
  作者：Branko S Jursic、Donna M Neumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01830-5

  日期：2001.11

  effective, and high yield synthetic procedures for formylation and acetylation of barbituric acid derivatives is described. Generated 5-acylbarbituric acids are transformed into the corresponding Schiff bases in high yield condensation reactions with ω-aminoalkanoic acids and nitrophenylhydrazines.

  描述了用于巴比妥酸衍生物的甲酰化和乙酰化的简单，有效和高产率的合成方法。在与ω-氨基链烷酸和硝基苯肼的高收率缩合反应中，生成的5-酰基巴比妥酸被转化为相应的席夫碱。
• [EN] COMPOSITIONS, METHODS OF USE, AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS, MÉTHODES D'UTILISATION ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV NEW ORLEANS

  公开号：WO2015048634A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Embodiments of the present disclosure provide for compositions including an antimicrobial agent, pharmaceutical compositions including the antimicrobial agent, methods of treatment of an infection, methods of treatment using compositions or pharmaceutical compositions, and the like.

  本公开的实施例提供了包括抗微生物剂的组合物、包括抗微生物剂的药物组合物、治疗感染的方法、使用组合物或药物组合物进行治疗的方法等。
• Copper(II) complexes with barbiturate derivatives: Synthesis, characterization and catalytic applications
  作者：Erkan Fırıncı

  DOI：10.1016/j.poly.2019.02.044

  日期：2019.5

  X-ray crystallography. The X-ray crystallographic studies revealed that complexes 3b and 3j are 2-D coordination polymers. Also, the catalytic activities of the copper(II) complexes were examined for the peroxidative oxidation of cyclohexane under mild conditions. The results showed that the yields of the oxidation products were in the range 11.3–22.1%, depending upon the complex used and the promoter

  摘要由5-甲酰基巴比妥酸酯与伯芳基胺反应制备了巴比妥酸酯衍生物。通过用制备的巴比妥酸酯衍生物处理乙酸铜（II）一水合物来合成相应的铜（II）配合物。所有新化合物均通过元素分析和光谱法进行了表征。用X射线晶体学测定3b和3j的结构。X射线晶体学研究表明，络合物3b和3j是2-D配位聚合物。同样，在温和条件下，研究了铜（II）配合物的催化活性对环己烷的过氧化氧化作用。结果表明，取决于所用的配合物和助催化剂，氧化产物的产率在11.3-22.1％的范围内。
• Pyrimidine-2,4,6-trione copper(II) complexes and their catalytic activities in the peroxidative oxidation of cyclohexane
  作者：Erkan Fırıncı

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.05.009

  日期：2019.10

  analysis and ATR-FTIR spectroscopy. Also, the molecular structures of 3b and 3f were determined by single crystal X-ray diffraction technique. 3b is six coordinated copper(II) complex and the geometry around Cu(II) is distorted elongated octahedral coordination while 3f is four coordinated copper(II) complex and the Cu(II) atom has a perfect square planar geometry. Furthermore, the synthesized Cu(II) complexes

  摘要 5-[(N-芳基氨基)-亚甲基]嘧啶-2,4,6-三酮衍生物由N-芳胺衍生物与5-甲酰基-嘧啶-2,4,6-三酮衍生物反应制备，并表征为元素分析、ATR-FTIR、1H 和 13C NMR 光谱。Cu(II) 配合物是通过两当量的嘧啶-2,4,6-三酮配体与一当量的 Cu(OAc)2.H2O 反应合成的，并通过元素分析和 ATR-FTIR 光谱表征。此外，3b和3f的分子结构是通过单晶X射线衍射技术确定的。3b 是六配位的铜（II）配合物，Cu（II）周围的几何形状是扭曲拉长的八面体配位，而 3f 是四配位的铜（II）配合物，Cu（II）原子具有完美的方形平面几何形状。此外，
• Spiro copper(II)-metallacycles derived from 5-arylaminomethylene-barbituric acids: Synthesis and structural characterization
  作者：Erkan Fırıncı、Emrah Giziroglu、Duygu Barut Celepci、Hakan Can Söyleyici、Muhittin Aygün

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.02.029

  日期：2017.6

  The X-ray diffraction studies reveal 2 and 3 contain five-coordinated Cu(II) atom which is surrounded by two nitrogen and three oxygen atoms. The coordination geometry of complexes were examined using the Addison's model. The results show that complex 2 has distorted trigonal bipyramidal geometry, but complex 3 has distorted square pyramidal geometry. Also, the synthesized copper complexes can be regarded

  摘要 源自 2,4,6-trioxohexahydroprimidine-5-carbaldehyde 的 Schiff 碱可以作为螯合配体。5-[(2,6-diisopropylphenylamino)-methylene]pyrimidine-2,4,6-trione (LB1) 和 1,3-dimethyl-5-[(2-phenoxyphenylamino)-methylene]pyrimidine-2,4,6 -trione (LB2) 被用作合成新型单核五配位铜 (II) 配合物的配体。通过FT-IR和NMR检测配体的光谱性质。LB2 的分子结构由 X 射线衍射确定，该衍射在正交 Pca21 空间群中结晶。Cu(LB1)2 (2) 和Cu(LB2)2 (3) 的配合物通过元素分析、FT-IR 和X 射线衍射表征。X 射线衍射研究表明 2 和 3 含有五个配位的 Cu(II) 原子