1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-thio-α,β-D-glucopyranose | 10470-80-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-thio-α,β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4,6-O-pentaacetyl-5-deoxy-5-thio-D-glucopyranose；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-thio-D-glucopyranose；5-thio-D-glucose pentaacetate；Penta-O-acetyl-5-thio-D-glucopyranose；(3R,4S,5S,6R)-6-(Acetoxymethyl)tetrahydro-2H-thiopyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetraacetyloxythian-2-yl]methyl acetate
• CAS: 10470-80-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀S
• 分子量: 406.411
• InChiKey: RFPPVTQRDZKNPS-IWQYDBTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-thio-α,β-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 五乙酰-5-巯基葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-α- and -β-d-glucopyranosyl bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81800-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖-3-乙酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-thio-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种硫代葡萄糖类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种硫代葡萄糖类化合物，具有如下通式为：其中，R选自H或乙酰基。并提供了所述硫代葡萄糖类化合物的制备方法，该合成方法原料易得，生产成本低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113416220B

文献信息

• Synthesis of thiosaccharides employing the Pummerer rearrangement of tetrahydrothiopyran oxides
  作者：Junji Fujita、Hiroko Matsuda、Kazunori Yamamoto、Yasuharu Morii、Masaru Hashimoto、Toshikatsu Okuno、Kimiko Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.006

  日期：2004.8

  The Pummerer rearrangement of 1-deoxy-5-thioglucopyranose derivatives carrying acetonides at the C3,4-positions proceeded regioselectively at the C1 position by treating with TFAA in the presence of pyridine. Studies employing deuterium-labelled derivatives revealed that the reaction was induced by E2 1,2-elimination of trifluoroacetic acid of the trifluoroacetoxy sulfonium intermediate. This methodology

  通过在吡啶存在下用TFAA处理，在C1,4-位带有丙酮化物的1-脱氧-5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的Pummerer重排在C1位置区域选择性地进行。使用氘标记衍生物的研究表明，该反应是通过E2 1,2-消除三氟乙酰氧基sulf中间体的三氟乙酸诱导的。该方法学应用于由5-硫代吡喃葡萄糖苷单元组成的异麦芽三糖衍生物的合成。
• Novel SGLT inhibitors
  申请人：Nomura Sumihiro

  公开号：US20080027014A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Novel compounds of formula (A) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein symbols are as defined in claims, which are useful as SGLT inhibitors and for treatment of diabetes and related diseases.

  化合物的新颖结构式（A）或其药学上可接受的盐： 其中符号如权利要求中所定义，这些化合物可用作SGLT抑制剂，用于治疗糖尿病及相关疾病。
• THIOPYRANOSE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160355497A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  There is provided a production method of a thiopyranose compound represented by the following Formula (2) by reacting a compound represented by the following Formula (1) with a sulfur compound. X represents a leaving group. A represents an oxygen atom or a sulfur atom. Further, each of R 1A to R 4B , R 1B to R 4B , and R 5 represents a hydrogen atom or a specific substituent.

  提供了一种通过将以下式（1）代表的化合物与硫化合物反应来制备由以下式（2）表示的硫代吡喃糖化合物的生产方法。X代表一个离去基团。A代表一个氧原子或硫原子。此外，R1A到R4B，R1B到R4B和R5分别代表氢原子或特定取代基。
• (1<i>S</i>)-1,5-Anhydro-1-[5-(4-ethoxybenzyl)-2-methoxy-4-methylphenyl]-1-thio-<scp>d</scp>-glucitol (TS-071) is a Potent, Selective Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 (SGLT2) Inhibitor for Type 2 Diabetes Treatment
  作者：Hiroyuki Kakinuma、Takahiro Oi、Yuko Hashimoto-Tsuchiya、Masayuki Arai、Yasunori Kawakita、Yoshiki Fukasawa、Izumi Iida、Naoko Hagima、Hiroyuki Takeuchi、Yukihiro Chino、Jun Asami、Lisa Okumura-Kitajima、Fusayo Io、Daisuke Yamamoto、Noriyuki Miyata、Teisuke Takahashi、Saeko Uchida、Koji Yamamoto

  DOI：10.1021/jm901893x

  日期：2010.4.22

  Derivatives of a novel scaffold, C-phenyl 1-thio-d-glucitol, were prepared and evaluated for sodium-dependent glucose cotransporter (SGLT) 2 and SGLT1 inhibition activities. Optimization of substituents on the aromatic rings afforded five compounds with potent and selective SGLT2 inhibition activities. The compounds were evaluated for in vitro human metabolic stability, human serum protein binding

  一种新颖的支架的衍生物，c ^ -苯基-1-硫代d -glucitol，制备并评价为钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白（SGLT）2个SGLT1抑制活性。优化芳环上的取代基可得到五种具有有效和选择性SGLT2抑制活性的化合物。评价了这些化合物的体外人类代谢稳定性，人类血清蛋白结合（SPB）和Caco-2渗透性。它们中，（1个小号）-1,5-脱水-1- [5-（4-乙氧基苄基）-2-甲氧基-4-甲基苯基] -1-硫代d -glucitol（3P）显示出强效的SGLT2抑制活性（ IC 50 = 2.26 nM），选择性是SGLT1的1650倍。复合3p对冷冻保存的人肝清除率，较低的SPB和适度的Caco-2通透性显示出良好的代谢稳定性。由于3p应该具有可接受的人体药代动力学（PK）特性，因此它可能是治疗2型糖尿病的临床候选药物。我们观察到化合物3p在动物中表现出降血糖作用，出色的尿葡萄糖排泄特性和有
• Radical-mediated bromination of peracetylated 5-thio-d-xylopyranosyl bromides: an easy access to the corresponding anomeric orthothiolactones
  作者：Michel Baudry、Marie-Noëlle Bouchu、Gérard Descotes、Jean-Pierre Praly、François Bellamy

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00378-9

  日期：1996.2

  the higher reactivity of axial CH bonds at either C-1 or C-5 in pyranosyl rings towards S H 2 processes. However, activation by the sulfur atom allowed attack of equatorial bonds as well and polybromination at both C-1 and C-5. Treatment of the C-1 dibromide 5 by silver triflate in the presence of either alcohols or thiols yielded the corresponding 5-thiosugar ortholactones 12–15 . Methyl 1-metho

  摘要在可见光照射下，用N-溴琥珀酰亚胺在回流的四氯化碳中处理，将2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃并吡喃糖基溴的α和β异构体主要转化为2,3。 1,4-三-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃并吡喃二溴化物（5）和2,3,4-三-O-乙酰基-5（S）-5-溴-5-硫代-d-吡喃并吡喃基亚砜二溴化物（6）。加热2小时后，反应性更高的β端基异构体可以干净地转化为二溴化物5，而α-溴化物的完全转化需要较长的处理时间（〜5小时），从而导致二溴化物，三溴化物和四溴化物的混合物。类似地，在长时间加热后，2,3,4,6-四-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃葡萄糖基溴化物的端基异构体混合物主要产生三溴化物11。反应速率和产物的结构再次表明吡喃糖基环中C-1或C-5处的轴向CH键对SH 2过程具有更高的反应性。但是，硫原子的活化也允许赤道键的攻击以及C-1和C-5处的多溴化作用。在醇或硫醇存在下用三氟