1-(4-溴苯基)-2-(4-氯苯胺基)乙酮 | 2816-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-2-(4-氯苯胺基)乙酮
• 英文名称: 1,2-di-O-isopropylidene-5,6-O-thiocarbonyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-5,6-thionocarbonate；1,2-O-isopropylidene-5,6-O-thiocarbonyl-α-D-glucofuranose；1,2-O-Isopropyliden-α-D-glucofuranose-5,6-thionocarbonat；1,2-Isopropyliden-α-D-glucofuranose-5,6-thionocarbonat；(4R)-4-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,3-dioxolane-2-thione
• CAS: 2816-87-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆S
• 分子量: 262.284
• InChiKey: PRKCBOWRQCQTKB-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2-(4-氯苯胺基)乙酮 在 吡啶 、 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-O-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Tsuda, Yoshisuke; Sato, Yoshiyuki; Kanemitsu, Kimihiro, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1996, vol. 44, # 8, p. 1465 - 1475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 、 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-(4-溴苯基)-2-(4-氯苯胺基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Sphingosine-1-phosphonate 和 Homosphingosine-1-phosphonate 的合成

  摘要：

  在 homosphingosine-1-phosphonate 的第一种方法中，D-呋喃葡萄糖在 C-5 处被选择性脱氧。C-1 和 C-2 之间的键断裂提供了 5-脱氧-D-苏-戊糖中间体。(E)-与 C14 链的选择性 Wittig 反应产生 C19 中间体，它很容易转化为高鞘氨醇。包含 C19 中间体的 3-氨基和 4-羟基的环状氨基甲酸酯的形成允许在 C-1 处区域选择性地引入膦酸酯基团，从而在脱保护后提供目标分子。在第二条较短的路线中，C18-鞘氨醇被转化为含有 C18 链的 2-氨基和 3-羟基的环状氨基甲酸酯。通过引入氰化物通过羟甲基进行的 C1-链延伸产生与第一条路线中获得的相同的 C19 环状氨基甲酸酯。相似地，C18 环状氨基甲酸酯通向另一个目标分子，即 1-膦酸鞘氨醇。获得 homosphingosine-1-phosphonate 的第三条也是最短的路线可能基于 1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400671

文献信息

• Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXV. Conversion of Thiocarbonyl into Carbonyl Group by O-S Exchange Reaction with Dibutyltin Oxide or Bistributyltin Oxide.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Yoshiyuki SATO、Kyoko KAKIMOTO、Kimihiro KANEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.40.1033

  日期：——

  Cyclic thionocarbonates and thionolactones, when heated with 1.0-1.5 mol eq of dibutyltin oxide or bistributyltin oxide in dioxane, gave the corresponding carbonates and lactones in satisfactory yields, respectively.

  加热环状硫代碳酸酯和硫代内酯与1.0-1.5摩尔当量的二丁基氧化锡或二特丁基氧化锡在二恶烷中，分别以良好的产率得到相应的碳酸酯和内酯。
• Reactions of Cyclohexene Trithiocarbonate with Oxidants
  作者：B. S. SHASHA、W. M. DOANE、C. R. RUSSELL、C. E. RIST

  DOI：10.1038/210089a0

  日期：1966.4

  LEAD tetraacetate oxidation of sugar derivatives containing a thiocarbonyl group was shown previously to give the corresponding carbonates, disulphides, or oxythiocarbonyl derivatives, depending on the structure of the parent compound1. To determine more fully the effect of oxidants on the thiocarbonyl group, the investigation has been extended to the reactions of cyclohexene trithiocarbonate (I) with

  根据母体化合物的结构，含硫代羰基的糖衍生物的 LEAD 四乙酸酯氧化之前已显示出相应的碳酸酯、二硫化物或氧硫代羰基衍生物。为了更充分地确定氧化剂对硫代羰基的影响，研究已扩展到环己烯三硫代碳酸酯 (I) 与四乙酸铅、硝酸银和高锰酸钾的反应。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B7, 1.20.3.4, page 82 - 83
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Sphingosine-1-phosphonate and Homosphingosine-1-phosphonate
  作者：Andrej Tarnowski、Oliver Retz、Thomas Bär、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200400671

  日期：2005.3

  regioselective 1-O-tosylation of 1,2,3-(trihydroxy)octadec-4-ene. Transformation into a 1,2-epoxide, then combination of C1-chain extension and introduction of a phosphonate group with methylphosphonate as reagent, and finally azide introduction, led after functional group liberation to the target molecule. As shown, also truncated derivatives are readily accessible by this route. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  在 homosphingosine-1-phosphonate 的第一种方法中，D-呋喃葡萄糖在 C-5 处被选择性脱氧。C-1 和 C-2 之间的键断裂提供了 5-脱氧-D-苏-戊糖中间体。(E)-与 C14 链的选择性 Wittig 反应产生 C19 中间体，它很容易转化为高鞘氨醇。包含 C19 中间体的 3-氨基和 4-羟基的环状氨基甲酸酯的形成允许在 C-1 处区域选择性地引入膦酸酯基团，从而在脱保护后提供目标分子。在第二条较短的路线中，C18-鞘氨醇被转化为含有 C18 链的 2-氨基和 3-羟基的环状氨基甲酸酯。通过引入氰化物通过羟甲基进行的 C1-链延伸产生与第一条路线中获得的相同的 C19 环状氨基甲酸酯。相似地，C18 环状氨基甲酸酯通向另一个目标分子，即 1-膦酸鞘氨醇。获得 homosphingosine-1-phosphonate 的第三条也是最短的路线可能基于 1
• Tsuda, Yoshisuke; Sato, Yoshiyuki; Kanemitsu, Kimihiro, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1996, vol. 44, # 8, p. 1465 - 1475
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Sato, Yoshiyuki、Kanemitsu, Kimihiro、Hosoi, Shinzo、Shibayama, Kenji、Nakao, Kayo、Ishikawa, Yuko

  DOI：——

  日期：——