(E)-3-[3-(4-氟苯基)-1-异丙基吲哚-2-基]丙烯醛 | 93957-50-7

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗动脉粥样硬化药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: (E)-3-[3-(4-氟苯基)-1-异丙基吲哚-2-基]丙烯醛
• 中文别名: 3-[3-(4-氟苯基)-1-异苯基-1H-吲哚-2-基]-丙烯醛；(E)-3-[3'-(4"-氟苯基)-1'-异丙基-1H-吲哚-2"-基]-2-丙烯醛；(E)-3-[3'-(4''-氟苯基)-1'-异丙基-1H-吲哚-2''-基]-2-丙烯醛；(E)-3-(3'-(4'-氟苯基)-1'-异丙基-1H-吲哚-2'-基)-2-丙烯醛；(E)-3-(3'-(4''-氟苯基)-1'-异丙基-1H-吲哚-2''-基)-2-丙烯醛
• 英文名称: (E)-3-(3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indol-2-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-[3-(4-fluorophenyl)-1-propan-2-ylindol-2-yl]prop-2-enal
• CAS: 93957-50-7
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO
• 分子量: 307.367
• InChiKey: DVWHSTKQJBIYCK-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.0 to 133.0 °C
• 沸点：
  497.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi,N
• 危险类别码：
  R50/53,R43
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S2,S22,S24,S37,S60,S61
• 危险性防范说明：
  P261
• 危险性描述：
  H302,H315,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

SDS

(E)-3-[3-(4-氟苯基)-1-异丙基吲哚-2-基]丙烯醛

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模块 1. 化学品
产品名称： (E)-3-[3-(4-Fluorophenyl)-1-isopropylindol-2-yl]acrolein

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤敏感性 第1级
环境危害
急性水生毒性 第1级
慢性水生毒性 第1级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可能导致皮肤过敏性反应
对水生生物有极毒性
长期影响对水生生物有极毒性
防范说明
[预防] 避免吸入。
避免释放到环境中。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
收集溢出物。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (E)-3-[3-(4-氟苯基)-1-异丙基吲哚-2-基]丙烯醛

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 93957-50-7
俗名： (E)-3-[3-(4-Fluorophenyl)-1-isopropylindol-2-yl]propenal
分子式： C20H18FNO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 131°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 热甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第9类 杂类
UN编号： 3077

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模块 14. 运输信息
正式运输名称： 环境有害物质, 固体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[3-(4-氟苯基)-1-异丙基吲哚-2-基]丙烯醛 在 乙酸-D1 、 重水 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到(E)-3-(3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indol-2-yl)acrylaldehyde-1,2-d₂
  参考文献：
  名称：

  D2O/AcOD 中异丙胺介导的迈克尔受体的区域选择性 α-氘化

  摘要：

  特定地点的氢/氘交换是获取用于化学和生物研究的氘化化合物的重要方法。本文报道了第一种对 enals 和 enones 进行区域选择性 α-氘化的方法。转化的特点是 D 2 O 和 AcOD 作为氘源，胺作为有机催化剂。氘化策略是可扩展的，适用于具有各种取代芳烃或杂环基序以及烯酮的 enal。该方法已应用于氘代药物前体的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03839
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基苯胺 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-3-[3-(4-氟苯基)-1-异丙基吲哚-2-基]丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  含有氟伐他汀核的吲哚衍生物的 合成，晶体研究和体内降血脂活性†

  摘要：

  为制备更好的氟伐他汀类似物来治疗高脂血症的努力的一部分，我们已经通过甲醇介导的Claisen-Schmidt醛醇缩合反应合成了一些含有氟伐他汀核的吲哚衍生物。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和LCMS光谱分析对新合成的分子进行表征。通过X射线衍射研究阐明了5b，5c，5g和5h的结构参数。已经研究了所有化合物的体内抗高血脂活性和组织病理学研究。在5a–l中，化合物5c和5i除血清高密度脂蛋白水平升高外，血清总胆固醇，甘油三酸酯，低密度脂蛋白和极低密度脂蛋白显着降低。与标准氟伐他汀药物相比，化合物5c和5i表现出明显的细胞质脂肪浸润以及颗粒变性。可以想象，药物类似物的合成可以产生更有效的治疗效果。另外，已经研究了最有效的降血脂药5c与人血清白蛋白HSA之间的相互作用。化合物5c可以主要通过以下方式与HSA可逆结合 一种涉及形成络合物的机理，其中氢键和疏水相互作用都是主要作用力。

  DOI：

  10.1039/c5ra02908b

文献信息

• Brønsted Acids Enable Three Molecular Rearrangements of One 3-Alkylidene-2<i>H</i>-1,2-oxazine Molecule into Distinct Heterocyles
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Jinxian Liu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03985

  日期：2018.2.16

  This work describes three different strategies to structurally rearrange one 3-alkylidene-2H-1,2-oxazine molecule into three distinct heterocycles using HOTf, propiolic acid, and silica gel, respectively. The mechanisms of these rearrangement reactions involve three independent routes, including (i) Brønsted acid catalysis, (ii) a synergetic action of Brønsted acids and anions, (iii) a surface-directed

  这项工作描述了三种不同的策略，分别使用HOTf，丙酸和硅胶将一个3-亚烷基-2 H -1,2-恶嗪分子结构重排成三个不同的杂环。这些重排反应的机理涉及三个独立的途径，包括（i）布朗斯台德酸催化，（ii）布朗斯台德酸和阴离子的协同作用，（iii）表面定向的化学选择性。
• AIE-active smart cyanostyrene luminogens: polymorphism-dependent multicolor mechanochromism
  作者：Wei Yang、Chunlin Liu、Shuang Lu、Jinya Du、Qingyun Gao、Ronghua Zhang、Yi Liu、Changying Yang

  DOI：10.1039/c7tc04773h

  日期：——

  Multicolor mechanochromic luminescent (MCL) materials are promising candidates in fundamental science and practical applications. In this paper, a series of novel smart luminescent compounds based on a cyanostyrene unit, NAIF, NA-15C5, NAPM, NAIP and NAPF, have been developed. NAIF, NAPM, NAPF and NAIP all exhibit aggregation-induced emission (AIE) characteristics and individually show red, orange

  多色机械致变色发光（MCL）材料在基础科学和实际应用中是很有前途的候选材料。本文开发了一系列基于氰基苯乙烯单元NAIF，NA-15C5，NAPM，NAIP和NAPF的新型智能发光化合物。NAIF，NAPM，NAPF和NAIP均显示聚集诱导发射（AIE）特性，并且在聚集状态下分别显示红色，橙色，黄色和绿色发射。发光剂NA-15C5和NAPM具有可逆的三色变化MCL行为。全国工业联合会NAIP和NAIP显示出双色切换的机械变色现象。另外，两种晶体多晶型物NAPM- y和NAPM- o具有明亮的黄色和橙色发光颜色的不同分子堆积模式，合理地解释了三色变化的机械变色机理。而且，发光剂NAIP可以用作无墨可重写纸。
• Ru-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Hydrogenation of 2,4-Pentadien-1-ones: Synthesis of Chiral 2,4-Pentadien-1-ols
  作者：Chengyang Li、Wenkui Lu、Bin Lu、Wanfang Li、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02576

  日期：2019.12.20

  The asymmetric hydrogenation of 2,4-pentadien-1-ones has been achieved by using trans-RuCl2[(R)-XylylSunPhos][(R)-Daipen] as a catalyst under basic conditions. This hydrogenation demonstrated exclusive C1-carbonyl selectivity, and thus the conjugated 2,4-diene motifs remained untouched, which provides a synthetically useful method for various chiral 2,4-pentadien-1-ols.

  通过在碱性条件下使用反式RuCl2 [（R）-XylylSunPhos] [（Daipen）]作为催化剂，可以实现2,4-戊二烯-1-酮的不对称氢化。该氢化显示出排他的C1-羰基选择性，因此共轭的2,4-二烯基序保持不变，这为各种手性的2,4-戊二烯-1-醇提供了一种合成上有用的方法。
• Substituted Nitrogen Heterocycles and Synthesis and Uses Thereof
  申请人：Petasis Nicos A.

  公开号：US20090247766A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to a nitrogen heterocycle compound of formula 1: Also disclosed are a method of synthesizing the compound and use of the compound for treating various diseases and conditions.

  该发明涉及一种化学式为1的氮杂环化合物。还公开了一种合成该化合物的方法，以及利用该化合物治疗各种疾病和病况的用途。
• Four imidazole derivative AIEE luminophores: sensitive detection of NAC explosives
  作者：Shuang Lu、Wutu Fan、Han Liu、Lingli Gong、Zhouxuan Xiang、Huimin Wang、Changying Yang

  DOI：10.1039/d0nj06007k

  日期：——

  Luminescent materials with aggregation-induced emission enhancement (AIEE) have received increasing attention as chemosensors. Four AIEE active imidazole derivatives with TPA moieties, M-MAP, M01-DMAC, M-IF, and M01-IF, have been developed for the sensitive detection of NAC explosives. The luminescence behaviors of compounds were systematically measured. In 90% THF/H2O, 100–200 nm aggregated nanoparticles

  具有聚集诱导的发射增强作用（AIEE）的发光材料作为化学传感器受到越来越多的关注。已开发出四种具有TPA部分的AIEE活性咪唑衍生物M-MAP，M01-DMAC，M-IF和M01-IF，用于NAC爆炸物的灵敏检测。系统地测量了化合物的发光行为。在90％THF / H 2中O，形成了100-200 nm的聚集纳米颗粒，具有良好的规则性和稳定性。在聚集状态下，分子内的自由旋转受到限制并且排放增加。AIEE水性分散液的荧光显示出苦味酸（PA）的敏感性猝灭，并且M-MAP的LOD被确定为30.99 nM。分子间PIET机制负责识别和灵敏检测。此外，它们的AIEE发光行为对其他硝基芳族化合物（NAC）或类似物反应较弱。M-MAP和M01-MAP的淬灭效率几乎与NAC的风险程度一致。试纸易于制备，在与NAC接触后可以简单地观察到发射猝灭效果。