阿托伐他汀乙酯 | 1146977-93-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 阿托伐他汀乙酯
• 中文别名: 阿伐他汀乙酯；反式环丁烷1,2-二羧酸
• 英文名称: ethyl (3R,5R)-7-(2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-1H-pyrrol-1-yl)-3,5-dihydroxyheptanoate
• 英文别名: Atorvastatin Ethyl Ester；ethyl (3R,5R)-7-[2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-5-propan-2-ylpyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate
• CAS: 1146977-93-6
• 化学式: C₃₅H₃₉FN₂O₅
• 分子量: 586.703
• InChiKey: CXXBPVDOSCOVJU-FQLXRVMXSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124°C
• 沸点：
  712.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

阿托伐他汀乙酯是阿托伐他汀的一种衍生物。

阿托伐他汀乙酯具有很强的生物活性，能够显著抑制由 9-cis-RA 诱导的 Gal4 报告基因活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿托伐他汀乙酯 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 阿托伐他汀
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,6-硼酸酯对映体选择性合成烯丙基硼酸酯和烯丙醇

  摘要：

  手性仲烯丙基硼酸酯是通过铜催化的缺电子二烯与双（频哪醇）二硼（B 2（pin）2）的1,6-硼化反应而以高对映选择性和1,6：1,4的比例获得的。使用低至0.0049mol％的催化剂负载，反应有效地进行。烯丙基硼酸酯可以被氧化成烯丙基醇，并且可以用于立体选择性醛烯丙基硼酸酯中。该方法用于简明的阿托伐他汀合成，其中关键的1,6-硼化仅使用0.02 mol％的催化剂负载量即可进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201310380
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2R,4R,6R)-6-{2-[2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-5-(propan-2-yl)-1Hpyrrol-1-yl]ethyl}-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 阿托伐他汀乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,6-硼酸酯对映体选择性合成烯丙基硼酸酯和烯丙醇

  摘要：

  手性仲烯丙基硼酸酯是通过铜催化的缺电子二烯与双（频哪醇）二硼（B 2（pin）2）的1,6-硼化反应而以高对映选择性和1,6：1,4的比例获得的。使用低至0.0049mol％的催化剂负载，反应有效地进行。烯丙基硼酸酯可以被氧化成烯丙基醇，并且可以用于立体选择性醛烯丙基硼酸酯中。该方法用于简明的阿托伐他汀合成，其中关键的1,6-硼化仅使用0.02 mol％的催化剂负载量即可进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201310380

文献信息

• Synthesis and evaluation of atorvastatin esters as prodrugs metabolically activated by human carboxylesterases
  作者：Kenta Mizoi、Masato Takahashi、Masami Haba、Masakiyo Hosokawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.069

  日期：2016.2

  We synthesized 11 kinds of prodrug with an esterified carboxylic acid moiety of atorvastatin in moderate to high yields. We discovered that they underwent metabolic activation specifically by the human carboxylesterase 1 (CES1) isozyme. The results suggested that these ester compounds of atorvastatin have the potential to act as prodrugs in vivo.

  我们以中等至高收率合成了11种具有阿托伐他汀酯化羧酸部分的前药。我们发现，它们通过人类羧酸酯酶1（CES1）同工酶特别地经历了代谢激活。结果表明，阿托伐他汀的这些酯化合物具有在体内充当前药的潜力。
• HIGHLY ACTIVE METATHESIS CATALYSTS SELECTIVE FOR ROMP AND RCM REACTIONS
  申请人：Zhan Zheng-Yun James

  公开号：US20110172381A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to a kind of novel carbene ligands and ruthenium catalysts, which is highly active and selective for ROMP and RCM reactions, respectively. It discloses the significant electronic and steric effect of different substituted carbene ligands on the catalytic activity and stability of corresponding carbene ruthenium complexes; some of novel ruthenium complexes in the invention can be broadly used as catalysts highly effectively and selective for ROMP and RCM reactions. The invention also relates to preparation of new ruthenium catalysts and the uses in metathesis. Moreover, the invention also provides effective methods of making various functional polymers by ROMP reaction in the presence of new ruthenium catalysts.

  本发明涉及一种新型卡宾配体和钌催化剂，分别对ROMP和RCM反应具有高活性和选择性。它揭示了不同取代卡宾配体对相应卡宾钌配合物的催化活性和稳定性的显著电子和立体效应；本发明中的一些新型钌配合物可以广泛用作高效和选择性的ROMP和RCM反应催化剂。本发明还涉及新型钌催化剂的制备和在交换反应中的用途。此外，本发明还提供了在新型钌催化剂存在下通过ROMP反应制备各种功能性聚合物的有效方法。
• Nitrilases, Nucleic Acids Encoding Them and Methods for Making and Using Them
  申请人：DeSantis Grace

  公开号：US20100009426A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及到腈酶以及编码腈酶的核酸。此外，还提供了设计新腈酶的方法和使用该方法的方法。这些腈酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。
• Nucleic Acids Encoding Nitrilases
  申请人：DESANTIS Grace

  公开号：US20110263839A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  该发明涉及腈水解酶以及编码腈水解酶的核酸。此外，还提供了设计新腈水解酶的方法和使用方法。该腈水解酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。
• Nitrilases, Nucleic Acids Encoding Them and Methods For Making and Using Them
  申请人：Desantis Grace

  公开号：US20120009637A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  该发明涉及到腈水解酶及编码腈水解酶的核酸。此外，还提供了设计新腈水解酶的方法和使用方法。这些腈水解酶在较高的pH和温度下具有增强的活性和稳定性。