N-异丙基苯胺 | 768-52-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-异丙基苯胺
• 中文别名: N-(1-甲基乙基)苯胺；N-苯基异丙胺
• 英文名称: N-Isopropylaniline
• 英文别名: N-isopropylanilin；N-propan-2-yl aniline；N-propan-2-ylaniline
• CAS: 768-52-5
• 化学式: C₉H₁₃N
• mdl: MFCD00026347
• 分子量: 135.209
• InChiKey: FRCFWPVMFJMNDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -32°C
• 沸点：
  55 °C0.3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.934 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  185 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 2 ppm (Skin)NIOSH: IDLH 100 ppm; TWA 2 ppm(10 mg/m3)
• 物理描述：
  N-isopropylaniline is a clear brown liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Yellowish liquid
• 气味：
  Sweet, aromatic odor.
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 4.7
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 25 °C: 4
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of nitroxides.
• 折光率：
  MAX ABSORPTION (DIL ALCOHOL-HCL): 248 NM (LOG E= 2.19); 254 NM (LOG E= 2.27); 260 NM (LOG E= 2.13); INDEX OF REFRACTION: 1.5380 AT 20 °C; SADTLER REFERENCE NUMBER: 30297 (IR, PRISM); 6293 (IR, GRATING); 12762 (UV); 1335 (NMR)
• 解离常数：
  pKa = 5.30 at 25 °C (conjugate acid)
• 保留指数：
  1127.2
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。这是一种有害物质，吸入、皮肤接触或吞食都可能造成伤害。建议穿戴适当的防护服并使用合适的手套。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

注射(14)C标记的N-异丙基苯胺-HCL后，对四只大鼠每24小时收集一次的混合尿样进行了96小时的色谱分析。24小时尿液样本中没有代谢物。4-羟基-N-异丙基苯胺和p-氨基酚是主要的和次要的代谢物，分别占总放射性的61%和8%。N-苯基-2-氨基丙酸是一种微量的代谢物，占总放射性的不到1%。

THE N-ISOPROPYLANILINE METABOLITES AFTER IP INJECTION OF (14)C-LABELED N-ISOPROPYLANILINE-HCL WERE ANALYZED CHROMATOGRAPHICALLY IN COMBINED URINE SAMPLES FROM FOUR RATS EVERY 24 HR FOR A TOTAL OF 96 HR. 24 HR URINE SAMPLES CONTAINED NO METABOLITES. 4-HYDROXY-N-ISOPROPYLANILINE & P-AMINOPHENOL CONSTITUTING THE MAJOR & MINOR METABOLITE WITH 61 & 8, RESPECTIVELY. N-PHENYL-2-AMINOPROPIONIC ACID, A TRACE METABOLITE, REPRESENTED LESS THAN 1 OF THE TOTAL RADIOACTIVITY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶、通过皮肤接触以及吞食被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼刺激，皮肤刺激；头痛，乏力（无力，疲惫），眩晕；发绀；共济失调；劳力性呼吸困难；心动过速；高铁血红蛋白血症。

irritation eyes, skin; headache, lassitude (weakness, exhaustion), dizziness; cyanosis; ataxia; dyspnea (breathing difficulty) on effort; tachycardia; methemoglobinemia

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

嘴唇、手指甲和皮肤发蓝。眩晕。头痛。呼吸困难。

Blue lips, fingernails and skin. Dizziness. Headache. Laboured breathing.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能被吸收！请参阅吸入部分。

MAY BE ABSORBED! See Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 2 ppm (10 mg/m3) [skin]
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36,S45,S7/9
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R23
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921420090
• RTECS号：
  BY4190000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性防范说明：
  P273,P260,P201,P264,P280,P304+P340+P312
• 危险性描述：
  H302+H332,H319,H361,H373,H317,H335,H413
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

N-异丙基苯胺

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Isopropylaniline

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第5级
急性毒性（吸入） 第4级
严重损伤/刺激眼睛 2B类
皮肤敏感性 第1级
生殖毒性 第2级
特异性靶器官毒性 呼吸道刺激
- 单一接触 [第3级]
特异性靶器官毒性 血液
- 单一接触 [第2级]
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
吸入或吞咽有害。
皮肤接触可能有害
造成眼刺激
可能导致皮肤过敏性反应
怀疑会损害生育能力或胎儿
可能因延长或接触对器官产生损害： 血液
可能造成呼吸刺激
防范说明
N-异丙基苯胺

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模块 2. 危险性概述
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
远离明火/热表面。
切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-异丙基苯胺
百分比： >99.0%(GC)(T)
CAS编码： 768-52-5
分子式： C9H13N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
危害迹象： 紫绀, 眩晕, 头痛, 呼吸困难, 恶心, 发红, 疼痛
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
医生注意事项： 建议医学观察。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
N-异丙基苯胺

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
接触极限：
ACGIH TLV(TWA): 2 ppm (skin)
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 芳香味
pH: 无数据资料
熔点： -50°C
沸点/沸程 213 °C
闪点： 88°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气压： 59Pa/25°C
密度： 0.94
溶解度：
[水] 不溶于
N-异丙基苯胺

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂]
溶于： 醚, 酒精, 苯, 丙酮
log水分配系数 = 18

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ihl-rat LC50:1100 mg/m3/4H
ipr-mus LD50:547 mg/kg
orl-rat LD50:560 mg/kg
skn-rbt LD50:3550 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 100 uL MLD
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: BY4190000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 18
土壤中移动性
log水分配系数： 18
土壤吸收系数 （Koc）： 566
亨利定律 0.7
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-异丙基苯胺

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
无色液体，沸点为204-208℃。易溶于乙醇和氯仿，微溶于水。

用途
用作医药中间体。

类别
有毒物质

毒性分级
中毒

急性毒性
口服 - 大鼠 LD50: 560 毫克/公斤；腹腔 - 小鼠 LD50: 547 毫克/公斤

刺激数据
眼睛 - 兔子 94 毫克 轻度

可燃性危险特性
可燃，在火场会分解产生有毒的氮氧化物气体。

储运特性
库房应低温、通风且干燥；需防火，并与氧化剂和强酸分开存放。

灭火剂
水、二氧化碳、干粉或砂土均可使用。

职业标准
时间加权平均容许浓度（TWA）10 毫克/立方米，短时间接触容许浓度（STEL）30 毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-异丙基苯胺 在 rhodium(III) tetra(p-sulfonato-phenyl)porphyrin 、 氧气 、 苯甲醛 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以8%的产率得到苯胺
  参考文献：
  名称：

  Aerobic oxidative N-dealkylation of secondary amines in aqueous solution catalyzed by rhodium porphyrins

  摘要：

  N-脱烷基化是细胞色素 P450 和其他单氧化酶的一个重要生化氧化反应。本文使用铑（III）四（对磺酰基苯基）卟啉（( TSPP ) Rh III ）在水溶液中以氧气为唯一氧化剂实现了仲胺的催化氧化 N-脱烷基化。在捕获伯胺产物时加入苯甲醛可抑制催化剂失活，并显著提高反应周转次数（TONs）。对底物范围的研究表明，反应的发生偏好于体积较大的仲胺。动力学研究表明，( TSPP ) Rh III 催化剂具有一阶动力学。Hammett 研究得出的 ρ 值为-1.38，表明在决定速率的步骤中形成了一个亚胺离子中间体。

  DOI：

  10.1142/s108842461450076x
• 作为产物：
  描述：

  毒草胺 在 hydroxide 作用下， 生成 N-异丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  氯乙酰苯胺除草剂亲核取代反应的动力学和机理：α-取代作用的研究。

  摘要：

  α-氯代乙酰苯胺除草剂与强亲核体发生取代反应的难易程度以及对弱亲核体的拒服性与它们的除草特性和环境化学密切相关。在这项研究中，我们研究了水溶液中丙草胺和甲草胺的亲核取代反应的动力学和机理。通过包括具有修饰的α取代基的几种丙草胺的结构上相关的类似物，检查了α-酰胺基团所起的作用。反应的整体二级性质，负DeltaS（双匕首）值，离子强度对反应性的弱影响，结构反应性趋势共同支持分子间的S（N）2机理，而不是丙氯的α-氯代乙酰苯胺以及α-氯代硫代乙酰苯胺类似物的分子内反应。相反，α-亚甲基类似物表现出动力学和盐效应，与苯胺氮的邻氨基苯甲酸酯辅助相一致。可以推断出与α-苯胺取代基的电子相互作用，而不是与邻近基团的参与，可以控制α-氯乙酰苯胺对亲核试剂的反应性。

  DOI：

  10.1021/jf030290d
• 作为试剂：
  描述：

  非那明 在 N-异丙基苯胺 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-(β-Phenylisopropylamino)-3-(β-hydroxyethyl)-4-methyl-5-cyano-6-hydroxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Azaindole derivatives. 66. 1,6-disubstituted 4-methyl-5-cyano-7-azaindolines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505904

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Yumanity Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190330198A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明涉及用于治疗神经系统疾病的化合物。本发明的化合物可以单独或与其他药用活性剂结合使用，用于治疗或预防神经系统疾病。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING ASK1 INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE L'ASK1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2016106384A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present disclosure provides processes for the preparation of a compound of formula (A) which exhibits apoptosis signal-regulating kinase ("ASK1") inhibitory activity and is thus useful in the treatment of diseases such as kidney disease, diabetic nephropathy and kidney fibrosis. The disclosure also provides compounds that are synthetic intermediates.

  本公开提供了制备式(A)化合物的方法，该化合物具有凋亡信号调节激酶（"ASK1"）抑制活性，因此在治疗肾病、糖尿病肾病和肾纤维化等疾病方面具有用处。该公开还提供了合成中间体化合物。
• Porphyrin-Based Conjugated Microporous Polymer Tubes: Template-Free Synthesis and A Photocatalyst for Visible-Light-Driven Thiocyanation of Anilines
  作者：Pengfei Zhang、Yucheng Yin、Zhengxin Wang、Chunyang Yu、Yizhou Zhu、Deyue Yan、Weimin Liu、Yiyong Mai

  DOI：10.1021/acs.macromol.1c00190

  日期：2021.4.13

  photocurrent, compared to those of the irregular solid CMP counterpart. When serving as a metal-free photocatalyst for an undocumented visible-light-driven thiocyanation of anilines, CMP-1 exhibits excellent photocatalytic performance, with single chemoselectivity and high yields for the conversion of 25 types of anilines at ambient conditions. This study fills in the gap of the tubular morphological engineering

  共轭微孔聚合物（CMP）是功能材料的一种重要类型。在这一领域，形态工程仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告通过无模板协议基于卟啉的CMP管（CMP-1）的合成。机理研究表明，CMP管是由带状结构的滚动和闭合形成的。与不规则固体CMP对应物相比，这些管具有495 m 2 / g的高比表面积，并具有改进的光学特性，包括在可见光区域的吸收更宽，三重态寿命更长，光电流更稳定。 。当用作无证的可见光驱动的苯胺的硫氰化的无金属光催化剂时，CMP-1具有优异的光催化性能，具有单一的化学选择性和高收率，可在环境条件下转化25种苯胺。这项研究填补了CMP的管状形态工程学的空白，并拓宽了其潜在应用范围。

表征谱图