阿托伐他汀3-羟基消除杂质 | 1105067-93-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 阿托伐他汀3-羟基消除杂质
• 中文别名: 阿托伐他汀杂质N；阿托伐他汀3-脱氧-HEPT-2-丁烯酸(钠盐)(USP)；阿托伐他汀杂质；3,5-二羟基庚酸钙盐”
• 英文名称: (2E,5S)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]-5-hydroxyhept-2-enoic acid
• 英文别名: Atorvastatin 3-Deoxyhept-2E-Enoic Acid；(E,5S)-7-[2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-5-propan-2-ylpyrrol-1-yl]-5-hydroxyhept-2-enoic acid
• CAS: 1105067-93-3
• 化学式: C₃₃H₃₃FN₂O₄
• 分子量: 540.634
• InChiKey: MBPXXTUUUBBIRF-LQYYAUOTSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-130 °C
• 沸点：
  705.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性方面，Atorvastatin 3-脱氧庚-2E-烯酸，即((2E)-2,3-脱羟 Atorvastatin)，是一种杂质。Atorvastatin 是一种口服的 HMG-CoA 还原酶抑制剂，能够有效降低血脂水平。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿托伐他汀甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2Z,5S)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]-5-hydroxyhept-2-enoic acid 、 阿托伐他汀3-羟基消除杂质 、 阿托伐他汀
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Impurities and/or Degradation Products of Atorvastatin

  摘要：

  阐述了阿托伐他汀钙（3R,5R）-7-[2-(4-氟苯基)-5-异丙基-3-苯基-4-(苯基甲酰氨基)吡咯-1-基]-3,5-二羟基庚酸的一些杂质和/或降解产物的合成。这些包括其去氟类似物，相应的（3S,5S）-和（3S,5R）-对映体，阿托伐他汀内酯和一些其他潜在杂质。合成的化合物以及相应的中间体通过1H NMR、13C NMR和MS进行了表征。

  DOI：

  10.1135/cccc20080229