阿利考昔 | 197904-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 阿利考昔
• 英文名称: apricoxib
• 英文别名: 2-(4-ethoxyphenyl)-4-methyl-1-(4-sulphamoylphenyl)pyrrole；4-[2-(4-ethoxyphenyl)-4-methylpyrrol-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 197904-84-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 356.445
• InChiKey: JTMITOKKUMVWRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-151°C
• 沸点：
  555.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

Apricoxib，也称为苯并三唑基(4-乙氧基苯基)-4-甲基吡咯啉-1-酮42(4-ethoxyphenyl)4-methyl-1H-pyrrole-1-ylna,是一种口服生物利用度高的非甾体抗炎药（NSAID），具有潜在的抗血管生成和抗癌活性。Apricoxib能与环氧合酶-2（COX-2）结合并抑制其活性，从而抑制花生四烯酸转化为前列腺素。Apricoxib通过抑制COX-2诱导肿瘤细胞凋亡，并抑制肿瘤细胞增殖及肿瘤血管生成。环氧合酶相关的代谢途径可能是调控细胞增殖和血管生成的关键调节因子。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-乙氧基苯基)乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 阿利考昔
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of apricoxib, CS-706, a selective cyclooxygenase-2 inhibitor, and evaluation of inhibition of prostaglandin E2 production in inflammatory breast cancer cells

  摘要：

  An efficient synthesis of apricoxib (CS-706), a selective cyclooxygenase inhibitor, was developed using copper catalyzed homoallylic ketone formation from methyl 4-ethoxybenzoate followed by ozonolysis to an aldehyde, and condensation with sulfanilamide. This method provided multi-gram access of aprocoxib in good yield. Apricoxib exhibited potency equal to celecoxib at inhibition of prostaglandin E2 synthesis in two inflammatory breast cancer cell lines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.050

文献信息

• [EN] CYCLOBUTYL CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CYCLOBUTYLCARBOXYLIQUE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2009060278A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The invention relates to compounds of formula (I) and to pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates or hydrates thereof. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of hyperproliferative diseases and autoimmune diseases in mammals, especially humans, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐、前药、溶剂合物或水合物。该发明还涉及一种在哺乳动物，尤其是人类，治疗过度增殖性疾病和自身免疫疾病的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• CYCLOALKYLAMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：Bhattacharya Kumar Samit

  公开号：US20070270438A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  The invention relates to compounds of formula I and to pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates or hydrates thereof; wherein B, D, E, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 8 , m, n, p, q, r, s, t and u are as defined herein. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of hyperproliferative diseases and autoimmune diseases in mammals, especially humans, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  该发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐、前药、溶剂合物或水合物；其中B、D、E、R1、R2、R3、R4、R5、R8、m、n、p、q、r、s、t和u的定义如本文所述。该发明还涉及一种在哺乳动物，尤其是人类中，治疗增殖过度性疾病和自身免疫疾病的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• 1,2-diphenylpyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05908858A1

  公开（公告）日：1999-06-01

  Compounds of formula (I) and (II): ##STR1## \x9bwherein R is hydrogen, halogen or alkyl; R.sup.1 is alkyl, amino or substituted amino; R.sup.2 is optionally substituted phenyl; R.sup.3 is hydrogen, halogen or optionally substituted alkyl; R.sup.4 is hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, or aralkyl! have valuable analgesic, anti-inflammatory, anti-pyretic and anti-allergic activities and have the ability to inhibit the production of leukotrienes and to inhibit bone resorption. They are relatively free from the side effects which generally result from the administration of compounds having these kinds of activities.

  化合物的化学式(I)和(II)：其中R为氢、卤素或烷基；R.sup.1为烷基、氨基或取代氨基；R.sup.2为可选择取代的苯基；R.sup.3为氢、卤素或可选择取代的烷基；R.sup.4为氢、可选择取代的烷基、环烷基、芳基或芳基烷基！具有宝贵的镇痛、抗炎、退热和抗过敏活性，并具有抑制白三烯产生和抑制骨吸收的能力。它们相对缺乏通常由于使用具有这些活性的化合物而产生的副作用。
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR THE TREATMENT OF CANCER USING COX-2 INHIBITORS AND DUAL INHIBITORS OF EGFR [ERBB1] AND HER-2 [ERBB2]<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE POUR LE TRAITEMENT DE CANCER AU MOYEN D'INHIBITEURS DE LA COX-2 ET D'INHIBITEURS DOUBLES DE L'EGFR [ERBB1] ET DE L'HER-2 [ERBB2]
  申请人：TRAGARA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009042613A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Described herein are compositions and methods for using these compositions in the treatment of cancer, tumors, and tumor-related disorders in a subject.

  本文描述了一种用于治疗癌症、肿瘤和肿瘤相关疾病的组合物和使用这些组合物的方法。
• 2-AMINO PYRIMIDINE COMPOUNDS AS POTENT HSP-90 INHIBITORS
  申请人：Kung Pei-Pei

  公开号：US20100041681A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention is directed to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as HSP-90 inhibitors.

  本发明涉及式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，其合成以及作为HSP-90抑制剂的用途。