苏尼替尼N-1 | 356068-98-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 苏尼替尼N-1
• 中文别名: 舒尼替尼杂质9
• 英文名称: N-[2-(ethylamino)ethyl]-5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(ethylamine)ethyl]-5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxyamide
• CAS: 356068-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 237.302
• InChiKey: UKHIFWUDEPELAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-酮 、 苏尼替尼N-1 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.45 g的产率得到N-(2-ethylaminoethyl)-5-[(Z)-(5-fluoro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苹果酸舒尼替尼的理化特性及其与工艺有关的杂质

  摘要：

  本文介绍了苹果酸舒尼替尼（SUM）的晶体和分子结构的详细信息，它是一种抗癌药物及其关键的合成中间体。这两种化合物还通过光谱和热学方法进行了表征。SUM在单斜P2（1）空间群中结晶，在单元格的不对称部分有两个分子，而中间体在三斜晶P-1空间群中结晶，在不对称单元中有四个独立的分子。SUM的三维结构由两个不同的分子层组成。第一层由苹果酸阴离子组成，而另一层由疏水性更大的舒尼替尼分子组成。该层是由两种类型的分子形成的，该两种类型的分子形成类似于鲱鱼键的图案，其中成对的相邻阳离子形成分子的V形排列。V形分子对通过装配到两个相邻的V形中而形成带。部分的特征性V形装配与三个CH…F弱相互作用结合在一起。此外，还确定了SUM的过程相关杂质，并通过单独合成确认了其结构。这些杂质已通过光谱和晶体学方法以及差示扫描量热法和热重分析法进行了充分表征。H-，（13）C-和（15）N核磁共振信号在结构上被完全分配，

  DOI：

  10.1002/jps.23412
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基乙二胺 、 2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 苏尼替尼N-1
  参考文献：
  名称：

  苹果酸舒尼替尼的理化特性及其与工艺有关的杂质

  摘要：

  本文介绍了苹果酸舒尼替尼（SUM）的晶体和分子结构的详细信息，它是一种抗癌药物及其关键的合成中间体。这两种化合物还通过光谱和热学方法进行了表征。SUM在单斜P2（1）空间群中结晶，在单元格的不对称部分有两个分子，而中间体在三斜晶P-1空间群中结晶，在不对称单元中有四个独立的分子。SUM的三维结构由两个不同的分子层组成。第一层由苹果酸阴离子组成，而另一层由疏水性更大的舒尼替尼分子组成。该层是由两种类型的分子形成的，该两种类型的分子形成类似于鲱鱼键的图案，其中成对的相邻阳离子形成分子的V形排列。V形分子对通过装配到两个相邻的V形中而形成带。部分的特征性V形装配与三个CH…F弱相互作用结合在一起。此外，还确定了SUM的过程相关杂质，并通过单独合成确认了其结构。这些杂质已通过光谱和晶体学方法以及差示扫描量热法和热重分析法进行了充分表征。H-，（13）C-和（15）N核磁共振信号在结构上被完全分配，

  DOI：

  10.1002/jps.23412

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF HIGH PURITY N- [2- (DIETHYLAMINE) ETHYL] - 5 - FORMYL - 2, 4 - DIMETHYL - 1H - PYRROLE - 3 - CARBOXYAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-[2-(DIÉTHYLAMINE)ÉTHYL]-5-FORMYL-2,4-DIMÉTHYL-1H-PYRROLE-3-CARBOXYAMIDE DE PURETÉ ÉLEVÉE
  申请人：INST FARMACEUTYCZNY

  公开号：WO2013162390A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to preparation of high purity N-[2- (diethylamine)ethyl]-5-formyl-2,4-dimethyl- 1 H-pyrrole-3-carboxyamide, comprising purification to obtain the product including less than 0.07% of desethyl derivative, N- [2-(ethylamine)ethyl]-5-formyl-2,4-dimethyl-lH-pyrrole-3-carboxyamide. N-[2- (diethylamine)ethyl]-5-formyl-2,4-dimethyl- 1 H-pyrrole-3-carboxyamide containing less than 0.07% of desethyl derivative is the valuable intermediate in the process for preparation of active pharmaceutical ingredient sunitinib.

  本发明涉及高纯度N-[2-(二乙胺)乙基]-5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酰胺的制备，包括纯化以获得产品，其中包括少于0.07%的去乙基衍生物N-[2-(乙胺)乙基]-5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酰胺。含有少于0.07%去乙基衍生物的N-[2-(二乙胺)乙基]-5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酰胺是制备活性药用成分舒尼替尼的过程中的有价值中间体。
• Treatment of excessive osteolysis with indolinone compounds
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：US20040209937A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Compounds of Formula I and Formula II, as described herein, are useful for treating excessive osteolysis, by inhibiting M-CSF mediated osteoclast development. The compounds also are useful for inhibiting phosphorylation of CSF1R, and for treating cancers that express CSF1R.

  本文所描述的I式和II式化合物可用于治疗过度骨溶解，通过抑制M-CSF介导的破骨细胞发育。这些化合物还可用于抑制CSF1R的磷酸化，并用于治疗表达CSF1R的癌症。
• Combination therapy for the treatment of cancer
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20030216410A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The present invention relates to methods for treatment or prevention of neoplasia disorders using protein tyrosine kinase inhibitors in combination with cyclooxygenase inhibitors, in particular cyclooxygenase-2 selective inhibitors.

  本发明涉及使用蛋白酪氨酸激酶抑制剂与环氧合酶抑制剂，特别是环氧合酶-2选择性抑制剂，联合治疗或预防肿瘤疾病的方法。
• Prodrugs of a 3-(pyrrol-2-ylmethylidene)-2-indolinone derivatives
  申请人：Sugen. Inc.

  公开号：US20030100555A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention relates to pyrrole substituted 2-indolinone compounds and their pharmaceutically acceptable salts which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及吡咯取代的2-吲哚酮化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可以调节蛋白激酶的活性，因此预计可用于预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症。
• Pyrrole substituted 2-indolinone protein kinase inhibitors
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20050176802A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention relates to pyrrole substituted 2-indolinone compounds and their pharmaceutically acceptable salts which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及吡咯取代的2-吲哚酮化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计可用于预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症。