黄胆红酸 | 15770-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 黄胆红酸
• 英文名称: xanthobilirubic acid
• 英文别名: xanthobilirubinic acid；3-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 15770-19-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: NDNYWGGIUJBYPM-NVNXTCNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C
• 沸点：
  573.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄胆红酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 以35%的产率得到xanthobilirubic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Lightner, D. A.; Ma, J.-S.; Adams, T. C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 139 - 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  xanthobilirubinic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.5h， 以94%的产率得到黄胆红酸
  参考文献：
  名称：

  Lightner, D. A.; Ma, J.-S.; Adams, T. C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 139 - 144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the role of singlet oxygen in the self-sensitized photo-oxygenation of bilirubin and its pyrromethenone models
  作者：G.L. Landen、Y.-T. Park、D.A. Lightner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88703-2

  日期：1983.1

  undergo self-sensitized photo-oxygenation, as does bilirubin. The reaction products of 1 consist of methylethylmaleimide, kryptopyrrole aldehyde and its photo-oxygenation product and oxygenated dipyrroles. The same products are formed from 2, except xeronimide is found instead of methylethyl-maleimide. Kinetic studies indicate that singlet oxygen is not necessarily involved in the photo-oxygenation

  4-乙基-3-甲基-5-（4-乙基-3,5-二甲基吡咯基-2-亚甲基）-3-吡咯啉-2-酮（1），3,4-二乙基-5-（4-乙基- 3,5-二甲基吡咯基-2-亚甲基）-3-吡咯啉-2-酮（2）和黄胆红素酸（XBR）与胆红素一样经历自敏化的光氧合。1的反应产物由甲基乙基马来酰亚胺，k吡咯醛及其光氧化产物和氧化的二吡咯组成。由2形成相同的产物，不同之处在于找到了二氧酰亚胺，而不是甲基乙基-马来酰亚胺。动力学研究表明，单重态氧不一定参与光氧合反应。1和2的几何光异构化（Z →2 E），并且XBR的发展速度甚至比光敏化的氧合作用更快。
• Synthesis of dipyrrinone esters using carbodiimide reagents
  作者：Francesc R. Trull、David A. Lightner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96106-x

  日期：1991.3

  The esters of xanthobilirubic acid (XBR) with -(±)-, ()-(+)-, and ()-(−)-alpha-methylbenzyl alcohol (1, 2 and 3 respectively), with -(±)-, ()-(+)-, and ()-(−)--butyl alcohol (4, 5 and 6 respectively), with -(±)-, ()-(+)-, and ()-(−)-2-octanol (7, 8 and 9 respectively) have been synthesized in good to excellent yields using as condensing agent the mixture dicyclohexylcarbodiimide/ dimethylaminopyridine

  xanthobilirubic酸（的酯XBR）与（±） - - ，（ ）- （+） -和（） - （ - ） - α甲基苄醇（1，2和3分别地），用- （±） - （） - （+） -和（） - （ - ） -丁基醇（4，5和6分别）中，用- （±） - ，（ ）- （+） -和（） - （ - ）-2-辛醇（7，8和9分别使用二环己基碳二亚胺/二甲基氨基吡啶w（DCCI / DMAP）作为缩合剂，以良好至极好的收率合成。这些酯是研究氢键二聚体中激子偶联的模型。XBR与FW = 1900的单甲氧基聚乙二醇（MPEG）和FW = 2000的聚乙二醇（PEG）（分别为10和11）的酯已经定量制备。这些水溶性dipyrrinone酯是的研究模型∡大鼠光异构化。试图将合成胆红素（BR）的相同酯的方法外推的方法总是导致难以分离的产物混合物。
• Long-range exciton coupling from dipyrrinone chromophores
  作者：Young-Seok Byun、D.A. Lightner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80716-x

  日期：1991.12

  Dipyrrinone chromophores, attached by their acid termini to give (1R,2R)-cyclohexanediol dipropionate and diacetate esters (xanthobilirubinate and nor-xanthobilirubinate, respectively), interact through exciton coupling, as evidenced by intense bisignate circular dichroism Cotton effects for the pigment's long wavelength transition. The bis-xanthobilirubinate exhibits the expected negative exciton chirality (DELTA-epsilon-439max -16, DELTA-epsilon-382max + 22, CH2Cl2) but the bis-norxanthobilirubinate exhibits positive exciton chirality (DELTA-epsilon-420max + 38, DELTA-epsilon-367max -46, CH2Cl2).
• Intramolecular hydrogen bonding and its influence on conformation. Circular dichroism of chiral bilirubin analogs
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00254-2

  日期：1999.7

  Enantiopure synthetic bilirubin analogs with variously modified (e.g. alkyl for natural propionic acid or ester) C(8) and C(12) side chains and with but a single chiral center in either or both, exhibited exciton coupled circular dichroism (CD) spectra. The CD intensity is greater when the stereogenic center is in a propionic acid side chain than in an alkyl side chain. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Optically active pyrromethenone amides. Exciton coupling in hydrogen-bonded dimers
  作者：D. A. Lightner、M. Reisinger、W. M. D. Wijekoon

  DOI：10.1021/jo00233a016

  日期：1987.11