阿托伐他汀烯丙基酯 | 915092-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 阿托伐他汀烯丙基酯
• 英文名称: allyl (3R,5R)-7-(2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-1H-pyrrol-1-yl)-3,5-dihydroxyheptanoate
• 英文别名: (3R,5R)-allyl 7-(2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-1H-pyrrol-1-yl)-3,5-dihydroxyheptanoate；Atorvastatin Allyl Ester；prop-2-enyl (3R,5R)-7-[2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-5-propan-2-ylpyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate
• CAS: 915092-85-2
• 化学式: C₃₆H₃₉FN₂O₅
• 分子量: 598.714
• InChiKey: UCJZSDSELLJXGC-LOYHVIPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-132°C
• 沸点：
  718.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿托伐他汀烯丙基酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (3R,5R)-((R)-5,6-bis (nitrooxy)hexyl) 7-(2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-1H-pyrrol-1-yl)-3,5-dihydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STATIN DERIVATES AND INTERMEDIATES FOR THEIR PRODUCTION
  [FR] DÉRIVÉS DE STATINES

  摘要：

  公开号：

  WO2011160974A3
• 作为产物：
  描述：

  lipitor 、 烯丙醇 在 硫酸 作用下， 反应 2.5h， 以74%的产率得到阿托伐他汀烯丙基酯
  参考文献：
  名称：

  阿托伐他汀酯类药物的合成和评价，该药为人羧酸酯酶代谢激活的药物

  摘要：

  我们以中等至高收率合成了11种具有阿托伐他汀酯化羧酸部分的前药。我们发现，它们通过人类羧酸酯酶1（CES1）同工酶特别地经历了代谢激活。结果表明，阿托伐他汀的这些酯化合物具有在体内充当前药的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.069

文献信息

• [EN] STATIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STATINES
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2011160974A2

  公开（公告）日：2011-12-29

  Dinitrate statins having improved pharmacological activity are described. They can be employed for treating and/or preventing several diseases, in particular acute coronary syndromes, neurodegenerative disorders as well as for reducing cholesterol levels.