((R)-(E))-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]-3-hydroxy-5-oxo-6-heptenoic acid 1,1-dimethylethyl ester | 194934-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ((R)-(E))-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]-3-hydroxy-5-oxo-6-heptenoic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E,3R)-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-propan-2-ylindol-2-yl]-3-hydroxy-5-oxohept-6-enoate
• CAS: 194934-97-9
• 化学式: C₂₈H₃₂FNO₄
• 分子量: 465.565
• InChiKey: IZJOKSSEMQWDSZ-JXVRESAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氟伐他汀中间体	(E)-(3R,5S)-(+)-7-[3-(4-fluoro-phenyl)-1-isopropyl-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxy-hept-6-enoic acid 1,1-dimethylethyl ester	194934-96-8	C28H34FNO4	467.581
  ——	((S)-(E))-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]-5-hydroxy-3-oxo-6-heptenoic acid 1,1-dimethylethyl ester	194934-95-7	C28H32FNO4	465.565
  (E)-3-[3-(4-氟苯基)-1-异丙基吲哚-2-基]丙烯醛	(E)-3-(3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indol-2-yl)acrylaldehyde	93957-50-7	C20H18FNO	307.367

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	R-((R*R*)-(E))-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxy-6-heptenoic acid 1,1-dimethylethyl ester	194934-98-0	C28H34FNO4	467.581

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-(E))-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]-3-hydroxy-5-oxo-6-heptenoic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 氟伐他汀抗异构体
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3,5-dihydroxy-6(E)-heptenoate-containing HMG-CoA reductase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00686-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[3-(4-氟苯基)-1-异丙基吲哚-2-基]丙烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ((R)-(E))-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]-3-hydroxy-5-oxo-6-heptenoic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3,5-dihydroxy-6(E)-heptenoate-containing HMG-CoA reductase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00686-8

文献信息

• Asymmetric synthesis of 3,5-dihydroxy-6(E)-heptenoate-containing HMG-CoA reductase inhibitors
  作者：Orin Tempkin、Stephan Abel、Chung-Pin Chen、Russell Underwood、Kapa Prasad、Kau-Ming Chen、Oljan Repic、Thomas J Blacklock

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00686-8

  日期：1997.8