2,4,6,8,10,12-六噁十三烷 | 13352-76-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4,6,8,10,12-六噁十三烷
• 中文别名: 五聚甲醛二甲基醚
• 英文名称: DMM₅
• 英文别名: POMM₅；1,9-dimethoxy-2,4,6,8-tetraoxa-nonane；bis-(methoxymethoxy-methoxy)-methane；CH3-(OCH2)5-OCH3；2,4,6,8,10,12-Hexaoxatridecane；methoxy(methoxymethoxymethoxymethoxymethoxy)methane
• CAS: 13352-76-6
• 化学式: C₇H₁₆O₆
• 分子量: 196.2
• InChiKey: VBVRQNRIUBCFDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18.3 °C
• 沸点：
  123-135℃/8Torr
• 密度：
  1.1003 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途

五聚甲醛二甲基醚可用作一种新型柴油添加剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,8,10,12-六噁十三烷 、 苯酚 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 亚甲基二苯酚 、 2,4'-二羟基二苯甲烷 、 4,4'-二羟基二苯甲烷
  参考文献：
  名称：

  一种以多聚甲醛二甲基醚为原料制备双酚F的 方法

  摘要：

  本发明涉及一种以多聚甲醛二甲基醚PODEn(2≦n≦8)为原料制备双酚F的方法，其主要步骤是：酸催化条件下，苯酚与多聚甲醛二甲基醚发生羟基烷基化反应得到目标产物。上述反应在无水或者有水存在条件下均可进行。因多聚甲醛二甲基醚在苯酚和水中具有良好的溶解性，双酚F合成体系呈现为均相体系，有利于传热和传质。另外多聚甲醛二甲基醚具有定量缓释甲醛的效果，反应温和、易于控制，副反应较少，不易生成三酚和酚醛树脂等副产物，具有高收率、高选择性的优点。

  公开号：

  CN105152866B
• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 二甲醇缩甲醛 在 C₁₃H₂₅N₂O₃S⁽¹⁺⁾*HO₄S^(1-) 作用下， 反应 10.0h， 生成 2,4,6,8,10,12-六噁十三烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyoxymethylene dimethyl ethers from methylal and trioxane catalyzed by Brønsted acid ionic liquids with different alkyl groups

  摘要：

  离子液体的碳链长度对其催化活性有影响，[C6ImBS][HSO4]表现出最佳的催化性能。

  DOI：

  10.1039/c5ra08360e

文献信息

• Towards a Sustainable Synthesis of Oxymethylene Dimethyl Ether by Homogeneous Catalysis and Uptake of Molecular Formaldehyde
  作者：Andreas Peter、Samuel M. Fehr、Valentin Dybbert、Daniel Himmel、Ines Lindner、Eberhard Jacob、Mohamed Ouda、Achim Schaadt、Robin J. White、Harald Scherer、Ingo Krossing

  DOI：10.1002/anie.201802247

  日期：2018.7.20

  Catalyzed by trimethyloxonium salts, dimethoxymethane takes up monomeric gaseous formaldehyde instantaneously and forms high purity OMEn at temperatures of 25–30 °C. This new anhydrous approach using molecular formaldehyde and catalytic amounts of highly active trimethyloxonium salts represents a promising new step towards a sustainable formation of OMEn emanating from CO2 and H2.

  甲醛二甲基醚（OME n ; CH 3（-OCH 2-）n O-CH 3，n = 3-5）是一类新型的可持续合成燃料，由于其无烟燃烧而引起了越来越多的关注。本文提出了一种新颖的无水OME n合成路线。在三甲基氧鎓盐的催化下，二甲氧基甲烷瞬间吸收单体气态甲醛，并在25–30°C的温度下形成高纯度的OME n。这种使用分子甲醛和催化量的高活性三甲基氧鎓盐的无水新方法代表了可持续形成OME n的有希望的新步骤源于CO 2和H 2。
• REACTION SYSTEM AND PROCESS FOR PREPARING POLYMETHOXY DIMETHYL ETHER
  申请人：Lanzhou Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20150094497A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention relates to a reaction system and process for continuously preparing polymethoxy dimethyl ether (DMM 3-8 ) by a continuous acetalization reaction between an aqueous formaldehyde solution or paraformaldehyde and methanol in the presence of a functionalized acidic ionic liquid as a catalyst. The reaction system of the invention preferably comprises a formaldehyde-concentrating unit, a vacuum-drying unit, an acetalization reaction unit, a product-separating unit and a catalyst-regenerating unit. The process of the invention uses aqueous formaldehyde solution as an initial raw material, which is concentrated in the formaldehyde-concentrating unit to a concentrated formaldehyde of 50˜80 wt. %, and vacuum-dried to paraformaldehyde, or uses paraformaldehyde as raw material directly, then obtains DMM 3-8 by an acetalization reaction. The raw materials of the reaction used in the invention are cheap and available easily, and the utilization rate of formaldehyde is high; an efficient separation between the catalyst and product, as well as the reuse of the catalyst and raw materials, are realized by a separation mode of combining extraction and rectification together.

  该发明涉及一种反应系统和工艺，通过在功能化酸性离子液体存在下，连续进行水甲醛溶液或多聚甲醛与甲醇之间的缩醛化反应，从而连续制备聚甲氧基二甲醚（DMM3-8）。该发明的反应系统主要包括甲醛浓缩单元、真空干燥单元、缩醛化反应单元、产品分离单元和催化剂再生单元。该发明的工艺使用水甲醛溶液作为初始原料，在甲醛浓缩单元中浓缩至50~80 wt.%的浓缩甲醛，然后真空干燥得到多聚甲醛，或直接使用多聚甲醛作为原料，然后通过缩醛化反应获得DMM3-8。该发明中使用的反应原料价格便宜且易得，甲醛的利用率高；通过结合萃取和精馏的分离模式，实现了催化剂与产品的高效分离，以及催化剂和原料的再利用。
• AQUEOUS COMPOSITION BASED ON POLYOXYMETHYLENE DIALKYL ETHERS (POM) AND THEIR USE FOR THE PRESERVATION AND/OR EMBALMING OF THE HUMAN OR ANIMAL BODY
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US20200305414A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The invention relates to a composition comprising: a) a mixture of polyoxymethylene dialkyl ethers (POM) having a restricted specific molecular distribution b) at least one biocidal agent c) at least one pro-penetrating agent d) at least one dye e) optionally, another additive and water as diluent. It also relates to a non-therapeutic method of preserving and/or embalming a dead human or animal body using the composition, such as the use of this composition for anatomopathological purposes.

  该发明涉及一种组合物，包括：a) 具有受限特定分子分布的聚甲醛二烷基醚（POM）混合物b) 至少一种生物杀菌剂c) 至少一种促进渗透的剂d) 至少一种染料e) 可选地，另一种添加剂以及作为稀释剂的水。它还涉及一种非治疗方法，用该组合物保存和/或防腐死去的人类或动物尸体，例如将该组合物用于解剖病理学目的。
• Synthesis of Polyoxymethylene Dimethyl Ethers Catalyzed by Rare Earth Compounds
  作者：Gao-Feng Shi、Jian Miao、Guo-Ying Wang、Jin-Mei Su、Hai-Xiao Liu

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17822

  日期：——

  Polyoxymethylene dimethyl ethers (PODMEn) have been synthesized in moderate yields by the reaction of methylal (PODME1) and paraformaldehyde catalyzed by rare earth compounds. The activities of catalyst in the reaction were investigated and the results show that La3+/SO42- has a high value. The influencing factors of reaction such as catalyst amount, reaction temperature, time, pressure and mole ratio of methylal (PODME1) to paraformaldehyde were also investigated. The appropriate reaction conditions i.e., n(paraformaldehyde)/n(methylal) = 1.60, catalyst amount of 1 %, 130 °C, 6 h and 0.5 MPa. Under the above conditions, methylal conversion rate and selectivity of PODME2-8 is 81.6 and 75.5 %, respectively. In addition to, the combustion and emission characteristics of PODME2-8 added diesel was compared with the diesel, polyoxymethylene dimethyl ethers (PODME2-8) not only improved the combustion characteristics of diesel, but improved the low temperature fluidity.

  在稀土化合物的催化下，通过甲缩醛（PODME1）和多聚甲醛的反应，以中等产率合成了聚氧亚甲基二甲醚（PODMEn）。对反应中催化剂的活性进行了研究，结果表明 La3+/SO42- 的活性值较高。此外，还研究了催化剂用量、反应温度、时间、压力和甲缩醛（PODME1）与多聚甲醛的摩尔比等反应影响因素。合适的反应条件为：n(多聚甲醛)/n(甲缩醛) = 1.60、催化剂用量 1%、130 °C、6 小时和 0.5 兆帕。在上述条件下，PODME2-8 的甲缩醛转化率和选择性分别为 81.6% 和 75.5%。此外，将添加 PODME2-8 的柴油的燃烧和排放特性与柴油进行了比较，发现聚氧亚甲基二甲醚（PODME2-8）不仅改善了柴油的燃烧特性，而且提高了低温流动性。
• LAYERED STRUCTURE
  申请人：Tanaka Masanobu

  公开号：US20110006294A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Disclosed is a layered structure including a first electrode and a second electrode, a light-emitting layer or a charge separation layer between the first electrode and the second electrode, and a layer containing a conjugated polymer compound between the light-emitting layer or the charge separation layer and the first electrode, wherein the conjugated polymer compound contains a repeating unit selected from the group consisting of a repeating unit represented by formula (1): wherein Ar 1 represents a divalent aromatic group, R 1 represents a substituent group having a group represented by formula (2), Ar 1 may have a substituent group other than R 1 , and n1 represents an integer of 1 or more; -(R 2 ) c1 -(Q 1 ) n2 -Y 1 (M 1 ) a1 (Z 1 ) b1 (2) wherein R 2 represents a divalent aromatic group which may have a substituent group, Q 1 represents a divalent organic group which may have a substituent group, Y 1 represents a carbocation, an ammonium cation, a phosphonyl cation or a sulfonyl cation, M 1 represents F − , Cl − , Br − , I − , OH − , R a SO 3 − , R a COO − , ClO − , ClO 2 − , ClO 3 − , ClO 4 − , SCN − , CN − , NO 3 − , SO 4 2− , HSO 4 − , PO 4 3− , HPO 4 2− , H 2 PO 4 − , BF 4 − or PF 6 − , Z 1 represents a metal ion or an ammonium ion which may have a substituent group, c1 represents 0 or 1, n2 represents an integer of 0 or more, provided that n2 is 0 when c1 is 0, a1 represents an integer of 1 or more, b1 represents an integer of 0 or more, a1 and b1 are selected so that the charge of the substituent group represented by formula (2) is 0, R a represents an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, which may have a substituent group, or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms, which may have a substituent group.

  本发明公开了一种分层结构，包括第一电极和第二电极，第一电极和第二电极之间有一个发光层或电荷分离层，发光层或电荷分离层和第一电极之间含有一层含有共轭聚合物化合物的层，其中所述的共轭聚合物化合物包含从由式(1)表示的重复单元所选的重复单元组中选出的一个重复单元： 式中，Ar1表示一个二价芳香基团，R1表示一个具有由式(2)表示的基团的取代基团，Ar1可能具有除R1以外的取代基团，n1表示1或更多的整数； -(R2)c1-(Q1)n2-Y1(M1)a1(Z1)b1(2) 式中，R2表示一个二价芳香基团，它可能具有取代基团，Q1表示一个二价有机基团，它可能具有取代基团，Y1表示一个碳正离子、铵离子、磷酰阳离子或磺酰阳离子，M1表示F−、Cl−、Br−、I−、OH−、RaSO3−、RaCOO−、ClO−、ClO2−、ClO3−、ClO4−、SCN−、CN−、NO3−、SO42−、HSO4−、PO43−、HPO42−、H2PO4−、BF4−或PF6−，Z1表示一个金属离子或铵离子，它可能具有取代基团，c1表示0或1，n2表示0或更多的整数，当c1为0时，n2为0，a1表示1或更多的整数，b1表示0或更多的整数，a1和b1被选择为使式(2)所表示的取代基团的电荷为0，Ra表示一个具有1到30个碳原子的烷基，它可能具有取代基团，或者一个具有6到50个碳原子的芳基，它可能具有取代基团。