1-叔丁基-1,4-二氢四唑-5-硫酮 | 7624-35-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-叔丁基-1,4-二氢四唑-5-硫酮
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-1H-tetrazole-5-thiol
• 英文别名: 1-(tert-butyl)-1H-tetrazolyl-5-thiol；1-tert-butyl-2H-tetrazole-5-thione
• CAS: 7624-35-3
• 化学式: C₅H₁₀N₄S
• mdl: MFCD05625732
• 分子量: 158.227
• InChiKey: TYVQFMFAGGWJLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  168.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-1,4-二氢四唑-5-硫酮 在 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-tert-butyl-5-(pentane-1-sulfonyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Julia-Kocienski烯烃中的1-甲基-1 H-四唑-5-基（MT）砜：与PT和TBT砜的比较

  摘要：

  比较了新制备的正戊基1-甲基-1 H-四唑-5-基（MT）砜1a在Julia-Kocienski反应中的稳定性和立体选择性，与PT砜1b和TBT砜1c的稳定性和立体选择性进行了比较。与PT砜1b相比，由正戊基MT砜1a衍生的阴离子的稳定性提高，提高了烯化反应的效率，并提高了烯烃3的产率。从与芳族醛和α，β-不饱和醛的反应中获得特别高的E-选择性和高产率。的选择性与PT砜1b相比，1a对碱抗衡离子的变化不太敏感。具有乙基或更长烷基链的MT砜的反应也以高收率选择性地产生了E-烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.007
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基异硫氰酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-叔丁基-1,4-二氢四唑-5-硫酮
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的N-甲基咪唑类是定义侧链的多功能构建基块

  摘要：

  已经开发了两种合成真菌素及其衍生物的策略。正交保护的关键4,5-二（羟甲基）咪唑中间体通过五个步骤提供了fungerin类似物。此外，在另外两个步骤后，5-（2-磺酰基乙基）-4-溴咪唑具有完全的区域选择性，从而生成了几种目标咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601384
• 作为试剂：
  描述：

  3,6-dimethoxy-2-methylbenzaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 1-叔丁基-1,4-二氢四唑-5-硫酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 C₂₂H₃₀O₅
  参考文献：
  名称：

  通过非传统 C-H 差向异构化实现的 Pleurotin 的简明合成

  摘要：

  描述了一种已知的五环中间体对天然产物冬青素 ( 1 ) 的 8 步合成。Pleurotin 和相关的苯醌天然产物因其强大的抗癌和抗生素活性而备受关注。该路线的特点是区域选择性和非对映选择性分子间光烯醇化/Diels-Alder 环加成和烷氧基自由基诱导的氢原子转移介导的 C-H 差向异构化，以构建具有适当相对立体化学关系的 pleurotin 的碳骨架。合成以形成环的苄基 C-H 氧化结束，以提供氧杂环戊烷19。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06504

文献信息

• The development of a complementary pathway for the synthesis of aliskiren
  作者：Le-Le Li、Jin-Ying Ding、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c4ob01963f

  日期：——

  The synthesis of aliskiren (1), a recently marketed drug for the treatment of hypertension, is presented. The focus of our synthetic effort is to develop an efficient pathway for the synthesis of (2S,7R,E)-2-isopropyl-7-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy) benzyl)-N,N,8-trimethylnon-4-enamide (2a), which has been used as the advanced intermediate toward aliskiren. After an extensive investigation of three

  介绍了阿利吉仑（1）的合成，阿利吉仑（1）是一种最近上市的用于治疗高血压的药物。我们合成工作的重点是开发合成（2S，7R，E）-2-异丙基-7-（4-甲氧基-3-（3-甲氧基丙氧基）苄基）-N，N，8的有效途径-trimethylnon-4-enamide（2a），已被用作阿利吉仑的高级中间体。在对通过使用烯烃交叉复分解，Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）和Julia型烯化反应在2a中构建E-烯烃官能度的三种不同策略进行了广泛研究之后，我们建立了合成的新方案在产率（约33％）以及非对映和E / Z选择性方面，显着提高了2a的总效率。关键的转化是埃文斯手性辅助不对称烯丙基化，用于合成合适的手性中间体，其对映体纯度高于97％ee，修饰的Julia-Kocienski烯化用于E-2a的高选择性构建，最高可达13.6来自手性中间体的E / Z比为1：1。因此，结果为阿利吉仑的合成提供了一个有吸引力的选择。
• Direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH₂F: the accelerating effect of α-fluorine substitution
  作者：Xiao Shen、Min Zhou、Chuanfa Ni、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51831k

  日期：——

  An efficient and direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH2F 1 has been developed. In contrast to the previously known detrimental effect of α-fluorine substitution on SN2 reactions, the current monofluoromethylation is accelerated by the α-fluorine substitution. Based on a mechanistic study, a new reactivity of sulfoximine (as a radical monofluoromethylation reagent) is disclosed.

  一种高效且直接的单氟甲基化反应已被开发，用于O、S、N和P亲核试剂和PhSO(NTs)CH2F 1。与之前已知的α-氟取代对SN2反应的负面影响不同，目前的单氟甲基化反应因α-氟取代而加速。基于机制研究，揭示了亚磺酰胺作为自由基单氟甲基化试剂的新反应性。
• Iodine-Catalyzed Chemoselective C–N Bond-Forming Reactions Using Benzylic or Cinnamyl Alcohols with Heterocyclic Thiols and Thiones
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01745

  日期：2018.9.21

  thiols and thiones. The reaction occurs at the nitrogen center over the sulfur, leading to the amination against the traditional sulfenylation. A wide variety of allylic and benzylic alcohols serve as coupling partners. This method showed a good tolerance toward 1H-tetrazole-5-thiol, 5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-thiol, benzo[d]thiazole-2(3H)-thione, and benzo[d]oxazole-2(3H)-thione derivatives.

  使用杂环硫醇和硫酮已开发出碘催化的化学键形成的C–N键。该反应发生在硫上方的氮中心，从而导致了针对传统亚磺酰化的胺化反应。各种各样的烯丙基和苄基醇用作偶联伴侣。该方法对1 H-四唑-5-硫醇，5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇，苯并[ d ]噻唑-2（3 H）-硫酮和苯并[ d ]具有良好的耐受性]恶唑-2（3 H）-硫酮衍生物。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04034090A1

  公开（公告）日：1977-07-05

  New cephalosporin derivatives of the formula: ##STR1## in which either (a) R.sub.1 is hydrogen, acetoxy, azido or heterocyclylthio or heterocyclylcarbonylthio which is (1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thio which is unsubstituted or substituted by straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl or alkoxy, straight or branched chain C.sub.1-4 alkylthio, straight or branched chain C.sub.1-4 alkylsulphonyl, amino or acetylamino; (1,2,3,4-tetrazol-5-yl)-thio which is unsubstituted or substituted in the 1-position by straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl, hydroxy straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl, phenyl or hydroxyphenyl, or in the 2-position by straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl or hydroxy straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl; (1,2,4-triazol-3-yl)-thio, (4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-thio, (3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-thio or (1,2,3-thiadiazol-4-yl)-carbonylthio, and R.sub.2 is carboxy or a radical of the formula: ##STR2## in which the radical: ##STR3## is a radical which can be easily removed enzymatically, and in which R.sub.3 is hydrogen or straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl and R.sub.4 is straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl or cyclohexyl; or (b) R.sub.1 is a pyridinio ion and R.sub.2 is a carboxylato ion, and pharmaceutically acceptable non-toxic metal salts thereof and addition salts thereof with nitrogen containing bases possess valuable anti-bacterial properties, showing activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  新型头孢菌素衍生物的通式为：##STR1## 其中，(a) R1为氢、乙酸氧、叠氮或杂环硫或杂环羰基硫，具体为未取代或被直链或支链C1-4烷基或烷氧基、直链或支链C1-4烷基硫、直链或支链C1-4烷基磺酰基、氨基或乙酰氨基取代的(1,3,4-噻二唑-2-基)硫；未取代或1位被直链或支链C1-4烷基、羟基直链或支链C1-4烷基、苯基或羟基苯基取代，或2位被直链或支链C1-4烷基或羟基直链或支链C1-4烷基取代的(1,2,3,4-四唑-5-基)硫；(1,2,4-三唑-3-基)硫、(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)硫、(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)硫或(1,2,3-噻二唑-4-基)羰基硫，R2为羧基或以下通式所示的基团：##STR2## 其中，##STR3## 是一个可被酶轻易移除的基团，R3为氢或直链或支链C1-4烷基，R4为直链或支链C1-4烷基或环己基；或(b) R1为吡啶鎓离子，R2为羧基离子，以及其药用可接受的非毒性金属盐和与含氮碱形成的加成盐，具有宝贵的抗菌特性，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均显示出活性。
• Phormidolides B and C, Cytotoxic Agents from the Sea: Enantioselective Synthesis of the Macrocyclic Core
  作者：Adriana Lorente、Alejandro Gil、Rogelio Fernández、Carmen Cuevas、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/chem.201404341

  日期：2015.1.2

  New cytotoxic polyketide macrolides named phormidolides B and C were isolated from a marine sponge of the Petrosiidae family collected off the coast of Pemba (Tanzania). The isolation, structure elucidation, and enantioselective synthesis of three diastereomers of the macrocyclic core is described herein. The described synthetic methodology started from 2‐deoxy‐D‐ribose or 2‐deoxy‐L‐ribose and afforded

  新的细胞毒性聚酮类大环内酯类化合物称为隐吸虫B和C，是从奔巴（坦桑尼亚）沿海采集的Petrosiidae科海洋海绵中分离出来的。本文描述了大环核心的三种非对映异构体的分离，结构阐明和对映选择性合成。所描述的合成方法从2-脱氧-D-核糖或2-脱氧-L-核糖开始，提供了所需的具有高对映体纯度的大环化合物。合成的关键步骤是使用Julia-Kocienski烯烃形成Z-三取代双键。合成方法的多功能性可以通过改变起始材料或手性诱导剂来提供其他对映纯大环化合物的途径。