methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 57783-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-(methoxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 57783-72-9
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆
• 分子量: 478.585
• InChiKey: LOMYNLNNGFNSAK-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 strontium (III) chloride hexahydrate 、 一氯化碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-δ-D-gluconolactone
  参考文献：
  名称：

  一氯化碘 (ICl) 作为一种高效的绿色氧化剂，用于将醇氧化成相应的羰基化合物

  摘要：

  摘要 一氯化碘 (ICl) 被发现是一种高效的绿色氧化剂，可以将醛糖半缩醛、二芳基甲醇、芳烷基甲醇和二烷基甲醇分别以高产率氧化成相应的醛糖内酯、二芳基甲酮、芳基烷基甲酮和二烷基甲酮。ICl作为一种绿色无金属氧化剂，具有反应条件温和、反应时间短、收率好、适用范围广等特点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1005630
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、24.0 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  重新审视嘌呤核苷胆碱酯酶抑制剂 - 一项实验性糖基结构/活性关系研究

  摘要：

  背景：我们公开了一个新的嘌呤核苷胆碱酯酶抑制剂家族，其效力和选择性优于乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶，通过调整具有全苄化糖基部分的核苷的结构和立体化学特征来控制。目的：使用新型嘌呤核苷的设计、合成和生物学评价来研究抗胆碱酯酶活性和选择性所需的糖基保护基模式。方法：区域选择性化学在糖基供体中引入甲基/苄基，并使用 N 糖基化获得目标核苷。评估了它们作为胆碱酯酶抑制剂的生物学潜力和选择性。结果：选择的合成策略导致高糖基供体 在 N-糖基化反应中发现了总产率和区域选择性和立体选择性。一些新的核苷是胆碱酯酶抑制剂，并且还实现了对丁酰胆碱酯酶的选择性。结论：当第 2 位和第 3 位糖基被甲基化时，N-糖基化反应对 β-端基异构体具有立体选择性，而对 N9 异构体具有区域选择性。当 2,3-二-O-苄基-4-O-甲基模式存在于糖部分时，发现胆碱酯酶抑制。在这些新化合物中，两种最有希望的化合物表现出微摩尔抑

  DOI：

  10.2174/1871520622666220527150712

文献信息

• [EN] 4-BIARYLYL-1-PHENYLAZETIDIN-2-ONES<br/>[FR] 4-BIARYLYL-1-PHÉNYLAZÉTIDIN-2-ONES
  申请人：MICROBIA INC

  公开号：WO2005047248A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  4-Biarylyl-1-phenylazetidin-2-ones useful for the treatment of hypercholesterolemia are disclosed. The compounds are of a general formula (I) in which formula (II) represents an aryl or heteroaryl residue, Ar represents an aryl residue; U is a two to six atom chain; and the R’s represent substituents.

  4-双苯基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮，用于治疗高胆固醇血症的化合物被披露。这些化合物具有通用公式(I)，其中公式(II)代表一个芳基或杂芳基残基，Ar代表一个芳基残基；U是2到6个原子的链；而R's代表取代基。
• Novel alpha-glucosidase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0389723A1

  公开（公告）日：1990-10-03

  This invention relates to novel N-derivatives, of 1,4-di-­deoxy-1,4-imino-L-arabinitol (I), to the processes for their preparation and to their end-use applications, particularly as to their use in the treatment of diabetes. wherein n is zero, one or two, and R is a glycosyl or etherified or acylated glycosyl radical containing from 1 to 3 hexose or pentose units, said glycosyl radical optionally bearing an ether or ester derivative of the hydroxyl moiety located on the anomeric carbon atom.

  本发明涉及新颖的1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇（I）的N-衍生物，涉及其制备方法及其最终用途，特别是作为治疗糖尿病的用途。 其中n为0、1或2，R为含有1至3个己糖或戊糖单元的糖基或醚化或酰化的糖基基团，所述糖基基团任选地在其异头碳原子上的羟基部分带有醚或酯衍生物。
• Novel hypocholesterolemic compounds
  申请人：Lipideon Biotechnology AG

  公开号：EP1522541A1

  公开（公告）日：2005-04-13

  The present invention relates to novel hypocholesterolemic compounds of formula I useful in the treatment and prevention of atherosclerosis and for the reduction of cholesterol levels as well as to pharmaceutical compositions comprising said compounds alone or in combination with other active agents

  本发明涉及一种新型降胆固醇化合物，其化学式为I，可用于治疗和预防动脉粥样硬化，降低胆固醇水平，以及包含该化合物单独或与其他活性剂组合的药物组合物。
• A Study of the Rapid Anomerization of Poly-<i>O</i>-benzyl-β-D-glucopyranosides with Titanium Tetrachloride
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Reiko Kawahara、Katsuhiko Ishikawa、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.1092

  日期：1982.4

  Titanium tetrachloride rapidly anomerizes methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside in dichloromethane at 25 °C. Evidence for the proposal that the benzyloxymethyl group on C-5 and the ring oxygen of the glucoside cooperate to prompt the reaction is described. The reagent anomerizes the interglycosidic linkage of several disaccharide derivatives.

  四氯化钛在 25 °C 的二氯甲烷中快速异构化甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。描述了 C-5 上的苄氧基甲基和糖苷的环氧协同促进反应的证据。该试剂将几种二糖衍生物的糖苷间键异构化。
• New class of alkynyl glycoside analogues as tyrosinase inhibitors
  作者：Natthiya Saehlim、Anan Athipornchai、Uthaiwan Sirion、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127276

  日期：2020.8

  while 2b exhibited potent activities (IC50 34.3 μM) against L-DOPA higher than kojic acid (IC50 0.11 mM) and arbutin (IC50 13.3 mM). Kinetic studies revealed that compound 2d was a non-competitive inhibitor with the best Ki value of 21 μM and formed an irreversible receptor complex with mushroom tyrosinase. The SARs results showed that the type of alkyne and alkyl groups at position C-6 on sugar and

  通过在糖环的C-1和C-6位置引入各种炔基和烷基，从便宜的可商购糖中设计和合成了一系列新的炔基糖苷类似物。炔基糖苷的抑制能力进行了研究在体外对蘑菇酪氨酸酶为催化升-酪氨酸和升-DOPA作为底物，并与熊果苷和曲酸比较。非末端炔烃化合物2d对1-酪氨酸的酪氨酸酶抑制活性（IC 50 54.0μM）与熊果苷相当（IC 50 1.46 mM），而2b则显示强效活性（IC 50相对于曲酸（IC 50 0.11 mM）和熊果苷（IC 50 13.3 mM），抗L-DOPA的抗药性为34.3μM 。动力学研究表明，化合物2d是一种非竞争性抑制剂，其最佳Ki值为21μM，并与蘑菇酪氨酸酶形成了不可逆的受体复合物。SAR结果表明，糖和立体异构体上C-6位的炔基和烷基类型在确定其抑制活性方面起着重要作用。在这项研究中确定的炔基糖苷的有效活性突出了该支架的重要性，并且这些化合物对于开发新型酪氨酸酶抑制剂非常适度。