ethyl (E)-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2-penten-1-oate | 105613-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl (E)-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2-penten-1-oate
• 英文别名: trans-5-(3,4-Methylendioxy-phenyl)-2-pentensaeure-aethylester；ethyl (E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pent-2-enoate
• CAS: 105613-60-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: AEMLPEJXIGENAZ-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2-penten-1-oate 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 piperanine
  参考文献：
  名称：

  从天然黄樟素合成哌酰胺和新类似物

  摘要：

  摘要 Piper 属的物种因其生物活性而广为人知。本文描述了一种用于制备哌酰胺及其类似物的新合成路线，该路线使用巴西天然产品黄樟素 (1) 作为有效前体。以25-32%的总产率获得酰胺(6a-c)。

  DOI：

  10.1080/00397919908085766
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (E)-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2-penten-1-oate
  参考文献：
  名称：

  通过改良的 Ramberg??Bäcklund 反应立体选择性合成天然存在的不饱和酰胺生物碱

  摘要：

  描述了一种通过最近开发的单瓶 Ramberg??Backlund 反应合成天然存在的不饱和酰胺生物碱 1a??1n 的方便快捷的方法。起始原料是醇 3，使用 Mitsunobu 反应将其转化为硫代乙酸酯 4。4 的乙酰基部分的原位裂解，然后用合适的氯乙酰胺 5 将所得硫醇烷基化，提供硫化物 6。硫化物 6 氧化得到相应的砜 2。在氧化铝-存在下用二溴二氟甲烷处理砜 2二氯甲烷溶液中负载的氢氧化钾得到不饱和酰胺生物碱1a??1n。据我们所知，1e和1i的合成是首次报道。关键词：合成，不饱和酰胺生物碱，Ramberg??Backlund反应。

  DOI：

  10.1139/v04-028

文献信息

• SYNTHESIS OF NATURAL AMIDE ALKALOID PIPERDARDINE AND A NEW BIOACTIVE ANALOGUE^†
  作者：João X. de Araújo-Júnior、Carolina de M. Duarte、Maria C. de O. Chaves、José P. Parente、Carlos A. M. Fraga、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1081/scc-100000187

  日期：2001.1
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：KUALITY HERBCEUTICS LLC

  公开号：US20180134679A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention provides compounds that are useful for treating or preventing cancer.
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS MÉTHODES UTILISATION
  申请人：KUALITY HERBCEUTICS LLC

  公开号：WO2016179587A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The invention provides compounds that are useful for treating or preventing cancer.