(E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-pentenol | 336108-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-pentenol
• 英文别名: (E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pent-2-en-1-ol
• CAS: 336108-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: RHXVXDLAZVDCCE-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-pentenol 在 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E,E)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,4-heptadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NATURAL AMIDE ALKALOID PIPERDARDINE AND A NEW BIOACTIVE ANALOGUE^†

  摘要：

  DOI：

  10.1081/scc-100000187
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-pentenol
  参考文献：
  名称：

  通过改良的 Ramberg??Bäcklund 反应立体选择性合成天然存在的不饱和酰胺生物碱

  摘要：

  描述了一种通过最近开发的单瓶 Ramberg??Backlund 反应合成天然存在的不饱和酰胺生物碱 1a??1n 的方便快捷的方法。起始原料是醇 3，使用 Mitsunobu 反应将其转化为硫代乙酸酯 4。4 的乙酰基部分的原位裂解，然后用合适的氯乙酰胺 5 将所得硫醇烷基化，提供硫化物 6。硫化物 6 氧化得到相应的砜 2。在氧化铝-存在下用二溴二氟甲烷处理砜 2二氯甲烷溶液中负载的氢氧化钾得到不饱和酰胺生物碱1a??1n。据我们所知，1e和1i的合成是首次报道。关键词：合成，不饱和酰胺生物碱，Ramberg??Backlund反应。

  DOI：

  10.1139/v04-028