S-[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enyl] ethanethioate | 736947-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: S-[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enyl] ethanethioate
• CAS: 736947-15-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: MTZVLTXCFIGQGB-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enyl] ethanethioate 在 aluminum oxide 、 Oxone 、 氢氧化钾 、 二溴二氟甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 胡椒碱
  参考文献：
  名称：

  通过改良的 Ramberg??Bäcklund 反应立体选择性合成天然存在的不饱和酰胺生物碱

  摘要：

  描述了一种通过最近开发的单瓶 Ramberg??Backlund 反应合成天然存在的不饱和酰胺生物碱 1a??1n 的方便快捷的方法。起始原料是醇 3，使用 Mitsunobu 反应将其转化为硫代乙酸酯 4。4 的乙酰基部分的原位裂解，然后用合适的氯乙酰胺 5 将所得硫醇烷基化，提供硫化物 6。硫化物 6 氧化得到相应的砜 2。在氧化铝-存在下用二溴二氟甲烷处理砜 2二氯甲烷溶液中负载的氢氧化钾得到不饱和酰胺生物碱1a??1n。据我们所知，1e和1i的合成是首次报道。关键词：合成，不饱和酰胺生物碱，Ramberg??Backlund反应。

  DOI：

  10.1139/v04-028
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过改良的 Ramberg??Bäcklund 反应立体选择性合成天然存在的不饱和酰胺生物碱

  摘要：

  描述了一种通过最近开发的单瓶 Ramberg??Backlund 反应合成天然存在的不饱和酰胺生物碱 1a??1n 的方便快捷的方法。起始原料是醇 3，使用 Mitsunobu 反应将其转化为硫代乙酸酯 4。4 的乙酰基部分的原位裂解，然后用合适的氯乙酰胺 5 将所得硫醇烷基化，提供硫化物 6。硫化物 6 氧化得到相应的砜 2。在氧化铝-存在下用二溴二氟甲烷处理砜 2二氯甲烷溶液中负载的氢氧化钾得到不饱和酰胺生物碱1a??1n。据我们所知，1e和1i的合成是首次报道。关键词：合成，不饱和酰胺生物碱，Ramberg??Backlund反应。

  DOI：

  10.1139/v04-028