异黄樟素 | 120-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 异黄樟素
• 中文别名: 异黄樟脑；4-丙烯基-1,2-亚甲二氧基苯异黄樟脑异黄樟素异黄樟油素5-丙烯基-1,3-苯并二噁茂异黄樟(油)素(顺、反式混合物)异黄樟油素(顺式+反式)3,4-亞甲二氧-1-丙烯苯
• 英文名称: isosafrole
• 英文别名: isosafrol；5-(prop-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole；1,2-(Methylenedioxy)-4-propenylbenzene；5-prop-1-enyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 120-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: VHVOLFRBFDOUSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  一、基本性质 这是一种无色的液态物质，通常以顺式和反式的混合形式存在，具有类似茴香的独特香气。它能够溶解在乙醇、乙醚以及苯中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

制备方法

由黄樟脑异构化而得，反应式如下：

取不含水分的黄樟脑，在KOH无水酒精溶液中加热进行异构化，蒸馏得到异黄樟脑，收率可达98%。存在水分会不利于异构化反应。

合成制备方法

同样由黄樟脑异构化而得，反应式如下：

取不含水分的黄樟脑，在KOH无水酒精溶液中加热进行异构化，蒸馏得到异黄樟脑，收率可达98%。存在水分会不利于异构化反应。

用途简介

可用于配制皂用香精。

用途

可用于配制皂用香精。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异黄樟素 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 amalgamated zinc 、 五氯化磷 、 水 、 丙酰氯 、 镍 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 间苯二酚 、 三氯氧磷 作用下， 25.0~175.0 ℃ 、19.61 MPa 条件下， 生成 3,4-Dipropyl-adipinsaeure
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of β,β'-Dipropyladipic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01205a512
• 作为产物：
  描述：

  胡椒基丙醛 在 chloropyridinecobaloxime(III) 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以6%的产率得到异黄樟素
  参考文献：
  名称：

  使用贱金属催化实现轻度脱氢甲酰化†

  摘要：

  脱氢甲酰化或醛类反应生成烯烃，氢气和一氧化碳的反应是一种有力的转化，尽管逆反应加氢甲酰化在工业上具有很高的重要性，但这种转化仍未开发。有趣的是，大自然通常在使用贱金属催化剂的温和条件下，在胆固醇和相关固醇的生物合成中进行相关的转化，即氧化脱氢甲酰化。相反，化学家们最近开发了一种非氧化脱氢甲酰化方法。但是，它需要高温和贵金属催化剂。对这两种方法的仔细研究使我们努力设计一种贱金属催化的轻度脱氢甲酰化方法，该方法综合了每种方法的优点，同时避免了它们各自的缺点。重要的，

  DOI：

  10.1039/c6sc04607j

文献信息

• Ni(0)-CMC-Na Nickel Colloids in Sodium Carboxymethyl-Cellulose: Catalytic Evaluation in Hydrogenation Reactions
  作者：Mohamed Anouar Harrad、Pedro Valerga、M. Carmen Puerta、Issam Houssini、Mustapha Ait Ali、Larbi El Firdoussi、Abdallah Karim

  DOI：10.3390/molecules16010367

  日期：——

  A recyclable catalyst, Ni(0)-CMC-Na, composed of nickel colloids dispersed in a water soluble bioorganic polymer, sodium carboxymethylcellulose (CMC-Na), was synthesized by a simple procedure from readily available reagents. The catalyst thus obtained is stable and highly active in alkene hydrogenations.

  一种可回收催化剂Ni(0)-CMC-Na，由分散在水溶性生物有机聚合物、羧甲基纤维素钠（CMC-Na）中的镍胶体构成，通过简单工艺从易于获得的试剂中合成。所得催化剂在烯烃加氢反应中表现出高稳定性和活性。
• Nitration of substituted styrenes with nitryl iodide
  作者：Wing-Wah Sy、Arnold W. By

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98431-4

  日期：1985.1

  Nitration of substituted styrenes by nitryl iodide, followed by treatment of the product with triethylamine, gives β-nitrostyrenes in good yield.

  用亚硝酰碘硝化取代的苯乙烯，然后用三乙胺处理产物，以良好的收率得到β-硝基苯乙烯。
• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• Regioselective Cleavage Reaction of the Aromatic Methylenedioxy Ring. V. Cleavage with Sodium Alkoxides - Alcohols, Potassium tert-Butoxide - Alcohols, Dimsyl Anion - Methyl Alcohol, Metallic Sodium - Alcohols, and Sodium Cyanide in Dipolar Aprotic Solvents.
  作者：Yasuhiro IMAKURA、Kazuto OKIMOTO、Tatsuya KONISHI、Mariko HISAZUMI、Junyo YAMAZAKI、Shigeru KOBAYASHI、Shinsuke YAMASHITA

  DOI：10.1248/cpb.40.1691

  日期：——

  The reaction of aromatic methylenedioxy compounds containing electron-withdrawing groups with dimsyl anion-methyl alcohol, potassium tert-butoxide-alcohols, and metallic sodium-alcohols in dimethyl sulfoxide (DMSO), and with sodium alkoxides-alcohols in hexamethylphosphoramide, gave 3- and 4-hydroxybenzene derivatives in good yield by regioselective attack of the alkoxide ions on the methylenedioxy ring. The formation mechanism of alkoxide ions and the effect of DMSO in the cleavage reaction of the methylenedioxy ring are discussed on the basis of proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectra. The reactions of aromatic methylenedioxy compounds (3 and 22) with sodium cyanide in dipolar aprotic solvents gave 4-cyano-3-hydroxybenzene derivatives (23 and 24) by regioselective attack of the cyanide ion on the methylenedioxy ring. The reactions of aromatic methylenedioxy compounds (28-30) containing no electron-withdrawing group with MeONa-MeOH in dipolar aprotic solvents gave non-regioselective cleavage products (31 and 34).

  甲基二氧芳香族化合物与二甲基亚砜（DMSO）中的二甲基磺酸酯阴离子-甲醇、叔丁醇钾-醇以及金属钠-醇反应，以及与六甲基磷酰胺中的烷氧化钠-醇反应，通过烷氧化离子对甲基二氧环的选择性攻击，以良好的产率得到3-和4-羟基苯衍生物。根据质子核磁共振（1H-NMR）谱，讨论了烷氧化离子的形成机制以及DMSO对甲基二氧环裂解反应的影响。芳香族甲基二氧化合物（3和22）与氰化钠在偶极非质子溶剂中的反应，通过氰化物离子对甲基二氧环的选择性攻击，得到4-氰基-3-羟基苯衍生物（23和24）。不含吸电子基团的芳香族甲基二氧化合物（28-30）与甲醇钠-甲醇在偶极非质子溶剂中的反应，得到非选择性裂解产物（31和34）。
• Iron Catalyzed Double Bond Isomerization: Evidence for an Fe ^I /Fe ^III Catalytic Cycle
  作者：Callum R. Woof、Derek J. Durand、Natalie Fey、Emma Richards、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.202004980

  日期：2021.4

  Density Functional Theory (DFT) and Electron Paramagnetic Resonance (EPR) spectroscopy. The data obtained support a pre‐catalyst activation step that gives access to an η2‐coordinated alkene FeI complex, followed by oxidative addition of the alkene to give an FeIII intermediate, which then undergoes reductive elimination to allow release of the isomerization product.

  据报道，铁催化的烯烃异构化使用铁(II) β-二酮亚胺预催化剂。该反应在催化量的氢化物源（例如频哪醇硼烷（HBpin）或氨硼烷（H 3 N·BH 3））下进行。已研究了与烯丙基芳烃和脂肪族烯烃的反应性。通过多种手段研究了催化机理，包括氘化研究、密度泛函理论（DFT）和电子顺磁共振（EPR）光谱。获得的数据支持预催化剂活化步骤，该步骤提供了 η 2配位烯烃 Fe I络合物，然后通过氧化加成烯烃得到 Fe III中间体，然后进行还原消除以释放异构化产物。

表征谱图