diethyl (E)-3,4-methylenedioxycinnamylphosphate | 1620657-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: diethyl (E)-3,4-methylenedioxycinnamylphosphate
• 英文别名: [(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enyl] diethyl phosphate
• CAS: 1620657-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₉O₆P
• 分子量: 314.275
• InChiKey: FWDDGABXYCSJFX-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-3,4-methylenedioxycinnamylphosphate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 (E)-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)allyl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  磷酸烯丙酯与甲硅烷基硼酸酯的甲硅烷基化环丙烷化

  摘要：

  已经开发了一种由钾（双（三甲基甲硅烷基）酰胺介导的烯丙基磷酸酯与甲硅烷基硼酸酯的环丙烷化反应）。与报道的铜催化的烯丙基取代反应不同，亲核试剂在当前反应条件下选择性攻击烯丙基底物的β位置。还已经研究了该过程的机理，从而表明甲硅烷基钾物质作为活性亲核组分的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.201403726
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙烯酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 diethyl (E)-3,4-methylenedioxycinnamylphosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酸烯丙酯与甲硅烷基硼酸酯的甲硅烷基化环丙烷化

  摘要：

  已经开发了一种由钾（双（三甲基甲硅烷基）酰胺介导的烯丙基磷酸酯与甲硅烷基硼酸酯的环丙烷化反应）。与报道的铜催化的烯丙基取代反应不同，亲核试剂在当前反应条件下选择性攻击烯丙基底物的β位置。还已经研究了该过程的机理，从而表明甲硅烷基钾物质作为活性亲核组分的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.201403726

文献信息

• Silylative Cyclopropanation of Allyl Phosphates with Silylboronates
  作者：Ryo Shintani、Ryuhei Fujie、Momotaro Takeda、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/anie.201403726

  日期：2014.6.16

  A potassium‐bis(trimethylsilyl)amide‐mediated cyclopropanation of allyl phosphates with silylboronates has been developed. Unlike the reported copper‐catalyzed allylic substitution reactions, the nucleophile selectively attacks at the β‐position of the allylic substrates under the present reaction conditions. The mechanism of this process has also been investigated, thus indicating the involvement

  已经开发了一种由钾（双（三甲基甲硅烷基）酰胺介导的烯丙基磷酸酯与甲硅烷基硼酸酯的环丙烷化反应）。与报道的铜催化的烯丙基取代反应不同，亲核试剂在当前反应条件下选择性攻击烯丙基底物的β位置。还已经研究了该过程的机理，从而表明甲硅烷基钾物质作为活性亲核组分的参与。