(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)allyl acetate | 42461-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)allyl acetate
• 英文别名: ((E)-3-benz[d][1,3]dioxol-5-yl)allyl acetate；3'-Acetoxyisosafrole；[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 42461-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: OILKJWNFGXIFBT-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)allyl acetate 在 manganese triacetate 、 四氯化锡 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (2S,3R,4S)-3-Acetoxymethyl-4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代四氢萘酮的简单方法

  摘要：

  已经证明了通过Mn（III）氧化和环化形成高度取代的四氢萘酮的两步路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81024-8
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基乙酸酯与胺的铱催化反应中的氢化胺化与烯丙基胺化：1,3-氨基醇通过酯定向区域选择性

  摘要：

  在中性 dppf 改性的铱催化剂和 Cs2CO3 存在下，线性烯丙基乙酸酯与伯胺反应形成具有完全 1,3-区域选择性的加氢胺化产物。包括氘标记研究在内的集体数据证实了一种催化机制，该机制涉及快速、可逆的醋酸盐导向氨基环化，内球/外球交叉，然后是由胺介导的限制营业额的原脱金属。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05683

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Direct Olefination of Arenes with Allylic Esters and Ethers
  作者：Zhongquan Liu、Xiaojie Shang、Yun Xiong、Yuexia Zhang、Lei Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1290078

  日期：2012.1

  A convenient Pd(II)-catalyzed direct olefination of unactivated arenes with allylic esters and ethers via C-H activation was demonstrated. Under the typical conditions, various aryl-substituted allylic esters and ethers can be prepared.

  展示了一种便捷的钯(II)催化下，通过C-H活化实现非活化芳烃与烯丙基酯和醚的直接烯化反应。在典型条件下，可以制备各种含有芳基取代的烯丙基酯和醚。
• Palladium-catalyzed diastereoselective synthesis of homoaldol equivalent products
  作者：Yoshikazu Horino、Miki Sugata、Tetsu Sugita、Ataru Aimono、Hitoshi Abe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.064

  日期：2017.5

  A palladium-catalyzed reaction of easily accessible 3-(pinacolatoboryl)allyl acetates and aldehydes provides facile access to synthetically useful homoaldol equivalent products with high diastereoselectivity. The reaction presumably proceeds via allylation of aldehydes with α-acetoxy allylboronates that produced in situ by reductive elimination from allylic gem-palladium/boryl intermediates.

  易于催化的3-（频哪醇硼基）烯丙基乙酸酯和醛的钯催化反应提供了易于获得的具有高非对映选择性的合成有用的高聚醛当量产物的方法。该反应大概是通过醛与α-乙酰氧基烯丙基硼酸酯的烯丙基化而进行的，该α-乙酰氧基烯丙基硼酸酯是通过从烯丙基宝石-钯/硼烷基中间体中的还原消除而原位产生的。
• Palladium-Catalyzed Heck-Type Reactions of Allylic Esters with Arylboronic Acids or Potassium Aryltrifluoroborates
  作者：Bo Yao、Yan Liu、Meng-Ke Wang、Jin-Heng Li、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1002/adsc.201100889

  日期：2012.4.16

  A selective and general route to (E)‐1,3‐diaryl‐prop‐1‐enes and (E)‐3‐arylallyl acetates has been developed by palladium‐catalyzed Heck‐type reactions of allylic esters with arylboronic acids or potassium aryltrifluoroborates. The present method selectively proceeds including β‐OAc elimination or β‐H elimination on the basis of the boronic acids. Whereas a variety of allylic esters were reacted with

  通过钯催化的烯丙基酯与芳基硼酸或芳基三氟硼酸钾的Heck型反应，已经开发出一种选择性的通用路线来制备（E）-1,3-二芳基丙-1-烯和（E）-3-芳基乙酸烯丙酯。本方法选择性地进行，包括基于硼酸的β-OAc消除或β-H消除。各种烯丙基酯与芳基硼酸，乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]，四正丁基氯化铵[（n -Bu）4 NCl]和磷酸二氢钾（KH 2 PO）反应4）以中等至良好的产率得到相应的二芳基化产物，用芳基三氟硼酸钾处理烯丙基酯得到相应的单芳基化产物。
• Access to Cinnamyl Derivatives from Arenes and Allyl Esters by a Biomimetic Aerobic Oxidative Dehydrogenative Coupling
  作者：Nicolas Gigant、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol500326g

  日期：2014.3.21

  An efficient biomimetic aerobic oxidative dehydrogenative alkenylation of arenes with allyl esters is presented. The reaction proceeds under an ambient pressure of oxygen with relatively low catalyst loading of palladium acetate, employing catalytic amounts of electron-transfer mediators (ETMs). This study represents a new environmentally friendly method for the synthesis of cinnamyl derivatives.

  提出了一种有效的仿生用烯丙基酯的拟氧好氧氧化脱氢烯基化方法。反应在氧气的环境压力下，使用催化量的电子转移介体（ETM），在乙酸钯的催化剂负载量相对较低的情况下进行。这项研究代表了一种新的合成肉桂基衍生物的环境友好方法。
• Pd/Cu dual catalysis: highly enantioselective access to α-substituted α-amino acids and α-amino amides
  作者：Xiaohong Huo、Jingke Fu、Xiaobo He、Jianzhong Chen、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c7cc08732b

  日期：——

  The asymmetric allylation of glycine iminoesters has been accomplished through a synergistic Pd/Cu catalyst system, affording a range of α-substituted α-amino acids in high yields and with excellent enantioselectivities (88 → 99% ee). The introduction of a Cu-P,N-metallocenyl complex-activated glycine iminoester to the chiral palladium-catalyzed allylic allylation process is crucial owing to its high

  甘氨酸亚氨基酸酯的不对称烯丙基化是通过协同的Pd / Cu催化剂体系完成的，以高收率和优异的对映选择性（88→99％ee）提供了一系列α-取代的α-氨基酸。由于其高反应性和优异的对映选择性，将Cu- P，N-金属茂基复合物活化的甘氨酸亚氨基酯引入手性钯催化的烯丙基烯丙基化过程是至关重要的。重要的是，该Pd / Cu双重催化策略可用于前手性甘氨酸酰胺衍生物的不对称烯丙基烷基化，其可进一步用于合成生物学上重要的邻位二胺。