(S)-4,5-Dihydro-4-<2-(methylthio)ethyl>-2-phenyl-1,3-oxazole | 144710-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4,5-Dihydro-4-<2-(methylthio)ethyl>-2-phenyl-1,3-oxazole
• 英文别名: (4S)-4,5-dihydro-4-<2-(methylsulfanyl)ethyl>-2-phenyl-1,3-oxazole；(S)-4-(methylthioethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole；(S)-4-(2-(methylthio)ethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole；(S)-4(2-methylsulfanyl-ethyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole；(4S)-4-(2-methylsulfanylethyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 144710-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: AOSAIENAYXFNEV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,5-Dihydro-4-<2-(methylthio)ethyl>-2-phenyl-1,3-oxazole 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S)-四氢-3-噻吩胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3, 4-DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTENE- 1, 2 -DIONES AS CXCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] CYCLOBUTÈNE-1,2-DIONES 3,4-DISUBSTITUÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR CXCR2

  摘要：

  本发明涉及式（I）中R1、R2、Ar、p、R4和R5如本文所定义的化合物，这些化合物对于产生对CXCR2受体介质有响应的疾病是有用的。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2010063802A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基(1-吡咯烷基)甲酮 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-4,5-Dihydro-4-<2-(methylthio)ethyl>-2-phenyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  使用 α,α-二氟烷基胺轻松合成恶唑啉、噻唑啉和咪唑啉

  摘要：

  β-氨基醇、β-氨基硫醇和β-二胺可通过在温和条件下与α,α-二氟烷基胺反应分别转化为相应的恶唑啉、噻唑啉和咪唑啉衍生物。该反应适用于光学活性杂环化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966038

文献信息

• [EN] ISOXAZOLYL SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES SUBSTITUÉS PAR UN ISOXAZOLYLE
  申请人：CELLCENTRIC LTD

  公开号：WO2016170324A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  A compound which is a benzimidazolyl isoxazole of formula (I): wherein: R0and R, which are the same or different, are each H or C1-6 alkyl; R9, R9 and R9, which are the same or different, are each H or F; X is -(alkn-, -alk-C(=O)-NR-, -alk-NR-C(=O)- or -alk-C(=O)-; R1 is selected from -S(=O)2R'; a 4- to 6-membered, C-linked heterocyclic group which is unsubstituted or substituted; and an N-linked spiro group of the following formula: R2 and R2', which are the same or different, are each H or C1-6 alkyl, or R2 and R2' form, together with the C atom to which they are attached, a C3-6 cycloalkyl group; R3 and R3, which are the same or different, are each H, C1-6 alkyl, OH or F; R4 is phenyl or a 5- to 12-membered, N-containing heteroaryl group and is unsubstituted or substituted; alk is C1-6 alkylene; R' is C1-6 alkyl; and n is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound has activity in modulating the activity of p300 and/or CBP and is used to treat cancer, particularly prostate cancer.

  一种化合物，是一种具有以下结构的苯并咪唑基异唑烷（I）：其中：R0和R，相同或不同，分别为H或C1-6烷基；R9，R9和R9，相同或不同，分别为H或F；X为-(烷基-，-烷基-C(=O)-NR-，-烷基-NR-C(=O)-或-烷基-C(=O)-；R1从-S(=O)2R'，未取代或取代的4-至6-成员的C-连接的杂环基，以及以下式的N-连接的螺环基中选择：R2和R2'，相同或不同，分别为H或C1-6烷基，或者R2和R2'与它们连接的C原子一起形成C3-6环烷基；R3和R3，相同或不同，分别为H，C1-6烷基，OH或F；R4为苯基或未取代或取代的含氮5-至12-成员的杂芳基；烷基为C1-6烷基；R'为C1-6烷基；n为0或1；或其药用盐。该化合物具有调节p300和/或CBP活性的作用，并用于治疗癌症，特别是前列腺癌。
• Efficient Synthesis of Chiral β-Seleno Amides via Ring-Opening Reaction of 2-Oxazolines and Their Application in the Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Antonio L. Braga、Fabrício Vargas、Jasquer A. Sehnem、Rodolpho C. Braga

  DOI：10.1021/jo051451a

  日期：2005.10.1

  selenium nucleophiles. The present method is applicable to the synthesis of β-seleno amides containing thioether, alcohol, and ether moieties in good yields. As an application, the synthesis of a selenocysteine derivative has been accomplished. Additionally, these new compounds were evaluated in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation, giving the alkylated products in up to 98% ee.

  通过硒亲核试剂通过手性2-恶唑啉的开环反应，已经有效地合成了一组手性β-硒酰胺。本方法适用于以高收率合成含硫醚，醇和醚部分的β-硒酰胺。作为一种应用，已经完成了硒代半胱氨酸衍生物的合成。此外，在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中对这些新化合物进行了评估，得到烷基化产物的ee高达98％。
• Sulfides tethered to oxazolines: Ligands for enantioselective catalysis
  作者：Graham J. Dawson、Christopher G. Frost、Christopher J. Martin、Jonathan M.J. Williams、Steven J. Coote

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61568-x

  日期：1993.11

  Sulfides tethered to oxazolines function as effective ligands for palladium catalysed allylic substitution, affording good to excellent levels of enantioselectivity (56 to >96% ee). Both the tether length between the nitrogen and sulfur atoms and also the nature of the sulfide have been shown to affect the performance of these ligands.

  束缚于恶唑啉的硫化物可作为钯催化的烯丙基取代的有效配体，提供良好至极佳的对映选择性（56至> 96％ee）。已经显示出氮原子和硫原子之间的系链长度以及硫化物的性质均会影响这些配体的性能。
• Modular chiral β-selenium-, sulfur-, and tellurium amides: synthesis and application in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Fabrício Vargas、Jasquer A. Sehnem、Fabio Z. Galetto、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.086

  日期：2008.1

  have been efficiently synthesized from inexpensive and easily available 2-oxazolines. All the selenium, sulfur, and tellurium compounds were evaluated as chiral ligands in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation. The corresponding alkylated products were obtained in excellent enantiomeric excess, using BSA/CH2Cl2 as the base/solvent system.

  已经从廉价且容易获得的2-恶唑啉有效地合成了一系列模块化手性β-硫属元素酰胺。在硒催化的不对称烯丙基烷基化反应中，所有硒，硫和碲化合物均被评价为手性配体。使用BSA / CH 2 Cl 2作为碱/溶剂体系，可以以极好的对映体过量获得相应的烷基化产物。
• (<i>S</i>)-3-Aminothiolane: A New Chiral Building Block
  作者：Eckehard Volker Dehmlow、Ralf Westerheide

  DOI：10.1055/s-1992-26273

  日期：——

  Methioninol [2-amino-4-(methylthio)butan-1-ol] is converted into (S)-4, 5-dihydro-4-[2-(methylthio)ethyl]-2-phenyl-1,3-oxazole (1). An acid-catalyzed rearrangement of 1 gives (S)-(-)-3- (benzoylamino)tetrahydrothiophene (2) in a stereospecific fashion. The transformation of the title compound 3 into the respective 3-hydroxytetrahydrothiophene proceeds only under partial inversion.

  甲硫酚[2-氨基-4-(甲硫基)丁-1-醇]转化为(S)-4, 5-二氢-4-[2-(甲硫基)乙基]-2-苯基-1,3-恶唑（1）。通过酸催化 1 的重排，以立体特异的方式得到 (S)-(-)-3-（苯甲酰氨基）四氢噻吩 (2)。标题化合物 3 与相应的 3-羟基四氢噻吩的转化仅在部分反转的情况下进行。