(E)-3-((4R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol | 1256911-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-((4R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4R,5S)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-hexenol；(E)-3-[(4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1256911-54-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: SOQUGESTWDTYBI-VSONXHSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 palladium on carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.17h， 生成 卡培他滨杂质25
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化的不稳定半缩醛环化合成戊糖

  摘要：

  PdCl 2 (PhCN) 2 (5 mol%)-催化由 (E,2S,3R)-2,3-异亚丙基二氧基-6-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4-己烯醛衍生的半缩醛环化甲醇以中等收率产生取代的呋喃糖苷，仅通过 5-外模式环化，无需再氧化剂。由于异头效应（无 -σ * co ）和 A 1,2 应变，四氢呋喃环上 C1 和 C4 处的新立体中心分别显示出优先的 1R 和 4R 立体化学。该方法应用于戊糖的立体控制合成：D-核糖和 L-来苏糖。

  DOI：

  10.3987/com-10-12001
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-L-erythritol 在 咪唑 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (E)-3-((4R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用 Passerini 反应对生物基手性醛进行非对映选择性官能化合成多氧化杂环

  摘要：

  由脂肪酶介导的赤藓糖醇衍生物去对称化制备的手性生物基结构单元进一步功能化，然后进行立体选择性 Passerini 反应，从而合成一个小型新分子库。由于不同官能团的存在，进行了进一步的环化，提供了双环多氧化杂环。

  DOI：

  10.3390/molecules25143227

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <scp>d</scp>-5-Homo-4-selenoribose as a Versatile Intermediate for 4′-Selenonucleosides
  作者：Gyudong Kim、Yoojin Choi、Pramod K. Sahu、Jinha Yu、Shuhao Qu、Dongjoo Lee、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02393

  日期：2015.9.18

  Stereoselective synthesis of d-5-homo-4-selenoribose, serving as a versatile intermediate for the synthesis of 4′-selenonucleosides 12a–c, was accomplished using Sharpless asymmetric epoxidation, regioselective cleavage of the α,β-epoxide, and stereoselective reduction of the ketone as the key steps.

  d -5 -homo-4-selenoribose的立体选择性合成，是合成4'-selenonucleosides 12a – c的通用中间体，使用Sharpless不对称环氧化，α，β-环氧的区域选择性裂解和立体选择性还原来完成酮是关键步骤。