(25R)-5α-cholestane-3β,16β,26-triol | 661460-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-5α-cholestane-3β,16β,26-triol
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-17-[(2R,6R)-7-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol
• CAS: 661460-75-9
• 化学式: C₂₇H₄₈O₃
• 分子量: 420.676
• InChiKey: QOZJGOAPWUNUFZ-COSFXBNBSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  539.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-5α-cholestane-3β,16β,26-triol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Bu₈Sn₄Cl₄O₂ 、 氢气 、 silver perchlorate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (25R)-15α-(2-acetylamino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)-3α-hydroxy-5α-cholestan-26-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  鲨鱼驱避剂Pavoninin-4的合成

  摘要：

  鲨鱼驱避剂pavoninin-4的第一个合成3分12个步骤完成，薯di皂甙元8的总收率达21％。关键反应包括通过意外的1,2-转移策略从C-16β羟基类固醇高效合成C-15α羟基类固醇，使用糖基氟化物作为糖基供体的受阻C-15α醇的立体定向糖基化和通过催化酯交换反应对C-26伯醇进行化学选择性乙酰化。

  DOI：

  10.1021/jo051733a
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (25R)-5α-cholestane-3β,16β,26-triol
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌甾体抑制剂的合成

  摘要：

  胆固醇的氧化衍生物已被证明可以抑制 () 的生长。这些化合物的抑菌活性归因于它们对 CYP125A1 和 CYP142A1 的抑制，这两种代谢关键细胞色素 P450 会引发甾醇侧链的降解。在这里，我们合成并表征了 28 种胆固醇衍生物的广泛库，以开发此类抑制剂的结构-活性关系。评估了候选化合物的 MIC 毒性以及与 CYP125A1 和 CYP142A1 的结合研究

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2024.106479

文献信息

• The clemmensen reaction of tigogenin. A reinvestigation
  作者：Miguel Zachis、Jaime A. Rabi

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80165-1

  日期：1980.1

  The reaction of tigogenin () with amalgamated zinc yields tetrahydrotigogenin () and the furostan . While undergoes acid catalyzed elimination to give the rearranged product , spontaneously decomposes to a mixture of and .

  tigogenin（）与合并的锌的反应产生四氢tigogenin （）和呋喃斯坦。而经受酸催化的消除，得到重排产物，自发地分解为的混合物和。
• Sterols. CXVII. Sapogenins. XLVI. The Structure of Pseudosapogenins
  作者：Russell E. Marker、D. L. Turner、R. B. Wagner、Paul R. Ulshafer、Harry M. Crooks、Eugene L. Wittle

  DOI：10.1021/ja01848a039

  日期：1941.3
• α-Hydroxylation at C-15 and C-16 in Cholesterol:  Synthesis of (25<i>R</i>)-5α-Cholesta-3β,15α,26-triol and (25<i>R</i>)-5α-Cholesta-3β,16α,26-triol from Diosgenin
  作者：John R. Williams、Hua Gong、Nathan Hoff、Olaoluwa I. Olubodun、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/ol036257u

  日期：2004.1.1

  [GRAPHICS](25R)-5alpha-Cholesta-3beta,16alpha,26-triol 7b and (25R)-5alpha-cholesta-3beta,15alpha,26-triol 10b were synthesized, via (25R)-5alpha-cholesta-3beta,16,8,26-triol 5a, from diosgenin 3 in 52% yield over six steps and 47% yield over eight steps, respectively. An efficient method for inversion of a C-16beta hydroxyl to the C-16alpha position and a short method for transposition of a C-16beta hydroxyl to the C-15alpha position via the unexpected beta-reduction of a C-15 ketone in a steroid are reported.
• Coprostane, Cholestane and their 16β-Hydroxy Derivatives from Steroidal Sapogenins
  作者：Irving Scheer、Erich Mosettig

  DOI：10.1021/ja01612a031

  日期：1955.4
• 5-Cholestene-3β,26-diol
  作者：Irving Scheer、Malcolm J. Thompson、Erich Mosettig

  DOI：10.1021/ja01599a054

  日期：1956.9